Triuret - Triuret
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména Carbonyldiurea 1,3-dikarbamylmočovina Dikarbamylmočovina Diimidotikarbonový diamid 2,4-diimidotikarbonový diamid Trikarbonodiimidový diamid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.008.317  |
| Číslo ES |
|
| Pletivo | C017781 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H6N4Ó3 | |
| Molární hmotnost | 146.106 g · mol−1 |
| Hustota | 1,547 g / cm3 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Triuret je organická sloučenina se vzorcem (H2NC (O) NH)2CO. Je to produkt pyrolýzy močovina. Triuret je bezbarvá, krystalická, hygroskopická pevná látka, málo rozpustná ve studené vodě nebo etheru a lépe rozpustná v horké vodě. Je to rovinná molekula. Centrální karbonyl je vodíkově vázán k oběma koncovým aminoskupinám.[1]
Syntéza
Sloučenina se obvykle připravuje zahříváním tenkých vrstev močoviny, přičemž tenké vrstvy usnadňují únik amoniak:
- 3 (H.2N)2CO → [H2NC (O) NH]2CO + 2 NH3
Může být také připraven zpracováním močoviny pomocí fosgen:[2]
- 2 (H2N)2CO + COCl2 → [H2NC (O) NH]2CO + 2 HCl
Podobná syntéza využívá močovinu a dimethylkarbonát s methoxidem draselným jako katalyzátorem:[3]
- 2 (H2N)2CO + CO (OCH3)2 → [H2NC (O) NH]2CO + 2 MeOH
Původní syntéza znamenala oxidaci kyselina močová s peroxidem vodíku.[4]
Triuret je komplikující vedlejší produkt při průmyslové syntéze melamin z močoviny.
Související sloučeniny
Reference
- ^ D. Carlström a H. Ringertz „Molekulární a krystalová struktura triuretu“ Acta Crystallogr. (1965. sv. 18, 307-313. doi:10.1107 / S0365110X65000737
- ^ C. Nitschke, G. Scherr (2012). "Deriváty močoviny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.o27_o04.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Chen, Jianchao; Zhao, Peihua; Liu, Yaqing; Liu, Hua; Zhu, Futian (2012). "Čistá a snadná syntéza triuretu z močoviny a dimethylkarbonátu (DMC) za mírných podmínek". Korean Journal of Chemical Engineering. 29 (3): 288–290. doi:10.1007 / s11814-011-0172-8.
- ^ Alfred Schittenhelm, Karl Wiener „Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure“ Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909, svazek 62, 100 a více.