Stannabenzen - Stannabenzene

Stannabenzen
Stannabenzene.svg
Stannabenzene-Spartan-MP2-3D-balls.png
Stannabenzene-Spartan-MP2-3D-SF.png
Jména
Název IUPAC
Stannine
Ostatní jména
Stannin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C5H6Sn
Molární hmotnost184.813 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Stannabenzen (C5H6Sn) je mateřským zástupcem skupiny organocínové sloučeniny které souvisejí s benzen s uhlík atom nahrazen a cín atom. Stannabenzen samotný byl studován výpočetní chemie,[1] ale nebyl izolován.

Stabilní deriváty stannabenzenu

Byly izolovány stabilní deriváty stannabenzenu. Níže zobrazený 2-stannaftalen je stabilní v inertní atmosféře při teplotách pod 140 ° C.[2] Vazba cínu na uhlík v této sloučenině je chráněna před potenciálními reaktanty dvěma velmi objemnými skupinami, jednou terc-butyl a ještě větší 2,4,6-tris [bis (trimethylsilyl) methyl] fenyl nebo Tbt skupina. Dvě vazby Sn-C mají délky vazby z 202,9 a 208,1 odpoledne které jsou kratší než u jednoduchých vazeb Sn-C (214 pm) a srovnatelné se známými Sn = C dvojné vazby (201,6 hod.) Vazby C-C vykazují malé variace s délkami vazeb mezi 135,6 a 144,3 pm, což signalizuje, že tato sloučenina je aromatický.

Stabilní 2-stannaftalenový derivát

V roce 2005 byl hlášen Tbt-substituovaný 9-stannaphenanthren.[3] Při pokojové teplotě tvoří [4 + 2] cykloadukt.

Stanbenzen substituovaný Tbt byl hlášen v roce 2010.[4] Při pokojové teplotě kvantitativně tvoří DA dimer.

Syntéza stannabenzenu substituovaného Tbt. Činidla lithiumaluminiumhydrid (krok 2), NBS (krok 3), LDA (krok 4)

Viz také

Reference

  1. ^ Ebrahimi, Arash Afshar; Ghiasi, Reza; Foroutan-Nejad, Cina (2010). "Topologické charakteristiky kritických bodů kruhu a aromatičnost skupin IIIA až VIA hetero-benzeny". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 941 (1–3): 47–52. doi:10.1016 / j.theochem.2009.10.038.
  2. ^ Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Takeda, Nobuhiro; Tokitoh, Norihiro (2006). „Stabilní neutrální stannaaromatická sloučenina: syntéza, struktura a komplexace kineticky stabilizovaného 2-stannanaftalenu“. Journal of the American Chemical Society. 128 (4): 1050–1. doi:10.1021 / ja057531d. PMID  16433501.
  3. ^ Generace 9-stannaphenanthrenu a jeho reaktivit Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori a Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Svazek 34 Číslo 8 Rok 2005 Strana 1088 doi:10.1246 / cl.2005.1088
  4. ^ Generování stannabenzenů a jejich vlastnosti Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda a Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), str. 4781–4784 doi: 10.1021 / om100382n