Propylenkarbonát - Propylene carbonate

Propylenkarbonát[1][2]
Propylenkarbonát V.1.svg
Propylenkarbonát-3D-vdW.png
Ukázka propylenkarbonátu.jpg
Jména
Název IUPAC
4-methyl-1,3-dioxolan-2-on
Ostatní jména
(R, S) -4-methyl-1,3-dioxolan-2-on
Cyklický propylenkarbonát
Propylenester kyseliny uhličité
Cyklický 1,2-propylenkarbonát
Propylenglykol cyklický uhličitan
1,2-propandiolkarbonát
4-Methyl-2-oxo-l, 3-dioxolan
Arconate 5000
PC Texacar
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.248 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C4H6Ó3
Molární hmotnost102.089 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota1,205 g / cm3
Bod tání -48,8 ° C (-55,8 ° F; 224,3 K)
Bod varu 242 ° C (468 ° F; 515 K)
Velmi rozpustný (240 g / l při 20 ° C)
1.4189
Struktura
4.9 D
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíXi
Bezpečnostní listMSDS od Mallinckrodta Bakera
R-věty (zastaralý)R36
S-věty (zastaralý)S26 S36
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 132 ° C (270 ° F; 405 K)
455 ° C (851 ° F; 728 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Propylenkarbonát (často zkráceno PC) je organická sloučenina se vzorcem C.4H6Ó3. Je to cyklické uhličitanový ester odvozený od propylenglykol.[3] Tato bezbarvá kapalina bez zápachu je užitečná jako a polární, aprotické rozpouštědlo.[4] Propylenkarbonát je chirální, ale používá se výhradně jako racemická směs ve většině kontextů.

Příprava

Ačkoli se mnoho organických uhličitanů vyrábí za použití fosgen, propylen a ethylenkarbonáty jsou výjimkou. Připravuje je hlavně karbonatace epoxidů[4] (epoxypropan nebo propylenoxid tady):

CH3CHCH2O + CO2 → CH3C2H3Ó2CO

Tento proces je obzvláště atraktivní, protože při výrobě těchto epoxidů se spotřebovává oxid uhličitý. Tato reakce je tedy dobrým příkladem zeleného procesu. Odpovídající reakce 1,2-propandiol s fosgenem je komplexní a poskytuje nejen propylenkarbonát, ale také oligomerní produkty.

Propylenkarbonát lze také syntetizovat z močovina a propylenglykol přes octan zinečnatý.[5]

Aplikace

Jako rozpouštědlo

Propylenkarbonát se používá jako polární, aprotický solventní.[6] Má vysokou molekulární dipólový moment (4.9 D ), podstatně vyšší než u aceton (2.91 D ) a ethylacetát (1.78 D ).[1] Je možné například získat draslík, sodík, a další alkalické kovy podle elektrolýza Jejich chloridy a další soli rozpuštěné v propylenkarbonátu.[7]

Díky své vysoké dielektrické konstantě 64 se často používá jako vysocepermitivita součást elektrolyty v lithiové baterie, obvykle společně s nízkoviskózním rozpouštědlem (např. dimethoxyethan ). Jeho vysoká polarita mu umožňuje vytvořit efektivní solvatace obal kolem lithiových iontů, čímž vytváří vodivý elektrolyt. Nepoužívá se však v lithium-iontové baterie kvůli jeho destruktivnímu účinku na grafit.[8]

V některých lze také nalézt propylenkarbonát lepidla, odstraňovače barev a v kosmetika.[9] Používá se také jako změkčovadlo. Propylenkarbonát se také používá jako rozpouštědlo pro odstranění CO2 ze zemního plynu a syntézního plynu, kde H2S není také přítomen. Toto použití vyvinuli společnosti El Paso Natural Gas Company a Fluor Corporation v padesátých letech pro použití v plynárenském závodě Terrell County v západním Texasu, nyní ve vlastnictví Occidental Petroleum.[10]

jiný

Produkt propylenkarbonátu lze převést na jiné estery uhličitanu pomocí transesterifikace stejně (viz Karbonátový ester # Transesterifikace karbonátu ).[4]

v ionizace elektrosprejem hmotnostní spektrometrií je propylenkarbonát dopován do roztoků s nízkým povrchovým napětím, aby se zvýšil náboj analytů.[11]

v Grignardova reakce k vytvoření lze použít propylenkarbonát (nebo většinu ostatních esterů uhličitanu) terciární alkoholy.

Bezpečnost

Klinické studie naznačují, že propylenkarbonát při použití v kosmetických přípravcích nezpůsobuje podráždění nebo senzibilizaci pokožky, zatímco mírné podráždění pokožky je pozorováno, pokud se používá neředěný. U potkanů ​​krmených propylenkarbonátem, vystavených páře nebo vystavených nezředěné kapalině nebyly pozorovány žádné významné toxické účinky.[12] V USA není propylenkarbonát regulován jako a těkavá organická sloučenina (VOC), protože významně nepřispívá k tvorbě smog a protože není známo, že by jeho pára způsobovala rakovinu nebo jiné toxické účinky, nebo existuje podezření na ni.[13]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92. vydání). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN  1439855110.
  2. ^ Propylenkarbonát v Sigma-Aldrich.
  3. ^ Stránka webové knihy o propylenkarbonátu.
  4. ^ A b C Hans-Josef Buysch. "Estery uhličité". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a05_197..
  5. ^ Syntéza propylenkarbonátu z močoviny http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie049948i
  6. ^ Dieter Stoye. "Rozpouštědla". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a24_437..
  7. ^ J. Jorné; C. W. Tobias (1975). „Elektrolytické vylučování alkalických kovů z propylenkarbonátu“. J. Appl. Elektrochem. 5 (4): 279–290. doi:10.1007 / BF00608791. S2CID  93629501.
  8. ^ Doron Aurbach (1999). Nevodná elektrochemie. CRC Press. ISBN  978-0824773342.
  9. ^ Záznam v databázi výrobků pro domácnost z NLM.
  10. ^ Schendel, R. „Srovnání procesů s fluorovaným rozpouštědlem a selexolem“ (PDF). Citováno 4. dubna 2016.
  11. ^ Teo C. A., Donald W. A. ​​(květen 2014). „Aditiva v roztoku pro přeplňování proteinů nad teoretický maximální limit protonového přenosu v elektrosprejové ionizační hmotnostní spektrometrii“. Anální. Chem. 86 (9): 4455–62. doi:10.1021 / ac500304r. PMID  24712886.
  12. ^ "Environmentální profil pro propylenkarbonát". Americká agentura na ochranu životního prostředí. 1998.
  13. ^ Johnson, William L. „REVIZE DEFINICE TĚKAVÝCH ORGANICKÝCH SLOUČENIN - VYLOUČENÍ UHLIČITANU A DIMETHYLU“. Americká agentura na ochranu životního prostředí. US EPA. Citováno 11. července 2015.