Isofytol - Isophytol
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3,7,11,15-tetramethylhexadec-l-en-3-ol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Informační karta ECHA | 100.007.281  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H40Ó | |
| Molární hmotnost | 296.539 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá viskózní kapalina |
| Hustota | 0,8458 g / cm3 (20 ° C) |
| Bod varu | 334,88 ° C (604,03 K 634,78 ° F) |
| Chudý | |
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Velmi rozpustný v benzen, diethylether, a ethanol |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| P264, P273, P280, P302 + 352, P321, P332 + 313, P362, P391, P501 | |
| Bod vzplanutí | 135 ° C (275 ° F; 408 K) (uzavřený pohár ) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Isofytol je terpenoidní alkohol který se používá jako vůně a jako meziprodukt při výrobě vitamin E. a K.1.[1][2]
Výskyt
Isofytol byl nalezen ve dvou červené řasy druhů a více než 15 druhů rostlin. Nalezené koncentrace byly nízké.[3]
Syntéza
Může být syntetizován v šesti krocích od pseudoionon a propargylalkohol.[4] Celková syntéza začíná kombinací acetylén a aceton za vzniku 3-methyl-l-butyn-3-olu. Hydrogenace výsledkem katalýzy palladiem je 3-methyl-l-buten-3-ol. Reakce s diketen nebo ester kyseliny octové vytváří acetoacetát; tepelná reakce vede k 2-methyl-2-hepten-6-onu. Kroky přidání acetylenu a poté isopropenylmethylether a hydrogenace produktu se provede dvakrát (to zahrnuje meziprodukt pseudoiononu); potom se přidá acetylen, aby se vytvořil dehydroisofytol. Výsledkem hydrogenace je isofytol.[3]
Použití
Průmyslová výroba se v roce 2002 odhadovala na 35 000 až 40000 tun,[5] vytvořeno celkovou syntézou, přičemž přibližně 99,9% se používá při syntéze vitamin E. a vitamin K.1. Více než 95% z méně než 40 tun ročně používaných ve spotřebních výrobcích je jako vůně. Méně než 2 tuny ročně se používají k aromatizaci.[6]
V parfémech je koncentrace nejvýše 0,2% v / v.[7]
Toxikologie
Ústní LD50 hodnoty u savců jsou vyšší než 5 000 mg / kg.[8]
Viz také
Reference
- ^ McGinty, D .; Letizia, C.S .; Api, A.M. (Leden 2010). „Recenze parfémů na isofytolu“. Potravinová a chemická toxikologie. 48: S76 – S81. doi:10.1016 / j.fct.2009.11.015. ISSN 0278-6915. PMID 20141882.
- ^ OECD 2003, str. 6.
- ^ A b OECD 2003, str. 7.
- ^ Sato, Kikumasa; Kurihara, Yoshie; Abe, Shigehiro (leden 1963). "Syntéza isofytolu". The Journal of Organic Chemistry. 28 (1): 45–47. doi:10.1021 / jo01036a009.
- ^ OECD 2003, str. 45.
- ^ OECD 2003, str. 22.
- ^ OECD 2003, str. 12.
- ^ OECD 2003, str. 3.
Bibliografie
- OECD (21. února 2003). Zpráva o úvodním hodnocení Isophytolu SIDS pro SIAM 16 (PDF) (Zpráva). UNEP. Archivovány od originál (PDF) dne 28. března 2012. Citováno 27. ledna 2020.CS1 maint: ref = harv (odkaz)