Syntetické pižmo - Synthetic musk
![]() | tento článek potřebuje další citace pro ověření.Květen 2020) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) ( |
Syntetické pižma jsou třídou syntetických aromatické sloučeniny napodobit vůni jelení pižmo a další zvíře pižma (castoreum a cibetka ). Syntetické pižma mají čistou, hladkou a sladkou vůni bez fekálních tónů zvířecích pižmů. Používají se jako příchutě a fixační prostředky v kosmetika, čistící prostředky, parfémy a potraviny, dodávající základní poznámka mnoha parfémových receptur. Většina pižmových vůní používaných v parfumerii je dnes syntetická.
Syntetické pižma v užším smyslu jsou chemikálie modelované podle hlavních odorantů ve zvířecím pižmu: muskón v pižmovém jelenu a civeton na cibetce. Mušikon a civeton jsou makrocyklické ketony. Další strukturně odlišné, ale funkčně podobné sloučeniny byly také známé jako pižma.
Nitro pižma

Umělé pižmo získalo Albert Baur v roce 1888 kondenzací toluen s isobutylbromid v přítomnosti chlorid hlinitý a nitraci produktu. To bylo objeveno náhodně v důsledku Baurových pokusů o vytvoření účinnější formy trinitrotoluen (TNT). Zdá se, že vůně závisí na symetrii tří nitroskupin.
- Pižmo xylen
- Pižmový keton
(Hydratované) indany

- 6-Acetyl-l, l, 2,3,3,5-hexamethylindan
- Fantolid (Haarmann a Reimer )
- 4-Acetyl-l, l-dimethyl-6-terc-butylindan
- Celestolid (MFF )
- Krysolid (Givaudan Roure )
- 5-Acetyl-1,1,2,6-tetramethyl-3-isopropylindan
- Traseolid (Hledání )
- 1,2,3,5,6,7-Hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4H-inden-4-on
Cyklické ethery


Vytvoření této třídy pižma bylo do značné míry vyvoláno nutností eliminovat nitro funkční skupina z nitro-pižma kvůli jejich fotochemické reaktivitě a jejich nestabilitě v alkalických médiích. Ukázalo se, že je to možné díky objevu ambral [je zapotřebí důkazů, zdá se jasná chyba, protože ambral není pižmo], non-aromatického pižma, které podporovalo výzkum vývoje pižma bez nitro. To vedlo k případnému objevení phantolidu, který byl tak pojmenován kvůli jeho komercializaci společností Givaudan bez počáteční znalosti jeho chemické struktury (objasněno o 4 roky později). Přestože výkon a stabilita této třídy sloučenin v drsných detergentech vykazovala horší vůni, vedla k jejímu běžnému používání, což urychlilo další vývoj dalších polycyklických pižmů, včetně Galaxolid.[1]
- 3a, 6,6,9a-tetramethyldodekahydronafto- [2,1-b] furan
Makrocyklické ketony

Třída umělého pižma skládající se z jediného prstenu složeného z více než 6 uhlíků (často 10–15). Ze všech umělých pižmů se nejvíce podobají primární vonné složce z tonkinského pižma ve své „velké prstencovité“ struktuře. Zatímco makrocyklické pižma extrahované z rostlin sestávají z velkých prstencovitých laktony jsou všechna makrocyklická pižma odvozená od zvířat ketony.[1]
I když byl mušikon, primární makrocyklická sloučenina pižma, dlouho znám, bylo to až v roce 1926 Leopold Růžička byl schopen syntetizovat tuto sloučeninu ve velmi malém množství. Přes tento objev a objev dalších cest pro syntézu makrocyklických pižmů nebyly sloučeniny této třídy komerčně vyráběny a běžně používány až do konce 90. let kvůli obtížím při jejich syntéze a následně vyšší ceně.[2]
- (R) -3-methylcyklopentadekanon
- (Z) -9-cykloheptadecen-1-on
- Cyklopentadekanon
- Exalton (Firmenich )
- 3-Methylcyklopentadec-4/5-en-1-on
- Muscenon (Firmenich )
- 5-Cyklohexadecen-1-on
- TM II SP (Soda Aromatic )
- Ambreton (Takasago )
Alifatické laktony
- γ-dekalakton, ne pižmo
- γ-dodekalakton, ne pižmo
Polycyklické laktony

- Decahydrotetramethylnaphthofuranone
- Sclareolid, ne pižmo (nalezen v šalvěj muškátová )
Makrocyklické laktony

- 15-pentadekanolid
- Cyklopentadekanolid (Haarmann a Reimer )
- Exaltolid (Firmenich )
- Pentalide (Soda Aromatic )
- Oxacyclohexadec-12/13-en-2-one
- Habanolid (Firmenich )
- Globalide (Haarmann a Reimer )
- 12-oxa-16-hexadekanolid
- Musk R 1 (Hledání )
- ethylenester kyseliny α, ω-dodekandiová
- Arova 16 (Degussa )
- (10Z) -13-methyl-l-oxacyklopentadec-10-en-2-on
- Nirvanolid (Givaudan Roure )
- ω-6-hexadecenlakton
- Ambrettolid (nalezen v Olej ze semen Ambrette )
- 14-methylpentadekan-15-lakton
- Muscolide (nalezen v Angelica olej ze semen )
Hydronaftaleny

- 1- (1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8, -tetramethyl-2-naftyl) ethan-1-on
- (-) - (6S, 7S) -3,5,5,6,7,8,8-heptamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-karbaldehyd
- Vulcanolide (Firmenich )
- 6-acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin (AHTN)
- Fixolid (Givaudan Roure )
- Tonalid (Haarmann a Reimer )
- Tetralid (Bush Boake Allen )
Alicyklické pižma

Alicyklické pižma, jinak známé jako cykloalkylester nebo lineární pižma, jsou relativně novou třídou pižmových sloučenin. První sloučenina této třídy byla představena v roce 1975 s Cyclomusk, ačkoli podobné struktury byly zaznamenány dříve u citronellyl oxalátu a Rosamusk.[3] Alicyklické pižma mají dramaticky odlišnou strukturu než předchozí pižma (aromatické, polycyklické, makrocyklické) v tom, že se jedná o modifikované alkylestery.[4] Ačkoli byly objeveny před rokem 1980, bylo to až v roce 1990 s objevením a zavedením helvetolidu v Firmenich že sloučenina této třídy byla vyrobena v komerčním měřítku.[3] O deset let později byl představen romandolid, který je ve srovnání s helvetolidem více ambretový a méně ovocný alicyklický pižmo.[4]
Problémy životního prostředí a zdraví
Syntetické pižma jsou lipofilní sloučeniny a mají tendenci se ukládat a přetrvávat v tukových tkáních[5]. Nitromusky a polycyklické pižma - které se používají již 100 let - mají nízkou biologickou rozložitelnost a hromadí se v životním prostředí. Chemikálie jako pižmový keton a diethylftalát, které se nacházejí ve vzorcích parfémů, mohou vést k alergickým reakcím, narušení hormonů a bylo navrženo, že expozice parfémům a / nebo syntetickým vonným látkám může souviset s vývojem poruchou autistického spektra.[6]
Reference
- ^ A b Rowe, David J. (vyd.); Philip Kraft (2004). „Kapitola 7. Aroma Chemicals IV: Musks“. Chemie a technologie příchutí a vůní. Blackwell. ISBN 0-8493-2372-X.CS1 maint: další text: seznam autorů (odkaz)
- ^ Charles (ed.), Sell; Charles Sell (2005). „Kapitola 4. Ingredience pro moderní parfumérský průmysl“. Chemie vůní (2. vyd.). Royal Society of Chemistry Publishing. ISBN 978-0-85404-824-3.CS1 maint: další text: seznam autorů (odkaz)
- ^ A b Kraft, Philip (2004). "'Brain Aided 'Musk Design ". Chemie a biologická rozmanitost. 1 (12): 1957–1974. doi:10.1002 / cbdv.200490150. PMID 17191832.
- ^ A b Eh, Marcus (2004). „New Alicyclic Musks: The Fourth Generation of Musk Odorants“. Chemie a biologická rozmanitost. 1 (12): 1975–1984. doi:10.1002 / cbdv.200490151. PMID 17191833.
- ^ Tumová, Jitka; Šauer, Pavel; Golovko, Oksana; Koba Ucun, Olga; Grabic, Roman; Máchová, Jana; Kocour Kroupová, Hana (2019). „Vliv polycyklických sloučenin pižma na vodní organismy: kritický přehled literatury doplněný o vlastní údaje“. Věda o celkovém prostředí. 651 (2): 2235–2246. doi:10.1016 / j.scitotenv.2018.10.028.
- ^ Sealey, L.A .; Hughes, B.W .; Sriskanda, A.N .; Host, J. R.; Gibson, A.D .; Johnson-Williams, L .; Pace, D.G .; Bagasra, O. (2016). "Faktory prostředí při vývoji poruch autistického spektra". Environment International. 88: 288–298. doi:10.1016 / j.envint.2015.12.021.