Syntéza esteru acetoctové - Acetoacetic ester synthesis

Syntéza esteru acetoctové je chemická reakce, kde ethylacetoacetát je alkylován na a-uhlíku na obě karbonylové skupiny a poté převeden na keton, nebo konkrétněji a-substituovaný aceton. To je velmi podobné syntéza mallonového esteru.

Syntéza esteru acetoctové

Mechanismus

Silná báze deprotonuje dikarbonyl a-uhlík. Tento uhlík je výhodnější než methyl uhlík, protože se tvoří izolovat je konjugované a tudíž rezonance stabilizovaný. Uhlík poté podléhá nukleofilní substituci. Po zahřátí s vodnou kyselinou je nově alkylovaný ester hydrolyzovaný na p-keto kyselinu, která je dekarboxylovaný za vzniku methylketonu.[1][2]

Mechanismus esteru acetoctové.png

Viz také

Reference

  1. ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. str. 905–906
  2. ^ Syntéza acetoacetického esteru - alkylace enolátů PharmaXChange.info