Indol-3-karboxaldehyd - Indole-3-carboxaldehyde

Indol-3-karboxaldehyd
Indol-3-karboxaldehyd.svg
Jména
Název IUPAC
1H-Indol-3-karbaldehyd
Ostatní jména
3-formylindol; Indol-3-karbaldehyd; Indol-3-aldehyd
Identifikátory
3D model (JSmol )
5-21-08-00246
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.006.969 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 207-665-8
UNII
Vlastnosti
C9H7NÓ
Molární hmotnost145.161 g · mol−1
Bod tání 198 ° C (388 ° F; 471 K)
Struktura
Ortorombický
Pca21
A = 14.076, b = 5.8059, C = 8.6909[1]
710.3
4
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Indol-3-karboxaldehyd (I3A), také známý jako indol-3-aldehyd a 3-formylindol, je metabolit dietní L-tryptofan který je syntetizován lidské gastrointestinální bakterie, zejména druhy Lactobacillus rod.[2][3] I3A je biologicky aktivní metabolit, který působí jako a agonista receptoru na aryl uhlovodíkový receptor ve střevě imunitní buňky, na oplátku stimulující produkci interleukin-22 což usnadňuje slizniční reaktivitu.[4][3][2]

Biosyntéza u lidí a buněčné účinky

Metabolismus tryptofanu do lidská gastrointestinální mikrobiota ()
Obrázek výše obsahuje odkazy, na které lze kliknout
Tento diagram ukazuje biosyntézu bioaktivní sloučeniny (indol a některé další deriváty) z tryptofan bakteriemi ve střevě.[2] Indol je produkován z tryptofanu bakteriemi, které exprimují tryptofanáza.[2] Clostridium sporogenes metabolizuje tryptofan na indol a následně 3-indolepropionový kyselina (IPA),[5] velmi silný neuroprotektivní antioxidant to uklízí hydroxylové radikály.[2][6][7] IPA se váže na Pregnan X receptor (PXR) ve střevních buňkách, čímž usnadňuje slizniční homeostázu a bariérová funkce.[2] Následující vstřebávání ze střeva a rozdělení mozku, IPA poskytuje neuroprotektivní účinek proti mozková ischemie a Alzheimerova choroba.[2] Lactobacillus druhy metabolizují tryptofan na indol-3-karboxaldehyd (I3A), který působí na aryl uhlovodíkový receptor (AhR) ve střevních imunitních buňkách se zase zvyšuje interleukin-22 (IL-22) produkce.[2] Samotný indol spouští sekreci z glukagonu podobný peptid-1 (GLP-1) v střevní L buňky a funguje jako ligand pro AhR.[2] Indol může být také metabolizován játry na indoxylsulfát, sloučenina, která je ve vysokých koncentracích toxická a spojená s cévní onemocnění a renální dysfunkce.[2] AST-120 (aktivní uhlí ), střevní sorbent to je užívá se ústy, adsorbce indol zase snižuje koncentraci indoxylsulfátu v krevní plazmě.[2]

Chemie

Antifungální vlastnosti

Indol-3-karboxaldehyd má antifungální vlastnosti a částečně odpovídá za ochranu před chytridiomykóza vidět u obojživelníků, které nesou Janthinobacterium lividum na jejich kůži.[8]

Reference

  1. ^ Dileep, C. S; Abdoh, M. M. M; Chakravarthy, M. P; Mohana, K. N; Sridhar, M. A (2012). „1H-indol-3-karbaldehyd“. Acta Crystallographica oddíl E. 68 (11): o3135. doi:10.1107 / S1600536812040573. PMC  3515237.
  2. ^ A b C d E F G h i j k Zhang LS, Davies SS (duben 2016). „Mikrobiální metabolismus složek stravy na bioaktivní metabolity: příležitosti pro nové terapeutické intervence“. Genome Med. 8 (1): 46. doi:10.1186 / s13073-016-0296-x. PMC  4840492. PMID  27102537. Lactobacillus spp. převést tryptofan na indol-3-aldehyd (I3A) prostřednictvím neidentifikovaných enzymů [125]. Clostridium sporogenes převést tryptofan na IPA [6], pravděpodobně prostřednictvím tryptofan deaminázy. ... IPA také účinně zachycuje hydroxylové radikály
    Tabulka 2: Mikrobiální metabolity: jejich syntéza, mechanismy působení a účinky na zdraví a nemoci
    Obrázek 1: Molekulární mechanismy působení indolu a jeho metabolitů na fyziologii a nemoc hostitele
  3. ^ A b "Indol-3-karboxaldehyd". PubChem Compound. United States National Library of Medicine - National Center for Biotechnology Information. 11. listopadu 2017. Citováno 17. listopadu 2017.
  4. ^ ROMANI LUIGINA, TERESA ZELANTE. „Tryptofanové katabolity z mikroflóry zabírají aryl uhlovodíkový receptor a vyrovnávají reaktivitu sliznice prostřednictvím interleukinu-22“. IMUNITA. doi:10.1016 / j.immuni.2013.08.003.
  5. ^ Wikoff WR, Anfora AT, Liu J, Schultz PG, Lesley SA, Peters EC, Siuzdak G. (Březen 2009). „Metabolomická analýza odhaluje velké účinky střevní mikroflóry na krevní metabolity savců“. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 106 (10): 3698–3703. doi:10.1073 / pnas.0812874106. PMC  2656143. PMID  19234110. Ukázalo se, že produkce IPA zcela závisí na přítomnosti střevní mikroflóry a mohla by být stanovena kolonizací bakterií Clostridium sporogenes.
    Diagram metabolismu IPA
  6. ^ "Kyselina 3-indolepropionová". Lidská databáze metabolomu. University of Alberta. Citováno 12. června 2018. Indol-3-propionát (IPA), deaminační produkt tryptofanu tvořený symbiotickými bakteriemi v gastrointestinálním traktu savců a ptáků. Bylo prokázáno, že kyselina 3-indolepropionová zabraňuje oxidačnímu stresu a smrti primárních neuronů a buněk neuroblastomu vystavených amyloidnímu beta-proteinu ve formě amyloidních fibril, což je jeden z nejvýznamnějších neuropatologických rysů Alzheimerovy choroby. Kyselina 3-indolepropionová také vykazuje silnou úroveň neuroprotekce ve dvou dalších paradigmatech oxidačního stresu. (PMID  10419516 ) ... V poslední době bylo zjištěno, že vyšší hladiny kyseliny indol-3-propionové v séru / plazmě jsou spojeny se sníženou pravděpodobností cukrovky typu 2 a s vyšší úrovní konzumace potravin bohatých na vlákninu (PMID  28397877 )
    Původ: • Endogenní • Mikrobiální
  7. ^ Chyan YJ, Poeggeler B, Omar RA, Chain DG, Frangione B, Ghiso J, Pappolla MA (červenec 1999). „Silné neuroprotektivní vlastnosti proti Alzheimerově beta-amyloidu endogenní strukturou indolu souvisejícího s melatoninem, kyselinou indol-3-propionovou“. J. Biol. Chem. 274 (31): 21937–21942. doi:10.1074 / jbc.274.31.21937. PMID  10419516. [Kyselina indol-3-propionová (IPA)] byla dříve identifikována v plazmě a mozkomíšním moku člověka, ale její funkce nejsou známy. ... V experimentech s kinetickou konkurencí za použití činidel zachycujících volné radikály kapacita IPA zachycovat hydroxylové radikály převyšovala schopnost melatoninu, indoleaminu považovaného za nejúčinnější přirozeně se vyskytující zachycovač volných radikálů. Na rozdíl od jiných antioxidantů nebyl IPA převeden na reaktivní meziprodukty s prooxidační aktivitou.
  8. ^ Brucker, Robert M .; Harris, Reid N .; Schwantes, Christian R .; Gallaher, Thomas N .; Flaherty, Devon C .; Lam, Brianna A .; Minbiole, Kevin P. C. (01.11.2008). „Obojživelná chemická obrana: antifungální metabolity mikrosymbiontu Janthinobacterium lividum na mloku Plethodon cinereus“. Journal of Chemical Ecology. 34 (11): 1422–1429. doi:10.1007 / s10886-008-9555-7. ISSN  0098-0331. PMID  18949519.