Cyklopentadekanolid - Cyclopentadecanolide

Cyklopentadekanolid
Cyclopentadecanolide.svg
Cyclopentadecanolide-3d.png
Jména
Název IUPAC
Oxacyklohexadekan-2-on
Ostatní jména
Angelica lakton; Muskalactone; Muskolakton; Exaltolid; Pentalid; Pentadekanolid; Pentadekalakton; Kyselina 15-hydroxypentadekanová, lakton; Epsilon-lakton 15-hydroxypentadekanové kyseliny; 15-hydroxy-, E-lakton kyselina pentadekanová; co-pentadeklakton; omega-pentadeklakton; ω-lakton; 2-pentadecalon; Pentadekan-15-olid; 1,15-Pentadekanolid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.050 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203‐354‐6
Vlastnosti
C15H28Ó2
Molární hmotnost240.387 g · mol−1
VzhledBezbarvé krystaly
ZápachMusklike
Hustota0.940
Bod tání 34 ° C (93 ° F; 307 K)[1]
Bod varu 98 ° C (208 ° F; 371 K)[2] při 0,02 Torr
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Cyklopentadekanolid je přirozený makrolid lakton a a syntetické pižmo.

Přirozený výskyt

Cyklopentadekanolid se v malém množství vyskytuje v kořen angeliky esenciální olej a je zodpovědný za jeho zápach jako mušketa.[3]

Výroba

Cyklopentadekanolid se vyrábí synteticky kruhovou expanzí cyklotetradecanon. Další cestou syntézy je depolymerizace z polyestery z Kyselina 15-hydroxypentadekanová.[3]

Použití

Cyklopentadekanolid se používá jako a musklike fixační prostředek na parfémy v jemných vůních a jako ochucovadlo.[4] Je to náhrada za extrémně drahé zvířecí pižmo.[3]

Reference

  1. ^ Morales-Serna, José Antonio; Sánchez, Ericka; Velázquez, Ricardo; Bernal, Jorge; García-Ríos, Eréndira; Gaviño, Rubén; Negrón-Silva, Guillermo; Cárdenas, Jorge (2010). „Vysoce účinná makrolaktonizace ω-hydroxykyselin pomocí benzotriazolových esterů: syntéza sansalvamidu A“. Organická a biomolekulární chemie. 8 (21): 4940. doi:10.1039 / c0ob00161a. ISSN  1477-0520.
  2. ^ Bestmann, Hans Jürgen; Schobert, Rainer (1989). „Kumulierte Ylide XX.1Synthesen (E) -α, β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen2". Syntéza (v němčině). 1989 (06): 419–423. doi:10.1055 / s-1989-27271. ISSN  0039-7881. Archivovány od originál dne 06.06.2018. Citováno 2020-08-01.
  3. ^ A b C Karl-Georg Fahlbusch; et al. (2007), „Chutě a vůně“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7. vydání), Wiley, str. 75
  4. ^ George A. Burdock (2010), „ω-PENTADECALACTONE“, Fenaroli's Handbook of Flavour Ingredients (6. vydání), Taylor & Francis, str. 1597