Elbové oxidují persírany - Elbs persulfate oxidation - Wikipedia
| Elbové oxidují persírany | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Karl Elbs |
| Typ reakce | Organická redoxní reakce |
| Identifikátory | |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000179 |
The Elbové oxidují persírany je organická reakce z fenoly s alkalickým persíran draselný tvořit odst -difenoly.[1]
Bylo publikováno několik recenzí.[2][3][4]
Reakční mechanismus
A mechanismus reakce bylo postulováno, což odpovídá pozorovaným odst substituce představující tautomerní odst karbanion výchozího fenolátového iontu:[5] Začíná to nukleofilní posun na peroxidovém kyslíku peroxodisíran (peroxydisulfát) iont, čímž se získá meziprodukt síran skupina (3), který se poté hydrolyzuje na hydroxylová skupina.
Reakce je nevýhodná nízkou chemické výtěžky se zpětným získáním výchozího materiálu a úplnou spotřebou persíran. Předpokládá se, že fenol je v mnoha případech a katalyzátor konverzi persíranu na síran.
Viz také
Reference
- ^ Elbs, K. (1893). „Ueber Nitrohydrochinon“. J. Prakt. Chem. (v němčině). 48: 179–185. doi:10.1002 / prac.18930480123.
- ^ Sethna, S. M. (1951). „Oxidace persíranů Labů“. Chem. Rev. 49 (1): 91–101. doi:10.1021 / cr60152a002.
- ^ Lee, J. B .; Uff, B. C. (1967). "Organické reakce zahrnující elektrofilní kyslík". Kvart. Rev. 21 (4): 453. doi:10.1039 / qr9672100429.
- ^ Behrman, E. J. (1988). „Oxidace persíranu fenolů a arylaminů (oxidace Labů a Boyland-Sims)“. Org. Reagovat. 35. str. 421–511. doi:10.1002 / 0471264180.nebo035.02. ISBN 0471264180.
- ^ Behrman, E. J. (2006). „Peroxydisulfátové oxidace Elbs a Boyland-Sims“. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (1): 22. doi:10.1186/1860-5397-2-22. PMC 1697820. PMID 17090305.