Pentannitril - Pentanenitrile

Pentannitril
Pentanenitril.svg
Jména
Ostatní jména
  • Valeronitril
  • n-valeronitril
  • 1-kyanobutan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.439 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-781-8
UNII
UN číslo3273
Vlastnosti
C5H9N
Molární hmotnost83.134 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota0.8008
Bod tání -96,2 ° C (-141,2 ° F; 177,0 K)
Bod varu 141 ° C; 286 ° F; 414 K.
Kritický bod (T, P)610,3 K při 35,80 baru
nerozpustný
Rozpustnostrozpustný v benzen, aceton, éter
Tlak páry5 mmHg
1.3949
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý GHS06: ToxickýGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H226, H301, H302
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301 + 310, P301 + 312, P303 + 361 + 353, P321, P330, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 40 ° C (104 ° F; 313 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
191 mg / kg tuku[1]
Související sloučeniny
Související alkanenitrily
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Pentannitril, valeronitril nebo butylkyanid je nitril se vzorcem C.4H9CN. To lze napsat BuCN, přičemž Bu představuje n-butyl (lineární butylová skupina ).

Výroba

Pentannitril lze vyrábět zahříváním 1-chlorbutan s kyanid sodný v dimethylsulfoxid. Tato reakce trvá přibližně 20 minut a udržuje teplotu pod 160 ° C. Výtěžek je asi 93%.[2]

Další způsob, jak látku získat, je zahřátí butyraldehyd s hydroxylamin.[3]

Pentannitril je obsažen v kostní olej.[4]

Vlastnosti

Molekula pentanenitrilu je flexibilní a může přijmout řadu různých konformérů, takže to bude přirozeně směs. Tito konformátoři se nazývají anti-anti (30%), anti-gauche (46%), gauche-anti, gauche-gauche-cis a gauche-gauche-trans.[5]

Biologie

Pentanenitril je toxický pro zvířata a produkuje svůj účinek uvolněním kyanidu cytochrom P450. Kyanid se detoxikuje a vylučuje močí jako thiokyanát.[1]

Pentannitril se nachází v Brassica druhy a odrůdy, jako je brokolice.

Pentannitril se hydrolyzuje na kyselina valerová houbami Gibberella intermedia,[6] Fusarium oxysporum, a Aspergillus niger ve kterém vyvolává produkci nitriláza enzym.[7]

Reference

  1. ^ A b Buhler, D. R.; Reed, D. J. (2013). Rozpouštědla dusíku a fosforu. Elsevier. str. 359–362. ISBN  9781483290201.
  2. ^ Smiley, Robert; Arnold, Charles (únor 1960). "Notes- Alifatické nitrily z alkylchloridů". The Journal of Organic Chemistry. 25 (2): 257–258. doi:10.1021 / jo01072a600.
  3. ^ „Červené bahno katalyzované syntézou nitrilů z aldehydů a hydrochloridu hydroxylaminu v jedné nádobě mikrovlnným zářením“. Arkivoc. 2007 (15): 162. 5. října 2007. doi:10,3998 / arch. 5550190 0008.f16.
  4. ^ Zákon o kontrole toxických látek (TSCA) Seznam chemických látek. kancelář. 1979.
  5. ^ Crowder, G.A. (Říjen 1989). "Konformační analýza n-butylkyanidu". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 200: 235–244. doi:10.1016/0166-1280(89)85056-0.
  6. ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan (30. listopadu 2012). „Fungal His-Tagged Nitrilse from Gibberella intermedia: Gene Cloning, Heterologous Expression and Biochemical Properties“. PLOS ONE. 7 (11): e50622. doi:10.1371 / journal.pone.0050622. PMC  3511519. PMID  23226336.otevřený přístup
  7. ^ Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila (15. srpna 2006). "Hyperindukce nitriláz ve vláknitých houbách". Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 33 (11): 891–896. doi:10.1007 / s10295-006-0161-9. PMID  16909267. S2CID  3256514.