Diethyl ftalát - Diethyl phthalate

Diethyl ftalát[1]
Kosterní vzorec diethylftalátu
Kuličkový model molekuly diethylftalátu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Diethylbenzen-1,2-dikarboxylát
Ostatní jména
Diethyl ftalát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.409 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C12H14Ó4
Molární hmotnost222,24 g / mol
Vzhledbezbarvá, olejovitá kapalina
Hustota1,12 g / cm3 při 20 ° C
Bod tání -4 ° C (25 ° F; 269 K)
Bod varu 295 ° C (563 ° F; 568 K)
1080 mg / L při 25 ° C
log P2.42
Tlak páry0,002 mmHg (25 ° C)[2]
-127.5·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 161,1 ° C (322,0 ° F; 434,2 K)[2]
Výbušné limity0.7%-?[2]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
8600 mg / kg (krysa)
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
žádný[2]
REL (Doporučeno)
TWA 5 mg / m3[2]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
N.D.[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Diethyl ftalát (DEP) je ftalát ester, se jeví jako čirá bezbarvá kapalina bez výrazného zápachu. Hustší než voda a nerozpustný ve vodě. Proto se potápí ve vodě.

Biologický rozklad

Biologický rozklad mikroorganismy

Biologický rozklad DEP v půdě nastává sekvenčně hydrolýza ze dvou diethylových řetězců ftalátu za vzniku monoethylftalátu následovaného kyselinou ftalovou. K této reakci dochází v abiotickém prostředí velmi pomalu. Existuje tedy alternativní cesta biodegradace, která zahrnuje transesterifikaci nebo demetylaci mikroorganismy, pokud je půda také kontaminována methanolu, které by produkovaly další tři meziprodukty, ethyl methyl ftalát, dimethyl ftalát a monomethyl ftalát. Tato biodegradace byla pozorována v několika půdách bakterie.[3] Některé bakterie s těmito schopnostmi mají specifické enzymy, které se podílejí na degradaci esterů kyseliny ftalové, jako je ftalát oxygenáza, ftalát dioxygenáza, ftalát dehydrogenáza a ftalát dekarboxyláza.[4]Vyvinuté meziprodukty transesterifikace nebo demetylace, ethylmethylftalát a dimethylftalát, zvyšují toxický účinek a jsou schopné narušit membránu mikroorganismů.

Biologický rozklad savců

Nedávné studie ukazují, že DEP, ester kyseliny ftalové (PAE), je enzymaticky hydrolyzován na své monoestery pankreatickou cholesterolesterázou (CEase) u prasat a krav. Tyto savčí pankreatické Bylo zjištěno, že CEázy jsou nespecifické pro degradaci ve vztahu k rozmanitosti alkylových postranních řetězců PAE. .[4]

Toxicita

Málo je známo o chronická toxicita diethylftalátu, ale stávající informace naznačují pouze nízký toxický potenciál.[5] Studie naznačují, že některé ftaláty ovlivňují mužský reprodukční vývoj inhibicí androgen biosyntéza. Například u potkanů ​​vede opakované podávání DEP ke ztrátě zárodečná buňka populace v varle. Diethylftalát se však nemění sexuální diferenciace u samců potkanů.[6][7][8][9] Experimenty s odpovědí na dávku u krabů houslistů ukázaly, že sedmidenní expozice diethylftalátu v dávce 50 mg / l významně inhibovala aktivitu chitobiase v epidermis a hepatopankreasu.[10] Chitobiase hraje důležitou roli při degradaci starého chitin exoskeleton během pre-línat fáze.[11]

Teratogenita

Když byly těhotné krysy léčeny diethylftalátem, bylo zřejmé, že určité dávky způsobují malformace skeletu, zatímco neléčená kontrolní skupina nevykazovala žádné resorpce. Množství malformací skeletu bylo nejvyšší při nejvyšší dávce.[12] V následující studii bylo zjištěno, že v každém z těchto kompartmentů byly přítomny diestery ftalátů a jejich metabolické produkty, což naznačuje, že toxicita u embryí a plodů může být výsledkem přímého účinku.[13]

Budoucí vyšetřování

Některá data naznačují, že expozice několika ftalátům v nízkých dávkách významně zvyšuje riziko aditivním způsobem.[14][15][16] Riziko směsi ftalátů nebo ftalátů a jiných antiandrogenů proto nemusí být přesně hodnoceno studiem jedné chemické látky najednou. Totéž lze říci o rizicích z několika cest expozice společně. Lidé jsou vystaveni ftalátům několika způsoby expozice (převážně dermálně), zatímco toxikologické testování se provádí orální expozicí.[17]

Reference

  1. ^ "Chemický informační profil pro diethylftalát" (PDF). Integrated Laboratory Systems, Inc.. Archivovány od originál (PDF) dne 1. února 2009. Citováno 3. března 2009.
  2. ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0213". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ Cartwright, C.D. (Březen 2000). „Biodegradace diethylftalátu v půdě novou cestou“. Mikrobiologické dopisy FEMS. 186 (1): 27–34. doi:10.1016 / S0378-1097 (00) 00111-7. PMID  10779708.
  4. ^ A b Saito, T .; Peng, H .; Tanabe, R .; Nagai, K .; Kato, K. (prosinec 2010). „Enzymatická hydrolýza strukturně rozmanitých esterů kyseliny ftalové pomocí prasečích a hovězích pankreatických cholesterolesteráz“. Chemosféra. 81 (1): 1544–1548. Bibcode:2010Chmsp..81.1544S. doi:10.1016 / j.chemosphere.2010.08.020. PMID  20822795.
  5. ^ J. Autian (1973). „Toxicita a zdravotní rizika ftalátových esterů: přehled literatury“. Perspektivy zdraví a životního prostředí. 4: 3–25. doi:10.2307/3428178. JSTOR  3428178. PMC  1474854. PMID  4578674.
  6. ^ Antonia M. Calafat a Richard H. McKee (2006). „Integrace údajů o expozici biomonitoringu do procesu hodnocení rizik: ftaláty [diethylftalát a di (2-ethylhexyl) ftalát] jako případová studie“. Perspektivy zdraví a životního prostředí. 114 (11): 1783–1789. doi:10,1289 / hp 9059. PMC  1665433. PMID  17107868.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  7. ^ Paul M. D. Foster a kol. (1980). "Studie testikulárních účinků a změn ve vylučování zinku vyvolaných některými." n-alkylftaláty u krysy ". Toxikologie a aplikovaná farmakologie. 54 (3): 392–398. doi:10.1016 / 0041-008X (80) 90165-9. PMID  7394794.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  8. ^ P. M. D. Foster et a. (1981). „Studie účinků na varlata a vylučování zinku produkované různými izomery monobutyl-Ó-ftalát u krysy “. Chemicko-biologické interakce. 34 (2): 233–238. doi:10.1016/0009-2797(81)90134-4. PMID  7460085.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  9. ^ L. Earl Gray Jr. a kol. (2000). „Perinatální expozice ftalátům DEHP, BBP a DINP, ale nikoli DEP, DMP nebo DOTP, mění sexuální diferenciaci samců krysy“. Toxikologické vědy. 58 (2): 350–365. doi:10.1093 / toxsci / 58.2.350. PMID  11099647.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  10. ^ Zou, Enmin; Fingerman, Milton (1999). „Účinky expozice diethylftalátu, 4- (tert) -oktylfenol a 2,4,5-trichlorbifenyl na aktivitu chitobiasy v epidermis a hepatopankreasu houslího kraba, Uca pugilator". Srovnávací biochemie a fyziologie C. 122 (1): 115–120. doi:10.1016 / S0742-8413 (98) 10093-2. PMID  10190035.
  11. ^ M. A. Baars & S.S. Oosterhuis, "Free chitobiase, marker enzym pro růst korýšů", Výroční zpráva NIOZ za rok 2006 (PDF), Nizozemský královský institut pro mořský výzkum, Texel, s. 62–64, archivovány od originál (PDF) dne 2011-07-20
  12. ^ A. R. Singh, W. H. Lawrence, J. Autian (1972). "Teratogenita esterů ftalátů u potkanů". Journal of Pharmaceutical Sciences. 61 (1): 51–55. doi:10,1002 / jps.2600610107.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  13. ^ A. R. Singh, W. H. Lawrence, J. Autian (1975). „Převod matky na plod 14C-Di-2-ethylhexylftalát a 14C-diethylftalát u potkanů ​​“. Journal of Pharmaceutical Sciences. 64 (8): 1347–1350. doi:10,1002 / jps.2600640819. PMID  1151708.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  14. ^ L. Earl Gray Jr. a kol. (2006). „Nepříznivé účinky antiandrogenů a androgenů na reprodukční vývoj u savců“. International Journal of Andrology. 29 (1): 96–104. doi:10.1111 / j.1365-2605.2005.00636.x.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  15. ^ Kembra L. Howdeshell a kol. (2008). „Směs pěti esterů ftalátů inhibuje kumulativní způsob doplňování dávky fetální testosteronové produkce testosteronu u krysy Sprague-Dawley.“. Toxikologické vědy. 105 (1): 153–165. doi:10.1093 / toxsci / kfn077. PMID  18411233.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  16. ^ Kembra L. Howdeshell a kol. (2008). „Mechanismy působení esterů ftalátů, jednotlivě i v kombinaci, k vyvolání abnormálního reprodukčního vývoje u laboratorních potkanů ​​samců“. Výzkum životního prostředí. 108 (2): 168–176. Bibcode:2008ER .... 108..168H. doi:10.1016 / j.envres.2008.08.009. PMID  18949836.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  17. ^ Shanna H. Swan (2008). „Expozice ftalátům v prostředí ve vztahu k reprodukčním výsledkům a dalším zdravotním parametrům u lidí“. Výzkum životního prostředí. 108 (2): 177–184. Bibcode:2008ER .... 108..177S. doi:10.1016 / j.envres.2008.08.007. PMC  2775531. PMID  18949837.