Biuret - Biuret
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 2-imidodikarbonový diamid[1] | |
| Ostatní jména Biuret[1] Alofanamid[2] Karbamylmočovina[2] Amid kyseliny alofanové[2] Kyselina alofanimidová[2] N-Carbamoylaminomethanamid[Citace je zapotřebí ] Ureidoformamid[2] Imidodikarbonový diamid[Citace je zapotřebí ] Diurea[Citace je zapotřebí ] | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1703510 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.236  |
| Číslo ES |
|
| 49702 | |
| KEGG | |
| Pletivo | Biuret |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H5N3Ó2 | |
| Molární hmotnost | 103.081 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílé krystaly |
| Zápach | Bez zápachu |
| Hustota | 1,467 g / cm3 |
| Bod tání | 190 ° C (rozkládá se) |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 131,3 J K.−1 mol−1 |
Std molární entropie (S | 146,1 J K.−1 mol−1 |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | −565,8–−561,6 kJ mol−1 |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −940,1– −935,9 kJ mol−1 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P305 + 351 + 338 | |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | močovina, triuret, kyselina kyanurová |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Biuret je chemická sloučenina s chemický vzorec [H2NC (O)]2NH. Je to bílá pevná látka, která je rozpustná v horké vodě. Termín "biuret" také popisuje skupinu organických sloučenin s funkční skupina - (HN-CO-)2N-. Dimetylbiuret je tedy [Me (H) NC (O)]2NH. Je známa celá řada organických derivátů. Také známý jako karbamylmočovina, je výsledkem kondenzace dvou ekvivalentů močovina. Jedná se tedy o nežádoucí nečistotu v hnojivech na bázi močoviny. Jelikož je biuret pro rostliny toxický, musí být jeho podíl v hnojivech udržován nízký.
Příprava a struktura
Mateřskou sloučeninu lze připravit zahřátím močovina nad bod tání při které teplotě je amoniak vypuzován:[3]
- 2 CO (NH2)2 → H2N-CO-NH-CO-NH2 + NH3
Za podobných podmínek poskytuje pyrolýza močoviny triuret ((H2N-CO-NH)2CO).[3]Obecně se organické biurety (ty s alkylovými nebo arylovými skupinami místo jednoho nebo více atomů vodíku) připravují trimerizace z isokyanáty. Například ořezávač 1,6-hexamethylen-diisokyanát je také známý jako HDI-biuret.
V bezvodém materiálu je molekula v pevném stavu rovinná a nesymetrická díky intramolekulární vodíkové vazbě. Terminální vzdálenosti C-N 1,327 a 1,334 Á jsou kratší než vnitřní vzdálenosti C-N 1,379 a 1,391 Á. Vzdálenosti vazby C = O 1,247 a 1,237 Á. Krystalizuje z vody jako hydrát.[4]
Aplikace
Biuret se také používá jako a nebílkovinový dusík zdroj v přežvýkavec krmit,[5] kde se střevními mikroorganismy přeměňuje na bílkoviny.[6] Je méně oblíbený než močovina, kvůli jeho vyšším nákladům a nižší stravitelnosti[7] ale druhá charakteristika také zpomaluje jeho trávení, a tak snižuje riziko toxicity amoniaku.[7][8]
Biuretový test
The biuretový test je chemický test pro bílkoviny a polypeptidy. Je založen na biuretové činidlo, modrý roztok, který se při kontaktu s bílkovinami nebo jakoukoli látkou změní na fialový peptidové vazby. Test a činidlo ve skutečnosti neobsahují biuret; oni jsou tak pojmenovaní protože biuret a bílkoviny mají stejnou reakci na test.
Dějiny
Biuret byl nejprve připraven a studován Gustav Heinrich Wiedemann (1826 - 1899) za svou disertační práci, která byla předložena v roce 1847. Jeho nálezy byly popsány v několika článcích.[9][10][11][12]
Související sloučeniny
- Kyselina kyanurová
- Kyselina alofanová, derivát biuretu karboxylové kyseliny
Reference
- ^ A b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 866. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ A b C d E Scifinder, verze 2007.1; Služba Chemical Abstracts Service: Columbus, OH; RN 108-19-0 (zpřístupněno 15. června 2012)
- ^ A b Meessen, J. H .; Petersen, H. "Močovina". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a27_333.
- ^ E. W. Hughes, H. Yakel, H. C. Freeman (1961). „Krystalová struktura hydrátu biuretu“. Acta Crystallogr. 14 (4): 345–352. doi:10.1107 / S0365110X61001194.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Krmivo pro hovězí dobytek, Encyklopedie Britannica Online
- ^ Kunkle, B .; Fletcher, J .; Mayo, D. (2013). „Florida Cow-Calf Management, 2. vydání - Krmení stáda krav“. IFAS Extension, University of Florida. Publikace # AN117.
- ^ A b Oltjen, R.R .; Williams, E. E.; Slyter, L. L .; Richardson, G. V. (1969). „Močovina versus biuret ve stravě pro voly. Journal of Animal Science. 29 (5): 816–822. doi:10,2527 / jas1969,295816x. PMID 5391979.
- ^ Fonnesbeck, P. V .; Kearl, L. C .; Harris, L. E. (1975). "Biuret krmné třídy jako náhrada bílkovin u přežvýkavců. Recenze". Journal of Animal Science. 40 (6): 1150–1184. doi:10,2527 / jas1975,4061150x.
- ^ Wiedemann, G. (1848). „Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs“ [O novém produktu rozkladu močoviny]. Annalen der Physik. 150 (5): 67–84. doi:10,1002 / a 18491500508.
- ^ Wiedemann, G. (1847). „Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs“ [Nový produkt rozkladu močoviny]. Journal für Praktische Chemie. 42 (3–4): 255–256. doi:10.1002 / prac.18470420134. Toto oznámení uvádí, že biuret reaguje s alkalickým síranem měďnatým za vzniku červeného roztoku - takzvaného „biuretového testu“
- ^ Wiedemann, G. (1848). „Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung“ [O nové sloučenině vzniklé z močoviny]. Journal für Praktische Chemie. 43 (5): 271–280. doi:10.1002 / prac.18480430133.
- ^ Wiedemann, G. (1848). „Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs“ [Biuret: produkt rozkladu močoviny]. Justnal Liebig's Annalen der Chemie. 68 (3): 323–326. doi:10,1002 / jlac.18480680318.