Kyselina jasmonová - Jasmonic acid

Kyselina jasmonová
Kyselina jasmonová
Kuličkový model kyseliny jasmonové
Jména
Název IUPAC
(1R, 2R) -3-oxo-2- (2Z) -2-pentenyl-cyklopentanoctová kyselina
Ostatní jména
Kyselina jasmonová
Kyselina (-) - jasmonová
JA, (1R, 2R) -3-oxo-2- (2Z) -2-pentenyl-cyklopentylethanová kyselina
Kyselina {(lR, 2R) -3-oxo-2 - [(2Z) -2-penten-l-yl] cyklopentyl} octová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C12H18Ó3
Molární hmotnost210,27 g / mol
Hustota1,1 g / cm3
Bod varu 160 ° C (320 ° F; 433 K) při 0,7 mmHg
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina jasmonová (JA) je organická sloučenina nalezené v několika rostlinách včetně jasmín. Molekula je členem jasmonát třída rostlinné hormony. Je biosyntetizován z kyseliny linolenové kyselinou oktacanoidní cesta. Poprvé byl izolován v roce 1957 jako methyl ester kyseliny jasmonové od švýcarského chemika Edouarda Demola a jeho kolegů.[1]


Biosyntéza

Své biosyntéza začíná z mastné kyseliny kyselina linolenová, který je okysličován Lipoxygenáza (13-LOX) za vzniku peroxidu. Tento peroxid pak cyklizuje v přítomnosti allenoxid syntázy za vzniku oxid hlinitý. Tento oxid hlinitý se přeskupuje, jakmile je katalyzován enzymem allenoxid cykláza za vzniku kyseliny 12-oxofytodienové a prochází řadou β-oxidací na kyselinu 7-iso-jasmonovou. V nepřítomnosti enzymu se tato izo-jasmonová kyselina izomerizuje na kyselinu jasmonovou.[2]

Cesta pro biosyntézu kyseliny jasmonové přes meziprodukt allenoxidu. Zvýrazněno je pentadienové jádro, které je místem reakcí.

Funkce

Hlavní funkcí JA a jejích různých metabolitů je regulace rostlinných reakcí na abiotické a biotické zátěže a také růst a vývoj rostlin.[3] Regulované procesy růstu a vývoje rostlin zahrnují inhibici růstu, stárnutí, úponka navíjení, vývoj květů a absces listů. JA je také odpovědná za hlíza tvorba v bramborách a sladké brambory. V reakci na to hraje důležitou roli zraňovat rostlin a systémová získaná rezistence. Gen Dgl je zodpovědný za udržování hladin JA za obvyklých podmínek v Zea mays stejně jako předběžné uvolnění kyseliny jasmonové krátce po nasycení.[4] Když jsou rostliny napadeny hmyzem, reagují uvolněním JA, který aktivuje expresi inhibitory proteázy, mezi mnoha dalšími obrannými látkami proti býložravcům. Tyto proteázové inhibitory zabraňují proteolytické aktivitě trávicích proteáz hmyzu nebo „slinných proteinů“,[5] čímž jim brání získat potřebný dusík v protein pro jejich vlastní růst.[6] JA také aktivuje expresi Polyfenol oxidáza který podporuje výrobu Chinolíny. Mohou interferovat s produkcí enzymů hmyzu a snižovat nutriční obsah požité rostliny.[7]

JA může hrát roli v hubení škůdců.[8] Ve skutečnosti byla JA považována za ošetření semen za účelem stimulace přirozené ochrany rostlin proti škůdcům, které klíčí z ošetřených semen. V této aplikaci se jasmonáty stříkají na rostliny, které již začaly růst.[9] Tyto aplikace stimulují produkci inhibitoru proteázy v rostlině.[10] Tato produkce inhibitoru proteázy může chránit rostlinu před hmyzem, což snižuje míru napadení a fyzické poškození způsobené býložravci.[11] Avšak vzhledem ke svému antagonistickému vztahu s kyselina salicylová (důležitý signál v obraně proti patogenům) u některých druhů rostlin může vést ke zvýšené citlivosti na virové látky a jiné patogeny.[12] v Zea mays, kyselina salicylová a JA jsou zprostředkovány NPR1 (žádný exprimátor genů souvisejících s patogenezí1), což je zásadní pro zabránění býložravcům ve využívání tohoto antagonistického systému.[13] Armyworms (Spodoptera spp.), pomocí neznámých mechanismů, jsou schopni zvýšit aktivitu kyselina salicylová cesta v kukuřici, což vede k útlumu syntézy JA, ale díky NPR1 mediace, úrovně JA nejsou významně sníženy.[13]

Deriváty

Hlavní článek: Jasmonate

Kyselina jasmonová se také převádí na různé deriváty včetně ester methyl jasmonát. Tato přeměna je katalyzována enzymem karboxylmethyltransferázy kyseliny jasmonové.[14] Může být také konjugován na aminokyseliny v některých biologických kontextech. Dekarboxylace poskytuje související vůni jasmón.

Reference

  1. ^ Demole, E .; Lederer, E .; Mercier, D. (1962). „Izolace a stanovení de la struktura du jasmonate de methyle, složka odorantu charakteristika de l'essence de jasmin“ [Izolace a stanovení struktury methyl jasmonátu, aromatické složky [která je] charakteristická pro éterický olej jasmínu]. Helvetica Chimica Acta (francouzsky). 45: 675–685.
  2. ^ Dewick, Paul (2009). Léčivé přírodní produkty: biosyntetický přístup. Velká Británie: John Wiley & Sons, Ltd. pp.42 –53. ISBN  978-0-470-74168-9.
  3. ^ Delker, C .; Stenzel, I .; Hause, B .; Miersch, O .; Feussner, I .; Wasternack, C. (2006). "Jasmonate Biosynthesis in Arabidopsis thaliana - Enzymes, Products, Regulation". Biologie rostlin. 8 (3): 297–306. doi:10.1055 / s-2006-923935. PMID  16807821.
  4. ^ Gális, I .; Gaquerel, E .; Pandey, S. P .; Baldwin, I.N.T. (2009). "Molekulární mechanismy, které jsou základem paměti rostlin v obranných reakcích zprostředkovaných JA". Rostlina, buňka a životní prostředí. 32 (6): 617–27. doi:10.1111 / j.1365-3040.2008.01862.x. PMID  18657055.
  5. ^ Lutz, Diana (2012). Byla odhalena klíčová část systému rychlé reakce rostlin. Washingtonská univerzita v St. Louis. http://news.wustl.edu/news/Pages/23979.aspx
  6. ^ Zavala, J. A .; Patankar, A. G .; Gase, K .; Hui, D .; Baldwin, I. T. (2004). „Manipulace s produkcí inhibitorů endogenního proteinu trypsinu v Nicotiana attenuata demonstruje jejich funkci jako antiherbivore obrany“. Fyziologie rostlin. 134 (3): 1181–1190. doi:10.1104 / pp.103.035634. PMC  389942. PMID  14976235.
  7. ^ Účinky ošetření bakteriálními a jasmonovými kyselinami na hmyz řepky. 2008.
  8. ^ „Úspěch v boji proti škůdcům rostlin“. BBC novinky. 2008-10-07. Citováno 2010-05-05.
  9. ^ Worrall, D .; Holroyd, G. H .; Moore, J. P .; Glowacz, M .; Croft, P .; Taylor, J. E .; Paul, N. D .; Roberts, M. R. (2012). „Ošetření semen aktivátory obrany rostlin vytváří dlouhodobou aktivaci odolnosti vůči škůdcům a patogenům“ (PDF). Nový fytolog. 193 (3): 770–778. doi:10.1111 / j.1469-8137.2011.03987.x. PMID  22142268.
  10. ^ Farmer, E. E .; Johnson, R. R .; Ryan, C. A. (březen 1992). „Regulace exprese genů inhibitoru proteinázy methyls Jasmonátem a Kyselinou jasmonovou“. Fyziologie rostlin. 98 (3): 995–1002. doi:10,1104 / str. 98,3,995. ISSN  0032-0889. PMC  1080300. PMID  16668777.
  11. ^ Fouad, Hany Ahmed; El-Gepaly, Hosam Mohamed Khalil Hammam; Fouad, Usáma Ahmed (2016-08-26). "Nanosilica a kyselina jasmonová jako alternativní metody kontroly Tuta absoluta (Meyrick) v rajčatových plodinách v polních podmínkách". Archiv fytopatologie a ochrany rostlin. 49 (13–14): 362–370. doi:10.1080/03235408.2016.1219446. ISSN  0323-5408. S2CID  89119004.
  12. ^ Lyons, R .; Manners, J. M .; Kazan, K. (2013). „Jasmonátová biosyntéza a signalizace v jednoděložných rostlinách: srovnávací přehled“. Zprávy rostlinných buněk. 32 (6): 815–27. doi:10,1007 / s00299-013-1400-r. PMID  23455708. S2CID  10778582.
  13. ^ A b Ballaré, Carlos L. (2011). „Obrany vyvolané jasmonátem: Příběh inteligence, spolupracovníků a darebáků“. Trendy ve vědě o rostlinách. 16 (5): 249–57. doi:10.1016 / j.tplantts.2010.12.001. PMID  21216178.
  14. ^ Seo, H. S .; Song, J. T .; Cheong, J. J .; Lee, Y. H .; Lee, Y. W .; Hwang, I .; Lee, J. S .; Choi, Y. D. (2001-04-10). „Karboxylmethyltransferáza kyseliny jasmonové: klíčový enzym pro reakce rostlin regulované jasmonátem“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 98 (8): 4788–4793. Bibcode:2001PNAS ... 98.4788S. doi:10.1073 / pnas.081557298. ISSN  0027-8424. PMC  31912. PMID  11287667.
  • Sankawa, Ushio; Barton, Derek H. R .; Nakanishi, Koji; Meth-Cohn, Otto, eds. (1999). Komplexní chemie přírodních produktů: Polyketidy a další sekundární metabolity včetně mastných kyselin a jejich derivátů. Pergamon Press. ISBN  978-0-08-043153-6.