Teluropyrylium - Telluropyrylium - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména Telurinium; Tellurapyrylium | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H5Te+1 | |
| Molární hmotnost | 192.69 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Teluropyrylium je aromatický heterocyklická sloučenina skládající se ze šestičlenného kruhu s pěti atomy uhlíku a kladně nabitého telur atom.[1][2] Při výzkumu infračervených barviv jsou důležité deriváty teluropyrylia.[3]
Pojmenování a číslování
Dříve to bylo pojmenováno tellurapyrylium. To je však zavádějící, protože „tellura“ naznačuje, že telur nahrazuje atom uhlíku, ale ve skutečnosti je telur nahrazen atomem kyslíku v pyrilium.[1] V systému Hantzsch-Widman se tomu říká tellurinium. Toto je jméno, které používá Chemické souhrny. Náhradní nomenklatura by to nazvala telluroniabenzen.[1]
Číslování v teluropyryliu začíná 1 na atomu telluru a na atomech uhlíku se počítá až 6 proti směru hodinových ručiček. Pozice sousedící s chalkogenem, očíslované 2 a 6, lze také nazvat α, další dvě polohy 3 a 5 lze označit jako „β“ a protilehlý uhlík v poloze 4 lze nazvat „γ“.
Výskyt
Protože teluropyrylium je kladně nabitý kation, má pevnou formu jako sůl s nenukleofilními anionty jako chloristan, tetrafluorborát nebo hexafluorfosfát.
Vlastnosti
Kladný náboj není omezen na atom telluru v telluropyryliu, ale distribuuje se na kruhu v několika rezonančních strukturách, takže polohy α a γ mají určitý kladný náboj. Na tyto atomy uhlíku se zaměřuje nukleofilní útok.
Tvar molekuly telluropyrylia není prefektní šestiúhelník, protože délka vazby k atomu telluru je přibližně 2,068 Á ve srovnání s přibližně 1,4 Á pro vazby uhlík-uhlík. Úhel na atomu telluru je také zmenšen na přibližně 94 °, úhly na atomech uhlíku α a γ v kruhu jsou přibližně 122 ° a na pozicích β 129 °. Celý prstenec je ohnutý tak, že vytváří tvar lodi s úhly 8,7 ° na ose Te-γ. (Toto bylo měřeno v krystalové struktuře tetrafenyl Telluropyrylium-pyrylium monomethinu fluoroborátu.
Příbuzný
Když je kruh teluropyrylia fúzován s jinými aromatickými kruhy, vzniknou větší aromatické struktury, jako je telurochromenylium, telluroflavylium a telluroxanthylium.
Viz také
- Šestičlenné aromatické kruhy s jedním uhlíkem nahrazeným jinou skupinou: borabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosfor, arsabenzen, stibabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, teluropyrylium
Reference
- ^ A b C Doddi, Giancarlo; Ercolani, Gianfranco (1994). Soli thiopyrylia, selenopyrylia a teluropyrylia. Pokroky v heterocyklické chemii. 60. str.65–195. doi:10.1016 / S0065-2725 (08) 60182-8. ISBN 9780120207602.
- ^ Sugimoto, Toyonari (1981). „Reakce pyrylium, thiopyrylium a selenopyrylium solí a jejich aplikace na syntetické využití“. Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japonsko. 39 (1): 1–13. doi:10.5059 / yukigoseikyokaishi. 39.1.
- ^ Detty, Michael R .; O'regan, Marie B. (1994). "Sloučeniny teluropyrylia". Chemistry of Heterocyclic Compounds: Tellurium-Obsahující Heterocykly. Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series of Monographs. Wiley. 219–289. doi:10.1002 / 9780470187937.ch4. ISBN 9780470187937.
Extra čtení
- Detty, Michael R .; Murray, Bruce J. (prosinec 1982). „Barviva teluropyrylia. 1. 2,6-Difenyltelluropyrylium barviva“. The Journal of Organic Chemistry. 47 (27): 5235–5239. doi:10.1021 / jo00148a001.