Kolbe – Schmittova reakce - Kolbe–Schmitt reaction - Wikipedia

„Kolbeho proces“ přeadresuje tady. Pro elektrochemickou dekarboxylační / dimerizační reakci viz Kolbeho elektrolýza.

Kolbe – Schmittova reakce
Pojmenoval podleHermann Kolbe
Rudolf Schmitt
Typ reakceSčítací reakce
Identifikátory
Portál organické chemiekolbe-schmittova reakce
RSC ontologické IDRXNO: 0000182

The Kolbe – Schmittova reakce nebo Kolbeho proces (pojmenoval podle Hermann Kolbe a Rudolf Schmitt ) je karboxylace chemická reakce který probíhá zahříváním fenoxidu sodného ( sodík sůl fenol ) s oxid uhličitý pod tlakem (100 bankomat, 125 ° C), poté produkt ošetřen kyselina sírová. Konečným produktem je aromatický hydroxy kyselina který je také známý jako kyselina salicylová (předchůdce aspirin ).[1][2][3][4]

Kolbe-Schmittova reakce

Používáním hydroxid draselný, Kyselina 4-hydroxybenzoová je přístupný, důležitý předchůdce všestrannosti paraben třída biocidy používá se např. v produktech osobní péče.

Metodika se také používá v průmyslové syntéze Kyselina 3-hydroxy-2-naftoová. Regiochemie karboxylace je v tomto případě citlivá na teplotu.[5]

Reakční mechanismus

Kolbe-Schmittova reakce probíhá nuecliophillic přídavkem fenoxidu, klasicky fenoxid sodný (NaOC6H5), na oxid uhličitý za vzniku salicylátu. Posledním krokem je reakce salicylátu s kyselinou za vzniku požadované kyseliny salicylové.

Kolbe – Schmittův reakční mechanismus

Reference

  1. ^ Hermann Kolbe (1860). „Ueber Synthese der Salicylsäure“ [O syntéze kyseliny salicylové]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 113 (1): 125–127. doi:10,1002 / jlac.18601130120.
  2. ^ R. Schmitt (1885). „Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese“ [Příspěvek k [našim] znalostem Kolbeho syntézy kyseliny salicylové]. Journal für Praktische Chemie. 2. série. 31 (1): 397–411. doi:10.1002 / prac.18850310130.
  3. ^ A. S. Lindsey a H. Jeskey (1957). „Kolbe-Schmittova reakce“. Chem. Rev. 57 (4): 583–620. doi:10.1021 / cr50016a001. (Posouzení)
  4. ^ R. T. Morrison a R. N. Boyd (1983). Organická chemie (4. vydání). Allyn a Bacon. p.976-7. ISBN  0-205-05838-8.
  5. ^ Gerald Booth (2005). "Deriváty naftalenu". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a17_009. ISBN  3527306730..

externí odkazy

  • [1] Anglický překlad Kolbeho klíčového německého článku z roku 1860 v Annalen der Chemie und Pharmacie, který popisuje objev této reakce. Anglický název: „On the syntheses of salicylic acid“; Německý název „Ueber Synthese der Salicylsäure“.
  • [2] Animace reakčního mechanismu.