Difenylkarbonát - Diphenyl carbonate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Difenylkarbonát | |
| Ostatní jména Fenylkarbonát | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.733  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C13H10Ó3 | |
| Molární hmotnost | 214 216 g / mol |
| Hustota | 1,1215 g / cm3 při 87 ° C |
| Bod tání | 83 ° C (181 ° F; 356 K) |
| Bod varu | 306 ° C (583 ° F; 579 K) |
| nerozpustný | |
| Rozpustnost | rozpustný v ethanol, diethylether, chlorid uhličitý, octová kyselina[1] |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H302, H400, H410, H411 | |
| P264, P270, P273, P301 + 312, P330, P391, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Difenylkarbonát je organická sloučenina se vzorcem (C6H5Ó)2CO. Je klasifikován jako acyklický uhličitanový ester. Je to bezbarvá pevná látka. Je to obojí monomer v kombinaci s bisfenol A při výrobě polykarbonát polymery[2][3] a produkt rozkladu polykarbonátů.[4]
Výroba
Světová výrobní kapacita difenylkarbonátu byla v roce 2002 254 000 tun a fosgenace fenol je nejvýznamnější trasa.[5] Fosgenace z fenol může postupovat za různých podmínek. Čistá reakce je následující:
- 2 PhOH + COCI2 → PhOCO2Ph + 2 HCl
Použití fosgen lze mu zabránit pomocí oxidačního činidla karbonylace fenolu s kysličník uhelnatý:[2]
- 2 PhOH + CO + [O] → PhOCO2Ph + H2Ó
Dimetylkarbonát lze také transesterifikovat fenolem:
- CH3OCO2CH3 + 2 PhOH → PhOCO2Ph + 2 MeOH
Kinetika a termodynamika této reakce nejsou příznivé. Například při vyšších teplotách dimethylkarbonát nežádoucím způsobem metyláty fenolu poskytne anisol.[2]
Aplikace
Polykarbonáty lze připravit transesterifikací difenylkarbonátu s bisfenol A. Fenol je vedlejší produkt. Tyto polykarbonáty lze recyklovat obrácením procesu: transesterifikací polykarbonátu fenolem, čímž se získá difenylkarbonát a bisfenol A.[2]
Reference
- ^ Lide, David R. (1998), Příručka chemie a fyziky (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, str. 3–238, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ A b C d Hans-Josef Buysch. "Uhličité estery". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a05_197 / plný.
- ^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G .; Plotkin, Jeffrey S. (2004), Průmyslové organické chemikálie, Wiley-IEEE, str. 278, ISBN 978-0-471-44385-8, vyvoláno 2009-07-20
- ^ ASM International (2003), Charakterizace a analýza poruch plastů, ASM International, s. 369, ISBN 978-0-87170-789-5, vyvoláno 2009-07-20
- ^ "Difenylkarbonát" (PDF). IPSC Inchem. Citováno 2012-08-01.