Diterpene - Diterpene

Geranylgeranylpyrofosfát, výchozí materiál pro biosyntézu diterpenů

Diterpeny jsou třída chemických sloučenin složená ze čtyř izoprenových jednotek, často s molekulárním vzorcem C.20H32. Diterpeny se skládají ze čtyř isopren podjednotky. Jsou biosyntetizovány rostlinami, zvířaty a houbami prostřednictvím Dráha HMG-CoA reduktázy, s geranylgeranylpyrofosfát jako primární meziprodukt. Diterpeny tvoří základ biologicky důležitého sloučeniny jako retinol, sítnice, a fytol. Je o nich známo, že jsou antimikrobiální a protizánětlivý.[1][2]

Struktury

Taxadien: tricyklický diterpen

Stejně jako u většiny terpenů existuje obrovské množství potenciálních struktur, které lze obecně rozdělit podle počtu přítomných prstenů.

Počet zazvoněníPříklady
0Fytan
1Cembrene A
2Sclarene, Labdane
3Abietane, Taxadien
4Stemarene, Stemodene

Biosyntéza

Diterpeny jsou odvozeny z přidání jedné jednotky IPP do FPP, aby se vytvořily geranylgeranyl-pyrofosfát (GGPP). Z GGPP je strukturální diverzita dosažena hlavně dvěma třídami enzymů: diterpensyntázy a cytocromy P450. Několik diterpenů je produkováno rostlinami a sinicemi. GGPP je také předchůdcem syntézy fytan působením enzymu geranylgeranyl reduktázy. Tato sloučenina se používá pro biosyntézu tokoferoly a fytylová funkční skupina se používá při tvorbě chlorofyl A, ubichinony, plastochinon a fylochinon.[3]

Diterpenoidy

Retinol, diterpenoid je jednou z živočišných forem vitaminu A.
Phytol, diterpenoid se používá při biosyntéze vitaminů E a K1

Diterpeny jsou formálně definovány jako uhlovodíky a tedy neobsahují žádné heteroatomy. Funkcionalizované struktury by se místo toho měly nazývat diterpenoidy[Citace je zapotřebí ], ačkoli ve vědecké literatuře se tyto dva termíny často používají zaměnitelně. Ačkoli existuje široká škála terpenových struktur, málo z nich je biologicky významných; naproti tomu diterpenoidy mají bohatou farmakologii a zahrnují důležité sloučeniny jako např retinol a fytol.

Taxany

Taxany jsou třída diterpenoidů s a taxadien jádro. Jsou produkovány rostlinami rodu Taxus (tisy) a jsou široce používány jako chemoterapie agenti.[4]

Viz také

jiný

Reference

  1. ^ Eberhard Breitmaier (2006). „Diterpeny“. Terpeny: příchutě, vůně, farmacie, feromony. doi:10.1002 / 9783527609949.ch4. ISBN  9783527609949.
  2. ^ Davis, Edward M .; Croteau, Rodney (2000). „Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes“. Témata ze současné chemie. 209: 53–95. doi:10.1007 / 3-540-48146-X_2.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  3. ^ Pattanaik B, Lindberg P (leden 2015). "Terpenoidy a jejich biosyntéza v sinicích". Život. 5 (1): 269–93. doi:10,3390 / život5010269. PMC  4390852. PMID  25615610.
  4. ^ Rowinsky, MD, Eric K. (únor 1997). „VÝVOJ A KLINICKÉ VYUŽITÍ TAXANOVÉ TŘÍDY ANTIMIKROTUBULE CHEMOTERAPIE AGENTŮ“. Roční přehled medicíny. 48 (1): 353–374. doi:10.1146 / annurev.med.48.1.353. PMID  9046968.
  5. ^ Jefferies, P. R .; Payne, T. G .; Raston, C. L.; White, A. H. (1981). „The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris“. Australian Journal of Chemistry. 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071 / CH9811001.