Kyselina kyanurová - Cyanuric acid - Wikipedia

Kyselina kyanurová
Strukturní vzorce obou tautomerů
Kuličkový model tautomeru triolu
Kyanurový (triol) tautomer
Kuličkový model tautomeru trione
Izokyanurový (trione) tautomer
Jména
Preferovaný název IUPAC
1,3,5-Triazinan-2,4,6-trion[1]
Ostatní jména
1,3,5-Triazin-2,4,6 (1H,3H,5H) -trione[1]
1,3,5-triazinetriol
s-Triazinetriol
s-Triazinetrion
Trikarbimid
Kyselina isokyanurová
Kyselina pseudokyanurová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.290 Upravte to na Wikidata
KEGG
Číslo RTECS
  • XZ1800000
UNII
Vlastnosti
C3H3N3Ó3
Molární hmotnost129,07 g / mol
Vzhledbílý krystalický prášek
Hustota1,75 g / cm3
Bod tání 320–360 ° C (608–680 ° F; 593–633 K) se rozkládá
0,27 g / 100 ml (25 ° C)
-61.5·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní listICSC 1313
Související sloučeniny
Příbuzný triaziny
Kyanurový fluorid
Chlorid kyanurový
Kyanurový bromid
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina kyanurová nebo 1,3,5-triazin-2,4,6-triol je chemická sloučenina s vzorec (CNOH)3. Stejně jako mnoho průmyslově užitečných chemikálií i toto triazin má mnoho synonym. Tato bílá pevná látka bez zápachu nachází použití jako předchůdce nebo složka bělidla, dezinfekční prostředky a herbicidy. V roce 1997 činila celosvětová produkce 160 milionů kilogramů.[2]

Vlastnosti a syntéza

Vlastnosti

Kyselinu kyanurovou lze považovat za cyklickou zastřihovač nepolapitelného druhu kyselina kyanová, HOCN. Kroužek může snadno převádět mezi dvěma struktur přes keto – enol tautomerismus. Triol tautomer, který může mít aromatický charakter,[3] v řešení převládá. The hydroxyl (-OH) skupiny předpokládají fenolický charakter. Deprotonace bází poskytuje řadu kyanurátů soli:

[C (O) NH]3 ⇌ [C (O) NH]2[OŠIDIT]− + H+ (pKA = 6.88)[4]
[C (O) NH]2[OŠIDIT]− ⇌ [C (O) NH] [C (O) N]22− + H+ (pKA = 11.40)
[C (O) NH] [C (O) N]22− ⇌ [C (O) N]33− + H+ (pKA = 13.5)

Kyselina kyanurová je známá svou silnou interakcí s melamin, tvořící nerozpustný melaminkyanurát. Tato interakce zablokuje kyselinu kyanurovou do triketo tautomeru.

Syntéza

Kyselina kyanurová (CYA) byla nejprve syntetizována Friedrich Wöhler v roce 1829 tepelným rozkladem močovina a kyselina močová.[5] Současná průmyslová cesta na CYA zahrnuje tepelný rozklad močoviny s uvolňováním amoniaku. Konverze začíná při přibližně 175 ° C:[2]

3 H2N-CO-NH2 → [C (O) NH]3 + 3 NH3

CYA krystalizuje z vody jako dihydrát.

Kyselinu kyanurovou lze vyrobit hydrolýzou surového nebo odpadního melaminu a následnou krystalizací. Kyselé odpadní toky z rostlin vyrábějících tyto materiály obsahují kyselinu kyanurovou a příležitostně rozpuštěné aminosubstituované triaziny, jmenovitě ammeline, ammelid a melamin. V jedné metodě, an síran amonný Roztok se zahřeje na teplotu varu a zpracuje se stechiometrickým množstvím melaminu, což znamená, že přítomná kyselina kyanurová se vysráží jako komplex melamin-kyanurová kyselina. Různé odpadní toky obsahující kyselinu kyanurovou a aminosubstituované triaziny mohou být kombinovány k likvidaci a během rušivých podmínek může být v odpadních tocích přítomna nerozpuštěná kyselina kyanurová.[6][7]

Meziprodukty a nečistoty

Meziprodukty při dehydrataci zahrnují obojí kyselina isokyanová, biuret, a triuret:

H2N-CO-NH2 → HNCO + NH3
H2N-CO-NH2 + HNCO → H2N-CO-NH-CO-NH2
H2N-CO-NH-CO-NH2 + HNCO → H2N-CO-NH-CO-NH-CO-NH2

Jednou nečistotou při výrobě CYA je ammelid, zvláště pokud reakční teplota překročí 190 ° C: 3 H2N-CO-NH-CO-NH2 → [C (O)]2(CNH2) (NH)2N + 2 NH3 + H2První výskyt ammelamidu nastává před 225 ° C a předpokládá se, že k němu dochází také při rozkladu biuretu, ale je produkován pomaleji než u CYA.

Melamin, [C (NH2) N]3, k tvorbě dochází mezi 325 a 350 ° C a pouze ve velmi malém množství.[8]

Aplikace

Kyselina kyanurová se používá jako stabilizátor chloru v bazény. Váže se na volný chlór a pomalu ho uvolňuje, čímž prodlužuje čas potřebný k vyčerpání každé dávky dezinfekčního prostředku.

The antineoplastický teroxiron, se tvoří reakcí kyseliny kyanurové se 3 ekvivalenty epichlorhydrin.[9]

Prekurzory chlorovaných kyanurátů

Kyselina kyanurová se používá hlavně jako a předchůdce na N-chlorované kyanuráty, které se používají k dezinfekci vody. Dichlorderivát se připravuje přímou chlorací:

[C (O) NH]3 + 2 Cl2 + 2 NaOH → [C (O) NCl]2[C (O) NH]

Tento druh se obvykle převádí na sodnou sůl, dichlor-s-triazinetrion sodný. Další chlorace dává kyselina trichlorisokyanurová, [C (O) NCl]3. Tyto N-chlorované sloučeniny slouží jako dezinfekční prostředky a algicidy pro vodu v bazénu.[2] Stabilizuje chlór v bazénu a zabraňuje rychlé spotřebě chloru slunečním zářením.

Prekurzory síťovacích činidel

Díky své trifunkčnosti je CYA předchůdcem síťovacích činidel, zejména pro polyuretan pryskyřice a polyisokyanurát termosetové plasty.

Analýza

Testování koncentrace kyseliny kyanurové se běžně provádí turbidometrickým testem, při kterém se k vysrážení kyseliny kyanurové použije činidlo, melamin. Příbuzný zákal zreagovaného vzorku kvantifikuje koncentraci CYA. Citováno v roce 1957.[10]Tento test funguje, protože melamin kombinuje s kyselinou kyanurovou ve vodě jemnou, nerozpustnou bílou barvu sraženina (melaminkyanurát), který způsobuje zakalení vody v poměru k množství kyseliny kyanurové v ní. V poslední době byla vyvinuta citlivá metoda pro analýzu kyseliny kyanurové v moči.[11]

Krmivo pro zvířata

FDA umožňuje, aby v některých bylo přítomno určité množství kyseliny kyanurové nebílkovinový dusík (NPN) přísady používané v krmivech a pitné vodě.[12] Jako NPN byla použita kyselina kyanurová. Například, Archer Daniels Midland vyrábí doplněk NPN pro skot, který obsahuje biuret, triuret, kyselinu kyanurovou a močovina.[13]

2007 připomíná krmivo pro domácí zvířata

Hlavní článek: V roce 2007 krmivo pro domácí mazlíčky připomíná § melamin a kyselinu kyanurovou při nemoci domácích mazlíčků

Kyselina kyanurová se podílí na spojení s 2007 připomíná krmivo pro domácí zvířata, kontaminace a rozsáhlé stahování mnoha značek krmiv pro kočky a psy počínaje březnem 2007. Výzkumy prokázaly, že kyselina kyanurová, složka moči, spolu s melaminem tvoří špatně rozpustné krystaly, které mohou způsobit selhání ledvin (viz část Analýza výše).

Bezpečnost

Kyselina kyanurová je klasifikována jako „v podstatě netoxická“.[2] 50% orální medián smrtelné dávky (LD50 ) je 7700 mg / kg u potkanů.[14]

Pokud je však kyselina kyanurová přítomna společně s melamin (což je samo o sobě další látka s nízkou toxicitou), bude tvořit nerozpustnou látku a spíše nefrotoxický komplex,[15] jak dokazují psi a kočky během Kontaminace krmiva pro zvířata v roce 2007 a u dětí během Čínský skandál s mlékem z roku 2008 případech.

Přirozený výskyt

Nečistá měďnatá sůl kyseliny se vzorcem Cu (C3N3Ó3H2)2(NH3)2, je v současné době jediný známý isokyanurátový minerál, zvaný joanneumit. Byl nalezen na guananském ložisku v Chile. Je to velmi vzácné.[16]

Reference

  1. ^ A b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 733. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ A b C d Klaus Huthmacher, Dieter Most "Kyselina kyanurová a chlorid kyanurový" "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. Doi 10,1002 / 14356007.a08 191
  3. ^ Pérez-Manríquez, Liliana; Cabrera, Armando; Sansores, Luis Enrique; Salcedo, Roberto (7. září 2010). „Aromaticita v kyselině kyanurové“. Journal of Molecular Modeling. 17 (6): 1311–1315. doi:10.1007 / s00894-010-0825-2. PMC  3102184. PMID  20820829.otevřený přístup
  4. ^ „Disociační konstanty organických kyselin a zásad“ Příručka chemie a fyziky CRC, internetová verze 2005 (85. vydání)
  5. ^ Wöhler, F. (1829) „Ueber die Zersetzung des Harnstoffs und der Harnsäure durch höhere Temperatur,“ (O rozkladu močoviny a kyseliny močové při vyšší teplotě), Annalen der Physik und Chemie, 2. série, 15 : 619-630.
  6. ^ „Proces přípravy čisté kyseliny kyanurové“. 14. července 1981. Citováno 2007-12-10.
  7. ^ „Vysokotlaký proces tepelné hydrolýzy k rozkladu triazinů v kyselých odpadních tocích“. 22. března 1977. Citováno 2007-12-10.
  8. ^ Shaber, Peter M. a kol. „Studie tepelného rozkladu reakce močoviny (pyrolýzy) a významu pro výrobu kyseliny kyanurové,“ American Laboratory, srpen 1999: 13-21 „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 28. 9. 2007. Citováno 2007-05-08.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  9. ^ M. Budnowski, Angew. Chem., 7, 827 (1968).
  10. ^ „Test zákalu společnosti Merck“. Merck. 6. června 2003. Archivovány od originál 1. července 2007. Citováno 2007-05-06. (mrtvý odkaz 8. dubna 2018)
  11. ^ Panuwet P, Wade EL, Nguyen JV, Montesano MA, Needham LL, Barr DB. Kvantifikace zbytků kyseliny kyanurové v lidské moči pomocí vysoce účinné kapalinové chromatografie - tandemové hmotnostní spektrometrie. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci 2010 878 (28): 2916-2922.
  12. ^ „21CFR573.220 Krmný biuret“. US Food and Drug Administration. 1. dubna 2006. Citováno 2007-05-06.
  13. ^ „Roughage Buster Plus: přísady“. Archer Daniels Midland. Archivovány od originál dne 12.02.2007. Citováno 2007-05-06.
  14. ^ US Food and Drug Administration, „Prozatímní bezpečnost melaminu a analogů / posouzení rizik; dostupnost“, Archivováno 16. prosince 2007, na Wayback Machine Federální registr: 30. května 2007 (svazek 72, číslo 103). Zpřístupněno 27. 9. 2008.
  15. ^ „Interakce melaminu a kyseliny kyanurové může hrát roli v nemoci a smrti z důvodu odvolání krmiva pro domácí mazlíčky“ Archivováno 18. května 2007, v Wayback Machine, Americká veterinární lékařská asociace (AVMA), tisková zpráva, 1. května 2007. Zpřístupněno 27. 9. 2008.
  16. ^ Mindat, http://www.mindat.org/min-42755.html

externí odkazy