Pižmo xylen - Musk xylene
![]() | |
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC 1-tert-Butyl-3,5-dimethyl-2,4,6-trinitrobenzen | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.001.210 ![]() |
Číslo ES |
|
KEGG | |
Pletivo | pižmo + xylen |
PubChem CID | |
UNII | |
UN číslo | 2956 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C 12H 15N 3Ó 6 | |
Molární hmotnost | 297,2640 g mol−1 |
Vzhled | Žluté krystaly |
Zápach | Pižmo |
Bod tání | 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
150 ng dm−1 | |
log P | 4.369 |
Tlak páry | 9,7 mPa (při 40 ° C) |
Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | ![]() ![]() ![]() |
R-věty (zastaralý) | R2, R40, R50 / 53 |
S-věty (zastaralý) | (S2), S36 / 37, S46, S60, S61 |
Bod vzplanutí | 2 ° C (36 ° F; 275 K) |
305 až 341 ° C (581 až 646 ° F; 578 až 614 K) | |
Související sloučeniny | |
Související nitro pižma | Musk ambrette |
Související sloučeniny | Trinitrotoluen |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Pižmo xylen je syntetická vůně pižma který napodobuje přirozené pižmo. Používá se jako parfém fixační v široké škále spotřebního zboží a v některých se stále používá kosmetika a vůně.
Pižmový xylen byl kdysi nejpoužívanějším „nitro-pižmem“, ale jeho používání od poloviny 80. let prudce pokleslo z důvodu bezpečnosti a ochrany životního prostředí. Své explozivní a karcinogenní rizika jsou považována za hraniční a pižmový xylen je užitečným příkladem nejnižší úrovně těchto rizik, která je třeba vzít v úvahu. Je to však velmi vytrvalý a velmi bioakumulativní znečišťující látka ve vodním prostředí (látka vPvB) a je první látkou, která se navrhuje jako „látka vzbuzující mimořádné obavy "(SVHC) pouze z těchto důvodů podle Evropská unie Nařízení REACH. Jelikož žádná společnost nepožádala o povolení, je v EU zakázána.[2]
Výroba a použití
Pižmo xylen se vyrábí z meta-xylen (1,3-dimethylbenzen), a Friedel – Craftsova alkylace s tert-butylchlorid a chlorid hlinitý následován nitrace s dýmáním kyselina dusičná nebo směsí kyseliny dusičné a 70:30 kyselina sírová. Surový produkt se rekrystalizuje z 95% ethanol.[3]
Produkt | Hmotnostní zlomek (%) |
---|---|
Krém na pokožku | 0.0075 |
Deodorant | 0.0075 |
Šampon | 0.01 |
Domácnost čistící prostředky | 0.02 |
Voda po holení | 0.03 |
Toaletní mýdlo | 0.04 |
Osvěžovač vzduchu | 0.07 |
Kolín nad Rýnem /toaletní voda | 0.075 |
Jemná vůně | 0.05–0.1 |
Zdroje: International Agency for Research on Cancer (1996); Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005). | |
POZNÁMKA: Použití pižma xylenu se v různých zemích a výrobcích velmi liší; tyto údaje by měly být považovány za orientační maxima pro období 1990– současnost. |
Pižmový xylen se od počátku 20. století používá v široké škále spotřebního zboží, obvykle ve velmi malém množství. Světová produkce nitro pižm v roce 1987 činila přibližně 2 500 tun, ale počátkem 90. let klesla na přibližně 1 000 tun: pižmový xylen tvořil zhruba dvě třetiny produkce nitro pižma během tohoto období. Výroba byla soustředěna do západní Evropy s Spojené království sám o sobě představuje 28% světové produkce nitro pižmů.[4][5]
Používání xylenu pižma pokračovalo v 90. letech v poklesu, protože výrobci vůní dobrovolně přešli na alternativní vonné sloučeniny.[6] Například xylen pižma se od roku 1982 nepoužívá v japonských výrobcích (dobrovolně),[4] a Asociace německého průmyslu toaletních a čisticích prostředků (IKW) doporučily v roce 1993 nahradit pižmový xylen jinou sloučeninou.[7] Výroba pižma xylenu v Evropská unie se zastavil a do roku 2000 (poslední rok, za který jsou k dispozici úplné údaje) byl dovoz do Evropy pouze 67 tun, s Čína jako nejdůležitější zdroj.[7] Odhadované použití pižma xylenu v Evropské unii v roce 2008 bylo 25 tun.[8]
Pižmo xylen je v Evropské unii v rámci EU stále povoleno používat v kosmetických přípravcích (kromě výrobků pro péči o ústní dutinu) Směrnice o kosmetice. Povolená množství jsou: do 1% v případě jemných vonných látek; toaletní voda až 0,4%; u jiných produktů až 0,03%.[9] Dodavatelé z Evropské unie musí na požádání informovat své zákazníky, pokud výrobek obsahuje více než 0,1% hmotnostních xylenu pižma.[10]
Bezpečnost
Pižmový xylen je analogem výbušniny trinitrotoluen (TNT), takže není překvapením, že jeho bezpečnostní charakteristiky byly podrobně studovány. Ve skutečnosti byly nitro pižma poprvé objeveny ve snaze vyrobit nové výbušniny. Za posledních sto let se také používá - i když ve velmi malém množství - ve spotřebních výrobcích na masovém trhu. Objev pižmových zbytků xylenu v životním prostředí vyvolal nové obavy ohledně jeho možné dlouhodobé toxicity a vedl k prudkému poklesu jeho používání od poloviny do konce 80. let. The Evropská agentura pro chemické látky uvedl pižmový xylen jako „látka vzbuzující mimořádné obavy "(SVHC) pod Nařízení REACH, považujíce ji za „velmi perzistentní a velmi bioakumulativní“ (vPvB), avšak nesplňující kritéria pro toxicitu pro člověka nebo životní prostředí vzbuzující obavy.[11]
Výbušné vlastnosti
Pižmový xylen se používá jako příklad v případě Spojené národy Příručka zkušebních metod a kritérií jako látka, která vykazuje některé výbušné vlastnosti, ale která nemusí být přepravována jako třída 1 nebezpečné zboží pod Modelové předpisy.[12] Přepravuje se jako malé vločky v plastových pytlích (čistá hmotnost maximálně 50 kg), které jsou samy o sobě v lepenkových sudech, aby nedošlo k roztržení.[13][14] To se nepočítá jako „omezení“ ve smyslu zkoušek výbušnin: speciální obal má ve skutečnosti zabránit nadměrnému omezení během přepravy.[15]
Při výbuchu ve vězení exploduje (Mezerový test OSN[16]) nebo při zahřátí v uzavřeném obalu (Koenenův test[17]), ale pod Zkouška pádem BAM[18] (omezující energii nárazu 25 J) nebo Zkouška třením BAM[19] (mezní zatížení> 360 N).[12] Když se pižmo xylen zahřívá (bez omezení) na 75 ° C po dobu 48 hodin, nedochází k vznícení, explozi, samovolnému zahřívání nebo viditelnému rozkladu.[12][20]
Nicméně pižmový xylen je v Evropské unii klasifikován jako výbušnina pod Směrnice o nebezpečných látkách[21] a jako výbušnina kategorie 1.1 pod Nařízení CLP.[22] Klasifikace Evropské unie odráží skutečnost, že při průmyslovém použití pižma xylenu na rozdíl od jeho přepravy nelze vyloučit nebezpečné zahřívání ve vězení, a proto je nutné varovat potenciální uživatele před rizikem.[23]
Karcinogenita
Pižmový xylen také demonstruje některé problémy klasifikace látek jako karcinogeny. Bylo umístěno do skupiny 3 („nelze klasifikovat z hlediska jejich karcinogenity pro člověka") podle Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC),[4] a je zařazen do Evropská unie jako karcinogen kategorie 3 („vzbuzovat u člověka obavy z možných karcinogenních účinků, ale u nichž dostupné informace nejsou dostatečné pro uspokojivé posouzení") pod Směrnice o nebezpečných látkách[21] a karcinogen kategorie 2 („podezření na lidský karcinogen") pod Nařízení CLP.[22]
Tyto klasifikace vycházejí hlavně z jediné studie orální expozice xylenu pižma v kmeni B6C3F1 myši.[24] Myši vykazovaly velmi významné zvýšení játra adenomy a karcinomy při středním příjmu potravy 170 mg / kg tělesné hmotnosti (muži) a 192 mg / kg tělesné hmotnosti (ženy), jakož i významném zvýšení adenomů v Harderova žláza (pouze samci myší) a v játrech při středním příjmu potravy 91 mg / kg tělesné hmotnosti (muži) a 101 mg / kg tělesné hmotnosti (ženy).[24]
The Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie uvádí několik postřehů o této studii:[25]
- bylo provedeno na jediném druhu; nejsou k dispozici žádné studie, například na potkanech;
- Je známo, že myši s kmenem B6C3F1 jsou zvláště náchylné k rakovině jater;
- dávky byly vysoké a u testovaných zvířat byly pozorovány toxické účinky (zejména na játra);
- mechanismus vývoje nádoru je nejasný.
Pižmo xylen není genotoxický.[26] Má významné účinky na funkci jater, které jsou podobné účinkům uvedeným v fenobarbital například indukce CYP2B6 a další cytochrom P450 enzymy.[27] Lidská karcinogenita fenobarbitalu byla předmětem debaty,[28][29] ale v současnosti je IARC zařazen do skupiny 2B[29] a to se zdá být důležitým hlediskem při klasifikaci pižma xylenu jako karcinogenu kategorie 3 podle směrnice o nebezpečných látkách.[30] Nicméně Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie připouští, že pižmový xylen je „hraničním případem“.[25]
Další komplikací je metabolismus pižma xylenu. Jednou z cest metabolismu je redukce jedné nebo více nitroskupin pomocí střevní mikroflóra (střevní bakterie) k produkci aromatické aminy jako je p-NH2-musk xylen.[4] Tento metabolit má jinou jaterní toxicitu: zejména to inhibuje enzymy CYP1B kovalentní vazbou.[27]
Indukce enzymů cytochromu P450, nejpravděpodobnější příčiny karcinogenity u hlodavců, je prahovým jevem, s hladinou bez pozorovaného účinku (NOEL) 10 mg / kg / den u myší a nejnižší hladinou pozorovaného účinku (LOEL) 10 mg / den kg / den u potkanů. Nejnižší orální dávka, která způsobila rakovinu (LOAEL) u myší B6C3F1, byla 70 mg / kg / den.[27] Jedná se o 1–3 řády vyšší než expozice člověka, která je v zásadě dermální než orální.[31]
Problémy životního prostředí
První obavy z pižma xylenu se objevily na počátku 80. let, kdy byly zjištěny zbytky pižma xylenu v rybách z Řeka Tama u Tokio,[32] a následně v samotné říční vodě, zejména na výtokech řeky čištění odpadních vod rostliny. To vedlo k dobrovolnému moratoriu na používání pižma xylenu v Japonsku od roku 1982.[4] Podobné zbytky byly následně nalezeny v evropských vodách, jako je Labe, Stör a Ruhr řeky v Německo, German Bight oblast Severní moře a vývody čistíren odpadních vod v Švédsko.[4][33] Typické koncentrace byly> 0,001 µg / lv mořské vodě, 0,001–0,01 µg / lv říční vodě a 0,01–0,1 µg / l (někdy vyšší) v odpadních vodách z čistíren odpadních vod.
Tato zjištění naznačují, že xylen pižma není zcela odstraněn odpadní voda procesem čištění odpadních vod. Dvě studie v Německu zjistily srovnání koncentrací xylenu pižma v přítoku odpadních vod a odpadních vod z čistíren odpadních vod a zjistily míru odstranění 82% a 58%.[34][35] Nejedná se však o koncentrace, u nichž se očekává, že budou toxické pro vodní organismy. The Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie přezkoumali více než tucet studií toxicity xylenu pižma na řasy a na vodní obratlovce a bezobratlé a všechny nezjistily žádné pozorované účinné koncentrace vyšší než 10 µg / l,[36] práh chronické toxicity pro vodní prostředí v EU Nařízení REACH.[37]
Biologický rozklad xylenu pižma v mořské vodě a ve směsných systémech mořské vody / sedimentů byl studován v laboratorních simulacích pomocí uhlík-14 označený pižmový xylen a výsledky diskutované v dodatku k Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie.[11] Poločas v mořském sedimentu byl odhadován na 60 dní nebo méně, přičemž k biologickému rozkladu došlo anaerobní redukcí nitroskupin. Poločas rozpadu v mořské vodě bez sedimentů byl odhadován na více než 150 dní, vysoko nad „velmi perzistentní“ prahovou hodnotou 60 dnů.[37] Dodatek z roku 2008 se rovněž zabýval fotolýzou xylenu pižma ve vodě a ve vzduchu, která je rychlá: fotolýza však nebyla považována za relevantní z hlediska perzistence xylenu pižma v životním prostředí a nebyla zohledněna při její klasifikaci jako „velmi perzistentní“ látka.[11]
V EU bylo přezkoumáno několik různých primárních bioakumulačních studií Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie, s faktory bioakumulace pohybujícími se mezi 640 l / kg a 6740 l / kg.[38] Vzhledem k tomu, že pižmo xylen má velmi vysokou hodnotu rozdělovací koeficient oktanol – voda (logK.ou = 4.9),[1] vyšší bioakumulační faktory byly považovány za významnější. Dodatek z roku 2008[11] považována za další laboratorní studii od Japonců Ministerstvo mezinárodního obchodu a průmyslu který nebyl k dispozici autorům původní zprávy o posouzení rizik a který také ukázal bioakumulační faktory u ryb (Cyprinus carpio ), které byly vyšší než prahová hodnota REACH[37] 5 000 l / kg pro „vysoce bioakumulativní“ látky. Bioakumulační faktory vyšší než 5 000 l / kg (hmotnostní vlhkost) byly také nalezeny u kaprů (Carassius carassius ) a úhoři (Anguilla anguilla ) z čistírny odpadních vod.[39]
Reference
- ^ A b Oddíl 1.3, Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005), s. 6–7.
- ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 16. 06. 2015. Citováno 2015-05-18.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
- ^ Bedoukian (1986).
- ^ A b C d E F Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (1996).
- ^ Ippen (1994).
- ^ Komise OSPAR (2004).
- ^ A b Sekce 2, Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005), s. 9–10.
- ^ RIVM – DHI – RPA (2008).
- ^ ATP (2004) ke směrnici o kosmetice.
- ^ Článek 31.3 nařízení REACH, na str. 108.
- ^ A b C d Evropská agentura pro chemické látky (2008).
- ^ A b C Oddíl 10.5, Část I., OSN Příručka zkoušek a kritérií, s. 23–28.
- ^ Oddíl 4.1.1.2, Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005), str. 42.
- ^ Pokyny k balení P409, část 4.1.4, Část 4, OSN Modelové předpisy, u p. 59.
- ^ Zvláštní ustanovení 133, oddíl 3.3.1, Část 3, OSN Modelové předpisy, u p. 291.
- ^ Oddíl 11.4, Část I., OSN Příručka zkoušek a kritérií, s. 32–34.
- ^ Oddíl 11.5, Část I., OSN Příručka zkoušek a kritérií, str. 35–40.
- ^ Oddíl 13.4.2, Část I., OSN Příručka zkoušek a kritérií, str. 76–83.
- ^ Oddíl 13.5.1, Část I., OSN Příručka zkoušek a kritérií, str. 105–8.
- ^ Oddíl 13.6, Část I., OSN Příručka zkoušek a kritérií, str. 117–19.
- ^ A b ATP (2004) směrnice o nebezpečných látkách, na str. 121 (index č. 609-068-00-1).
- ^ A b Nařízení CLP, na str. 615 (index č. 609-068-00-1).
- ^ Poziční dokument připravený pro European Chemicals Bureau (2002).
- ^ A b Maekawa et al. (1990).
- ^ A b Oddíl 4.1.2.7.3, Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005), s. 83–85.
- ^ Oddíl 4.1.2.6, Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005), s. 74–77.
- ^ A b C Oddíl 4.1.2.7.1, Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005), str. 77–83.
- ^ Williams & Whysner (1996).
- ^ A b Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (2001).
- ^ Zasedání pracovní skupiny Komise pro klasifikaci a označování nebezpečných látek, 25. listopadu 2002.
- ^ Sekce 4.1.1.5 & 4.1.3.5, Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie, s. 57 a 109–110.
- ^ Yamagishi et al. (1981).
- ^ Oddíl 3.1.2.4, Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005), s. 21–24.
- ^ Eschke et al. (1994). Hahn (1993).
- ^ Pozdější studie zjistily vyšší míru odstraňování pižma xylenu v čistírnách odpadních vod, přibližně 95%: Evropská agentura pro chemické látky (2008).
- ^ Oddíl 3.2.1.1, Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005), s. 31–34.
- ^ A b C Příloha XIII, nařízení REACH, s. 383–85.
- ^ Oddíl 3.1.1.2, Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005), s. 12–15.
- ^ Gatermann et al. (2002).
Další čtení
- „ATP (2004) směrnice o kosmetice“: Směrnice Komise 2004/88 / ES ze dne 7. září 2004, kterou se mění směrnice Rady 76/768 / EHS o kosmetických přípravcích za účelem přizpůsobení přílohy III uvedené směrnice technickému pokroku. OJEC L287, 8.9.2004, s. 5–6.
- „ATP (2004) směrnice o nebezpečných látkách“: Směrnice Komise 2004/73 / ES ze dne 29. srpna 2004, kterou se po 29. přizpůsobuje technickému pokroku směrnice Rady 67/548 / EHS o sbližování právních a správních předpisů týkajících se klasifikace, balení a označování nebezpečných látek. OJEC L152, 30.04.2004, s. 1–311.
- Bedoukian, P. Z. (1986), Parfumerie a aromatické látky (3. vyd.), Wheaton, IL: Allured Publishing, s. 322–33, ISBN 0-931710-12-X
- „Nařízení CLP“: Nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1272/2008 ze dne 16. prosince 2008 o klasifikaci, označování a balení látek a směsí, o změně a zrušení směrnic 67/548 / EHS a 1999/45 / ES a o změně nařízení (ES) č. 1907/2006. OJEC L353, 31.12.2008, s. 1–1355.
- Eschke, H. D .; Traud, J .; Dibowski, H. J. (1994), „Analytik und befunde kuenstlicher Nitromoschus-Substanzen in Oberflaechen- und Abwaessern sowie Fischen aus dem Einzugsgebiet der Ruhr“, Vom Wasser, 83: 373–83. (v němčině)
- Evropská agentura pro chemické látky (8. října 2008), Podpůrný dokument pro identifikaci 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylen jako látka vzbuzující mimořádné obavy (PDF), archivovány z originál (PDF) dne 6. března 2009.
- Zpráva o hodnocení rizik Evropské unie (2005). "5-terc-butyl-2,4,6-trinitro-m-xylen (pižmo xylen)[trvalý mrtvý odkaz ]". Seznam 3. priority, svazek 55.
- Gatermann, R .; Biselli, S .; Hühnerfuss, H .; Rimkus, G. G .; Hecker, M .; Karbe, L. (2002), "Syntetické pižma v životním prostředí. Část 1: Druhově závislá bioakumulace polycyklických a nitro-pižmových vonných látek ve sladkovodních rybách a slávkách", Oblouk. Environ. Contam. Toxicol., 42 (4): 437–46, doi:10.1007 / s00244-001-0041-2, PMID 11994785, S2CID 453184.
- GHS: Globálně harmonizovaný systém klasifikace a označování chemických látek (Second revised ed.), New York and Geneva: United Nations, 2007, ISBN 978-92-1-116957-7, ST / SG / AC.10 / 30 / Rev.2
- Hahn, J. (1993), „Untersuchungen zum Vorkommen von Moschus-Xylol in Fischen“, Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 89 (6): 175–77. (v němčině)
- Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (1996), „Musk ambrette and musk xylene“ (PDF), Monografie IARC o hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, 65: 477–95, PMID 9097117
- Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (2001), „Fenobarbital a jeho sodná sůl“ (PDF), Monografie IARC o hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, 79: 161–288.
- Ippen, Hellmut (1994), „Nitro pižmo“, Int. Oblouk. Okupovat Environ. Zdraví, 66 (4): 283–85, doi:10.1007 / BF00454368, PMID 7843840, S2CID 7854171.
- Maekawa, A .; Matsushima, Y .; Onodera, H .; Shibutani, M .; Ogasawara, H .; Kodama, Y .; Kurokawa, Y .; Hayashi, Y. (1990), "Dlouhodobá toxicita / karcinogenita xylolu pižma u myší B6C3F", Food Chem. Toxicol., 28 (8): 581–86, doi:10.1016 / 0278-6915 (90) 90159-K, PMID 2242833.
- Zasedání pracovní skupiny Komise pro klasifikaci a označování nebezpečných látek (PDF), Ispra, Itálie: Evropský úřad pro chemické látky, 25. listopadu 2002, s. 23–24, ECBI / 42/02 Rev.2[trvalý mrtvý odkaz ].
- Komise OSPAR (2004), Pižmo xylen a další pižma (PDF), archivovány z originál (PDF) dne 07.07.2010. OSPAR podkladový dokument.
- Poziční dokument připravený pro Evropský úřad pro chemické látky (9. prosince 2002). Klasifikace a označování pižma-xylenu.
- „Nařízení REACH“: Nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1907/2006 ze dne 18. prosince 2006 o registraci, hodnocení, povolování a omezování chemických látek (REACH), kterým se zřizuje Evropská agentura pro chemické látky. Úř. Věst L396, 30.12.2006, s. 1–849.
- RIVM –DHI –RPA (2008), Údaje o výrobě, dovozu, vývozu, použití a uvolňování pižma xylenu (CAS č. 81-15-2), jakož i informace o možných alternativách jeho použití (PDF), archivovány z originál (PDF) dne 05.02.2009. Technická zpráva pro Evropská agentura pro chemické látky.
- „Příručka OSN pro zkoušky a kritéria“: Doporučení OSN pro přepravu nebezpečného zboží. Příručka zkoušek a kritérií (Čtvrté přepracované vydání), New York a Ženeva: OSN, 2002, ISBN 92-1-139087-7, ST / SG / AC.10 / 11 / Rev.4
- "Modelové předpisy OSN": Doporučení OSN pro přepravu nebezpečného zboží. Modelové předpisy (Fifteenth ed.), New York and Geneva: United Nations, 2007, ISBN 978-92-1-139120-6, ST / SG / AC.10 / 1 / rev.15
- Williams, G. M .; Whysner, J. (1996), „Epigenetické karcinogeny: hodnocení a hodnocení rizik“, Exp. Toxický. Pathol., 48 (2–3): 189–95, doi:10.1016 / S0940-2993 (96) 80041-8, PMID 8672874
- Yamagishi, Tatsunori; Miyazaki, Tomoyuki; Horii, Shozo; Kaneko, Seiji (1981), „Identifikace xylenu pižma a ketonu pižma ve sladkovodních rybách získaných z řeky Tama v Tokiu“, Býk. Environ. Contam. Toxicol., 26 (1): 656–62, doi:10.1007 / BF01622152, PMID 7260436, S2CID 32533880.
- Wiegel, Simone; Harms, Heinz; Stachel, Burkhard (2000), Synthetische Moschus-Duftstoffe in der Labe (PDF), Hamburk: Arbeitsgemeinschaft für die Reinhaltung der Elbe. (v němčině)
- Institut für Umweltmedizin der Stadt Wien (2000), Abwasser- und Klärschlammuntersuchungen in der Pilotkläranlage Entsorgungsbetriebe Simmering (PDF), archivovány z originál (PDF) dne 03.03.2016, vyvoláno 2009-04-05. Monografie 121. (v němčině)
- Evropská agentura pro chemické látky (2009a), Stanovení priorit a pozadí přílohy XIV (PDF), archivovány z originál (PDF) dne 05.02.2009, 14. ledna 2009.
- Evropská agentura pro chemické látky (2009b), Odůvodnění návrhu doporučení o zařazení do přílohy XIV (PDF), archivovány z originál (PDF) dne 06.02.2009, 14. ledna 2009.
- Evropská komise Vědecký výbor pro potraviny (1997), "Nitro musk sloučeniny v potravinách" (PDF), Věda o potravinách a techniky, 44: 1–4.