Pentannitril - Pentanenitrile
![]() | |
Jména | |
---|---|
Ostatní jména
| |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.003.439 ![]() |
Číslo ES |
|
PubChem CID | |
UNII | |
UN číslo | 3273 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C5H9N | |
Molární hmotnost | 83.134 g · mol−1 |
Vzhled | Bezbarvá kapalina |
Hustota | 0.8008 |
Bod tání | -96,2 ° C (-141,2 ° F; 177,0 K) |
Bod varu | 141 ° C; 286 ° F; 414 K. |
Kritický bod (T, P) | 610,3 K při 35,80 baru |
nerozpustný | |
Rozpustnost | rozpustný v benzen, aceton, éter |
Tlak páry | 5 mmHg |
Index lomu (nD) | 1.3949 |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | ![]() ![]() ![]() |
Signální slovo GHS | Nebezpečí |
H226, H301, H302 | |
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301 + 310, P301 + 312, P303 + 361 + 353, P321, P330, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501 | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | 40 ° C (104 ° F; 313 K) |
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 191 mg / kg tuku[1] |
Související sloučeniny | |
Související alkanenitrily | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Pentannitril, valeronitril nebo butylkyanid je nitril se vzorcem C.4H9CN. To lze napsat BuCN, přičemž Bu představuje n-butyl (lineární butylová skupina ).
Výroba
Pentannitril lze vyrábět zahříváním 1-chlorbutan s kyanid sodný v dimethylsulfoxid. Tato reakce trvá přibližně 20 minut a udržuje teplotu pod 160 ° C. Výtěžek je asi 93%.[2]
Další způsob, jak látku získat, je zahřátí butyraldehyd s hydroxylamin.[3]
Pentannitril je obsažen v kostní olej.[4]
Vlastnosti
Molekula pentanenitrilu je flexibilní a může přijmout řadu různých konformérů, takže to bude přirozeně směs. Tito konformátoři se nazývají anti-anti (30%), anti-gauche (46%), gauche-anti, gauche-gauche-cis a gauche-gauche-trans.[5]
Biologie
Pentanenitril je toxický pro zvířata a produkuje svůj účinek uvolněním kyanidu cytochrom P450. Kyanid se detoxikuje a vylučuje močí jako thiokyanát.[1]
Pentannitril se nachází v Brassica druhy a odrůdy, jako je brokolice.
Pentannitril se hydrolyzuje na kyselina valerová houbami Gibberella intermedia,[6] Fusarium oxysporum, a Aspergillus niger ve kterém vyvolává produkci nitriláza enzym.[7]
Reference
- ^ A b Buhler, D. R.; Reed, D. J. (2013). Rozpouštědla dusíku a fosforu. Elsevier. str. 359–362. ISBN 9781483290201.
- ^ Smiley, Robert; Arnold, Charles (únor 1960). "Notes- Alifatické nitrily z alkylchloridů". The Journal of Organic Chemistry. 25 (2): 257–258. doi:10.1021 / jo01072a600.
- ^ „Červené bahno katalyzované syntézou nitrilů z aldehydů a hydrochloridu hydroxylaminu v jedné nádobě mikrovlnným zářením“. Arkivoc. 2007 (15): 162. 5. října 2007. doi:10,3998 / arch. 5550190 0008.f16.
- ^ Zákon o kontrole toxických látek (TSCA) Seznam chemických látek. kancelář. 1979.
- ^ Crowder, G.A. (Říjen 1989). "Konformační analýza n-butylkyanidu". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 200: 235–244. doi:10.1016/0166-1280(89)85056-0.
- ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan (30. listopadu 2012). „Fungal His-Tagged Nitrilse from Gibberella intermedia: Gene Cloning, Heterologous Expression and Biochemical Properties“. PLOS ONE. 7 (11): e50622. doi:10.1371 / journal.pone.0050622. PMC 3511519. PMID 23226336.
- ^ Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila (15. srpna 2006). "Hyperindukce nitriláz ve vláknitých houbách". Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 33 (11): 891–896. doi:10.1007 / s10295-006-0161-9. PMID 16909267. S2CID 3256514.