Stannabenzen - Stannabenzene

Stannabenzen
Jména
	Název IUPAC Stannine
	Ostatní jména Stannin
Identifikátory
Číslo CAS	289-78-1 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	20137777 ;
PubChem CID	119197;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70894913 ;
	InChI InChI = 1S / C5H5.Sn.H / C1-3-5-4-2 ;; / h1-5H ;; / b3-1?, 5-4- ;; Klíč: USOBSXNBGFXQQW-RJPIHQCFSA-N ;
	ÚSMĚVY [H] [Sn] 1 = CC = CC = C1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C5H6Sn
Molární hmotnost	184.813 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Stannabenzen (C₅H₆Sn) je mateřským zástupcem skupiny organocínové sloučeniny které souvisejí s benzen s uhlík atom nahrazen a cín atom. Stannabenzen samotný byl studován výpočetní chemie,^[1] ale nebyl izolován.

Stabilní deriváty stannabenzenu

Byly izolovány stabilní deriváty stannabenzenu. Níže zobrazený 2-stannaftalen je stabilní v inertní atmosféře při teplotách pod 140 ° C.^[2] Vazba cínu na uhlík v této sloučenině je chráněna před potenciálními reaktanty dvěma velmi objemnými skupinami, jednou terc-butyl a ještě větší 2,4,6-tris [bis (trimethylsilyl) methyl] fenyl nebo Tbt skupina. Dvě vazby Sn-C mají délky vazby z 202,9 a 208,1 odpoledne které jsou kratší než u jednoduchých vazeb Sn-C (214 pm) a srovnatelné se známými Sn = C dvojné vazby (201,6 hod.) Vazby C-C vykazují malé variace s délkami vazeb mezi 135,6 a 144,3 pm, což signalizuje, že tato sloučenina je aromatický.

Stabilní 2-stannaftalenový derivát

V roce 2005 byl hlášen Tbt-substituovaný 9-stannaphenanthren.^[3] Při pokojové teplotě tvoří [4 + 2] cykloadukt.

Stanbenzen substituovaný Tbt byl hlášen v roce 2010.^[4] Při pokojové teplotě kvantitativně tvoří DA dimer.

Syntéza stannabenzenu substituovaného Tbt. Činidla lithiumaluminiumhydrid (krok 2), NBS (krok 3), LDA (krok 4)

Viz také

Šestičlenné aromatické kruhy s jedním uhlíkem nahrazeným jinou skupinou: borabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosfor, arsabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, teluropyrylium

Reference

^ Ebrahimi, Arash Afshar; Ghiasi, Reza; Foroutan-Nejad, Cina (2010). "Topologické charakteristiky kritických bodů kruhu a aromatičnost skupin IIIA až VIA hetero-benzeny". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 941 (1–3): 47–52. doi:10.1016 / j.theochem.2009.10.038.
^ Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Takeda, Nobuhiro; Tokitoh, Norihiro (2006). „Stabilní neutrální stannaaromatická sloučenina: syntéza, struktura a komplexace kineticky stabilizovaného 2-stannanaftalenu“. Journal of the American Chemical Society. 128 (4): 1050–1. doi:10.1021 / ja057531d. PMID 16433501.
^ Generace 9-stannaphenanthrenu a jeho reaktivit Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori a Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Svazek 34 Číslo 8 Rok 2005 Strana 1088 doi:10.1246 / cl.2005.1088
^ Generování stannabenzenů a jejich vlastnosti Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda a Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), str. 4781–4784 doi: 10.1021 / om100382n

[1] Ebrahimi, Arash Afshar; Ghiasi, Reza; Foroutan-Nejad, Cina (2010). "Topologické charakteristiky kritických bodů kruhu a aromatičnost skupin IIIA až VIA hetero-benzeny". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 941 (1–3): 47–52. doi:10.1016 / j.theochem.2009.10.038.

[2] Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Takeda, Nobuhiro; Tokitoh, Norihiro (2006). „Stabilní neutrální stannaaromatická sloučenina: syntéza, struktura a komplexace kineticky stabilizovaného 2-stannanaftalenu“. Journal of the American Chemical Society. 128 (4): 1050–1. doi:10.1021 / ja057531d. PMID 16433501.

[3] Generace 9-stannaphenanthrenu a jeho reaktivit Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori a Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Svazek 34 Číslo 8 Rok 2005 Strana 1088 doi:10.1246 / cl.2005.1088

[4] Generování stannabenzenů a jejich vlastnosti Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda a Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), str. 4781–4784 doi: 10.1021 / om100382n

[1]

[2]

[3]

[4]