Tetrahydrothiofen - Tetrahydrothiophene
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Thiolane | |||
| Ostatní jména Tetrahydrothiofen, thiofan, tetramethylen sulfid | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Zkratky | THT | ||
| 102392 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.003.391  | ||
| Číslo ES |
| ||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 2412 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C4H8S | |||
| Molární hmotnost | 88.17 g · mol−1 | ||
| Hustota | 0,997 g / ml[1] | ||
| Bod tání | -96 ° C (-141 ° F; 177 K) | ||
| Bod varu | 119 ° C (246 ° F; 392 K) | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Zápach, hořlavý, dráždivý | ||
| Bezpečnostní list | Dubové dřevo | ||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H302, H312, H315, H319, H332, H412 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362 | |||
| Bod vzplanutí | 12 ° C (54 ° F; 285 K) | ||
| 200 ° C (392 ° F; 473 K) | |||
| Související sloučeniny | |||
Související sloučeniny | Tetrahydrofuran, Thiofen, Selenolane, Thiazolidin, Dithiolane, Thiane | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Tetrahydrothiofen je organosírná sloučenina se vzorcem (CH2)4S. Obsahuje pětičlenný kruh skládající se ze čtyř uhlík atomy a síra atom. To je nasycený analogový z thiofen. Je to těkavá, bezbarvá kapalina, která je velmi nepříjemná zápach. Je také známý jako thiofan, thiolannebo THT.
Syntéza a reakce
Tetrahydrothiofen se připravuje reakcí tetrahydrofuran s sirovodík. Tato reakce v plynné fázi je katalyzována oxidem hlinitým a dalšími heterogenními kyselými katalyzátory.[2][3]
Tato sloučenina je a ligand v koordinační chemie příkladem je komplex chlor (tetrahydrothiofen) zlato (I).[4]
Oxidace THT dává solventní volala sulfolan, polární rozpouštědlo téměř bez zápachu. Sulfolan se běžněji připravuje z butadienu.
Přirozený výskyt
Uvádí se, že v přírodě se vyskytují jak nesubstituované, tak substituované tetrahydrothiofeny. Například tetrahydrothiofen se vyskytuje jako těkavý z Eruca sativa Mlýn. (salátová raketa)[5] zatímco monocyklické substituované tetrahydrothiofeny byly izolovány z Allium fistulosum 'Kujou',[6] Allium sativum (česnek),[7] Allium cepa (cibule),[8] Allium schoenoprasum (pažitka),[9] a Salacia prinoides.[10] Albomyciny jsou skupina tetrahydrothiofenového kruhu obsahující antibiotika z streptomyces zatímco biotin a neothiobinupharidin (a další stulík alkaloidy[11]), jsou příklady přírodních produktů obsahujících bicyklický a polycyklický tetrahydrothiofenový kruh.
Aplikace
Kvůli jeho vůni byl tetrahydrothiofen použit jako odorant v LPG,[3] i když už ne v Severní Americe. Používá se také jako odorant pro zemní plyn, obvykle ve směsích obsahujících terc-butylthiol.
Tetrahydrothiofen je Lewisova báze klasifikovaná jako a měkká základna a jeho dárcovské vlastnosti jsou diskutovány v ECW model.
Viz také
Reference
- ^ Armarego WF, Chai CL (2003). "Čištění organických chemikálií". Čištění laboratorních chemikálií. p. 361. doi:10.1016 / B978-075067571-0 / 50008-9. ISBN 9780750675710.
- ^ Loev, B; Massengale, JT U. S. Patent 2 899 444, „Syntéza tetrahydrothiofenu“, 8. 11. 1959
- ^ A b Jonathan Swanston (2006). „Thiofen“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a26_793.pub2.
- ^ Uson R, Laguna A, Laguna M, Briggs DA, Murray HH, Fackler JP (2007). „(Tetrahydrothiofen) zlato (I) nebo komplexy zlata (III)“. Anorganické syntézy. str. 85–91. doi:10.1002 / 9780470132579.ch17. ISBN 9780470132579. ISSN 1934-4716.
- ^ Aissani, N; et al. (2006). "Nematocídní aktivita volatilomu z Eruca sativa na Meloidogyne incognita". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 63 (27): 6120–6125. doi:10.1021 / acs.jafc.5b02425. PMID 26082278.
- ^ Fukaya, M; et al. (2018). „Vzácné sloučeniny obsahující síru, kujouniny A1 a A2 a oxid hlinitý allium A1, z Allium fistulosum „Kujou'". Organické dopisy. 20 (1): 28–31. doi:10.1021 / acs.orglett.7b03234. PMID 29227665.
- ^ Block, E; et al. (2018). „Ajothiolany: 3,4-dimethylthiolan přírodní produkty z česneku (Allium sativum)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 66 (39): 10193–10204. doi:10.1021 / acs.jafc.8b03638. OSTI 1490686. PMID 30196701.
- ^ Aoyagi, M; et al. (2011). "Struktura a bioaktivita thiosulfinátů vyplývající z potlačení syntázy larymatorního faktoru v cibuli". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (20): 10893–10900. doi:10.1021 / jf202446q. PMID 21905712.
- ^ Fukaya, M; et al. (2019). "Cyklické metabolity síry z Allium schoenoprasum var. foliosum". Fytochemické dopisy. 29: 125–128. doi:10.1016 / j.phytol.2018.11.018.
- ^ Tanabe, G; et al. (2008). „Syntéza a objasnění absolutní stereochemie salaprinolu, dalšího thiosugar sulfoniumsulfátu z ajurvédské tradiční medicíny Salacia prinoides". Čtyřstěn. 64 (43): 10080–10086. doi:10.1016 / j.tet.2008.08.010.
- ^ Korotkov, A; et al. (2015). „Celková syntéza a biologické hodnocení obou enantiomerů několika hydroxylovaných dimerních nupharových alkaloidů“. Angewandte Chemie International Edition. 54 (36): 10604–10607. doi:10,1002 / anie.201503934. PMC 4691328. PMID 26205039.