Trimethylenkarbonát - Trimethylene carbonate
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1,3-dioxan-2-on | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.114.239  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H6Ó3 | |
| Molární hmotnost | 102.089 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Trimethylenkarbonát nebo 1,3-propylenkarbonát je šestičlenná cyklická skupina uhličitanový ester. Je to bezbarvá pevná látka, která při zahřátí nebo otevření katalytického kruhu[1] převádí na poly (trimethylenkarbonát) (PTC). Takové polymery se nazývají alifatické polykarbonáty a jsou zajímavé pro potenciální biomedicínské aplikace. Izomerní derivát je propylenkarbonát, bezbarvá kapalina, která spontánně polymerizuje.
Příprava
Tuto sloučeninu lze připravit z 1,3-propandiol a ethylchlorformiát (náhražka fosgenu) nebo z oxetan a oxid uhličitý s vhodným katalyzátorem:[2]
- HOC3H6OH + ClCO2C2H5 → C.3H6Ó2CO + C2H5OH + HC1
- C3H6O + CO2 → C.3H6Ó2CO
Tento cyklický uhličitan prochází polymerací otevírající kruh za vzniku poly (trimethylenkarbonátu), zkráceně PTC.[2]
Lékařské přístroje
Polymerový PTC je komerčně zajímavý jako biologicky odbouratelný polymer s biomedicínskými aplikacemi.[3] Blokový kopolymer z kyselina glykolová a trimethylenkarbonát (TMC) je materiálem stehu Maxon, monofilního resorpčního stehu, který byl zaveden v polovině 80. let.[4] Stejný materiál se používá v jiných vstřebatelných zdravotnických prostředcích.[5][6][7][8]
Reference
- ^ Chan, J. M. W .; Zhang, X .; Sardon, H .; Engler, A. C .; Fox, C. H .; Frank, C. W .; Waymouth, R. M .; Hedrick, J. L. (2015). „Organokatalytická polymerace trimethylenkarbonátu otevírající kruh, čímž se získá biologicky odbouratelný polykarbonát“. J. Chem. Educ. 92: 708–713. doi:10.1021 / ed500595k.
- ^ A b Pyo, Sang-Hyun; Persson, Per; Mollaahmad, M. Amin; Sörensen, Kent; Lundmark, Stefan; Hatti-Kaul, Rajni (2012). „Cyklické karbonáty jako monomery polyurethanů a polykarbonátů bez fosgenu a isokyanátů“. Pure Appl. Chem. 84 (3): 637. doi:10.1351 / PAC-CON-11-06-14.
- ^ Engelberg, Izrael; Kohn, Joachim (1991). "Fyzikomechanické vlastnosti rozložitelných polymerů používaných v lékařských aplikacích: srovnávací studie". Biomateriály. 12 (3): 292–304. doi:10.1016 / 0142-9612 (91) 90037-B.
- ^ Katz, AR; Mukherjee, DP; Kaganov, AL; Gordon, S (září 1985). "Nový syntetický monofilní vstřebatelný steh vyrobený z polytrimethylenkarbonátu". Chirurgie, gynekologie a porodnictví. 161 (3): 213–22. PMID 3898441.
- ^ Nylund, Adam M .; Chen, Chi-Ya; Höglund, Odd V .; Campbell, Bonnie G .; Fransson, Boel A. (červenec 2019). „Vyhodnocení vstřebatelného samosvorného ligačního zařízení pro provádění periferních biopsií plic v modelu kozího kadaverika“. Veterinární chirurgie. 48 (5): 845–849. doi:10.1111 / vsu.13171.
- ^ Nylund, Adam M .; Höglund, Odd V .; Fransson, Boel A. (15. října 2018). „Torakoskopicky asistovaná plicní lobektomie u mrtvol koček pomocí vstřebatelného samosvorného ligačního zařízení“. Veterinární chirurgie. 48 (4): 563–569. doi:10.1111 / vsu.13109.
- ^ da Mota Costa, Matheus Roberto; de Abreu Oliveira, André Lacerda; de Moura Vidal, Leonardo Waldstein; Moran Ramos, Renato; de Oliveira Campos, Ingrid; Hansson, Kerstin; Ley, Charles J; Olsson, Ulf; Borg, Niklas Olov; Höglund, Odd Viking (13. dubna 2019). "Porovnání makroskopické doby resorpce pro samosvorné zařízení a šicí materiál při ligaci pedikulárního vaječníku u psů". Veterinární záznam. 184 (15): 478–478. doi:10.1136 / vr.104732.
- ^ Guedes, Rogério Luizari; Höglund, Odd Viking; Brum, Juliana Sperotto; Borg, Niklas; Dornbusch, Peterson Triches (3. ledna 2018). „Resorbovatelný samosvorný implantát pro plicní lobektomii pomocí torakoskopické chirurgie s asistencí videa: první aplikace u živých zvířat“. Chirurgická inovace. 25 (2): 158–164. doi:10.1177/1553350617751293.