Muscone - Muscone
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (R) -3-methylcyklopentadekanon | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.997  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C16H30Ó | |
| Molární hmotnost | 238,40 g / mol |
| Hustota | 0,9221 g / cm3 |
| Bod tání | -15 ° C (5 ° F; 258 K) |
| Bod varu | 328 ° C (622 ° F; 601 K) |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Muscone je organická sloučenina to je hlavní přispěvatel k zápachu pižmo.
Chemická struktura muskonu byla nejprve objasněna Leopold Ružička. Skládá se z 15členného kruhového ketonu s jedním methyl substituent v poloze 3. Je to olejovitá kapalina, která se přirozeně vyskytuje jako (-) -enantiomer, (R) -3-methylcyklopentadekanon. Mušikon byl syntetizován jako čistý (-) - enantiomer i jako racemát. Je velmi málo rozpustný ve vodě a mísitelný s alkoholem.
Přírodní musikon se získává z pižma, žlázové sekrece pižmový jelen, který se používá v parfumerii a medicíně po tisíce let. Jelikož získání přírodního pižma vyžaduje zabití ohroženého zvířete, téměř veškerý muskón používaný v parfumerii je dnes syntetický. Má charakteristickou vůni bytí "pižmový ".
Jeden asymetrická syntéza of (-) - muscone začíná komerčně dostupným (+) -citronellal, a tvoří 15-členný kruh prostřednictvím metatéza zavírání prstenů:[1]
Novější enantioselektivní syntéza zahrnuje intramolekulární přidání aldolu /dehydratační reakce a makrocyklický diketon.[2] Mušikon se nyní vyrábí synteticky pro použití v parfémy a pro provonění spotřebního zboží.
Izotopologové muskonu byly použity při studiu mechanismu čich. Globální náhrady všech vodíků v muskonu bylo dosaženo zahříváním muskonu pomocí Rh / C v D2O při 150 ° C.[3] Bylo zjištěno, že člověk pižmo - rozpoznávající receptor, OR5AN1, identifikovaný pomocí heterologní čichový receptor expresní systém a robustně reaguje na muskón, nerozlišuje mezi muskónem a takto připraveným izotopologem in vitro.[3] Uvádí se, že OR5AN1 se váže na muskón a související pižma, jako je civeton prostřednictvím tvorby vodíkové vazby z tyrosinu-258 spolu s hydrofobními interakcemi s okolními aromatickými zbytky v receptoru.[4]
Viz také
Reference
- ^ Kamat, V. P .; Hagiwara, H .; Katsumi, T .; Hoshi, T .; Suzuki, T .; Ando, M. (2000). "Syntéza (R) - (-) - muskonu z (+) - citronellal" zaměřená na metatezu uzavírání kruhu. " Čtyřstěn. 56 (26): 4397–4403. doi:10.1016 / S0040-4020 (00) 00333-1.
- ^ Knopff, O .; Kuhne, J .; Fehr, S. (2007). „Enantioselektivní intramolekulární reakce s přídavkem / dehydratací Aldolu makrocyklického diketonu: Syntéza pižmových odorantů (R) -Hudba a (R,Z) -5-muscenon “. Angew. Chem. Int. Vyd. 46 (8): 1307–1310. doi:10.1002 / anie.200604518.
- ^ A b Block, E .; et al. (2015). „Nepravděpodobnost vibrační teorie čichu“. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 112 (21): E2766 – E2774. Bibcode:2015PNAS..112E2766B. doi:10.1073 / pnas.1503054112. PMC 4450420. PMID 25901328.
- ^ Ahmed, L .; et al. (2018). "Molekulární mechanismus aktivace lidských pižmových receptorů OR5AN1 a OR1A1 (R) -musconem a různými jinými pachově vonícími sloučeninami". Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 115 (17): E3950 – E3958. doi:10.1073 / pnas.1713026115. PMC 5924878. PMID 29632183.