Methyl jasmonát - Methyl jasmonate

Methyl jasmonát
Methyl jasmonát
Jména
Název IUPAC
Methyl (1R, 2R) -3-oxo-2- (2Z) -2-pentenyl-cyklopentanacetát
Ostatní jména
Methyl jasmonát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.013.562 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 243-497-1
KEGG
UNII
Vlastnosti
C13H20Ó3
Molární hmotnost224,3 g / mol
VzhledBezbarvá kapalina
Bod tání<25 ° C (77 ° F; 298 K)
Bod varu 88 až 90 ° C (190 až 194 ° F; 361 až 363 K) při 0,1 mmHg
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Methyl jasmonát (zkráceně MeJA) je těkavá organická sloučenina používá se v obraně rostlin a mnoha různých vývojových cestách, jako je klíčení semen, růst kořenů, kvetení, zrání plodů a stárnutí.[1] Methyl jasmonát je odvozen od kyselina jasmonová a reakce je katalyzována karboxylmethyltransferázou S-adenosyl-L-methionin: kyselina jasmonová.[2]

Popis

Rostliny produkují kyselinu jasmonovou a methyl jasmonát v reakci na mnoho biotických a abiotických stresů (zejména býložravých a zraňujících), které se hromadí v poškozených částech rostliny. Methyl jasmonát lze použít k signalizaci obranných systémů původních rostlin, nebo jej lze rozšířit fyzickým kontaktem nebo vzduchem, aby došlo k obranné reakci u nezraněných rostlin. Neškodné rostliny absorbují vzdušný MeJA buď prostřednictvím průduchů, nebo difúzí přes cytoplazmu listových buněk. Bylinožravý útok na rostlinu způsobí, že produkuje MeJA jak pro vnitřní obranu, tak pro signalizační sloučeninu pro jiné rostliny.[3]

Obranné chemikálie

MeJA může přimět rostlinu k produkci různých druhů obranných chemikálií, jako je fytoalexiny (antimikrobiální),[4] nikotin nebo proteázové inhibitory.[3] Inhibitory proteázy interferují s procesem trávení hmyzu a odrazují hmyz od toho, aby znovu jedl rostlinu.

MeJA se používá ke stimulaci produkce traumatické pryskyřice na smrkových stromech v Norsku.[5] To může být použito jako ochrana proti mnoha útočníkům hmyzu jako druh vakcíny.

Experimenty

V nedávných experimentech se ukázalo, že methyljasmonát je účinný v prevenci růstu bakterií v rostlinách, když je aplikován ve spreji na listy. The antibakteriální účinek je považován za způsobený rezistencí indukující methyl jasmonát. [6]

MeJA je také rostlinný hormon podílející se na vinutí úponků (kořenů), kvetení, zrání semen a plodů. Zvýšení hormonu ovlivňuje dobu květu, morfologii květů a počet otevřených květů.[7] MeJA indukuje aktivitu enzymu tvořícího ethylen, což zvyšuje množství ethylenu na množství nezbytné pro zrání ovoce.[8]

Ukázalo se, že zvýšené množství methyl jasmonátu v kořenech rostlin inhibuje jejich růst.[9] Předpokládá se, že vyšší množství MeJA aktivuje dříve nevyjádřené geny v kořenech a způsobí inhibici růstu.[8]

Rakovinové buňky

Methyl jasmonát indukuje cytochrom C. uvolňování v mitochondriích rakovinných buněk, což vede k buněčné smrti, ale nepoškozuje normální buňky. Konkrétně to může způsobit smrt buněk v Chronická lymfocytární leukémie B-buněk buňky odebrané lidským pacientům s tímto onemocněním a poté ošetřené v tkáňové kultuře methyljasmonátem. Ošetření izolovaných normálních lidských krevních lymfocytů nevedlo k buněčné smrti [10]

Viz také

Reference

  1. ^ Cheong, Jong-Joo; Choi, Yang Do (červenec 2003). „Methyl jasmonát jako důležitá látka v rostlinách“. Trendy v genetice. 19 (7): 409–413. doi:10.1016 / S0168-9525 (03) 00138-0. PMID  12850447.
  2. ^ Christie, William W. Rostlinné oxylipiny: Chemie a biologie, 22. května 2014. Archivovány od originálu dne 2015-06-30. Citováno 2017-07-11.
  3. ^ A b Farmer, E. E .; Ryan, C. A. (1. října 1990). „Komunikace mezi rostlinami: vzdušný methyljasmonát indukuje syntézu inhibitorů proteináz v listech rostlin“. Sborník Národní akademie věd. 87 (19): 7713–7716. doi:10.1073 / pnas.87.19.7713. PMC  54818. PMID  11607107.
  4. ^ Stanley, D. Udržování čerstvosti v produkci čerstvého řezu, Agricultural Research Magazine, Ministerstvo zemědělství USA, Únor 1998. Citováno 2010-10-27.
  5. ^ Martin, D.M., Gershenzon J. a Bohlmann J. Indukce těkavé terpénové biosyntézy a denních emisí methyls Jasmonátem na listí smrku norského, Fyziologie rostlin, 2003. Citováno 2016-09-01.
  6. ^ Luzzatto, T., Yishay, M., Lipsky, A., Ion, A., Belausov, E. a Yedidia, I. Účinná, dlouhodobá odolnost proti bakterii měkké hniloby Pectobacterium carotovorum v kala poskytovaném rostlinným aktivátorem methyl jasmonát. Patologie rostlin, 56 (4): 692-701, srpen 2007. doi:10.1111 / j.1365-3059.2007.01622.x. Citováno 2017-07-11.
  7. ^ Radhika, V., J. Cost, W. Boland a M. Heil. Úloha jasmonátů v sekreci květinových nektarů. PLOS ONE. 2010. doi:10,1371 / journal.pone.0009265 Citováno 2010-10-27.
  8. ^ A b Berger, S .; Bell, E .; Mullet, J. E. (1. června 1996). „Dva mutanti necitliví na methyljasmonát vykazují změněnou expresi AtVsp v reakci na methyljasmonát a rány“. Fyziologie rostlin. 111 (2): 525–531. doi:10.1104 / pp.111.2.525. PMC  157863. PMID  12226307.
  9. ^ Wasternack, C. Jasmonáty: aktualizace biosyntézy, přenosu signálu a působení v reakci na stres rostlin, růstu a vývoji. Annals of Botany (2007) 100(4):681-697. doi:10,1093 / aob / mcm079. Citováno 2010-10-27.
  10. ^ Rotem, R., A. Heyfets, O. Fingrut, D. Blickstein, M. Shaklai a E. Flesher. 2005. Jasmonáty: nová protinádorová činidla působící přímo a selektivně na mitochondrie lidských rakovinných buněk. Výzkum rakoviny 65(5):1984-1993. doi:10.1158 / 0008-5472.CAN-04-3091. Citováno 2010-10-27.

externí odkazy