Kyselina salicylhydroxamová - Salicylhydroxamic acid

Kyselina salicylhydroxamová
Kyselina salicylhydroxamová.png
Jména
Název IUPAC
N, 2-dihydroxybenzamid
Ostatní jména
Kyselina 2-hydroxybenzenkarbohydroxamová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.759 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C7H7NÓ3
Molární hmotnost153.137 g · mol−1
VzhledNahnědlý krystalický prášek
Bod tání 175 až 178 ° C (347 až 352 ° F; 448 až 451 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina salicylhydroxamová (SHA nebo FALEŠNÝ) je lék to je silný a nevratný inhibitor enzymu z ureáza enzym v různých bakterie a rostliny; obvykle se používá pro infekce močového ústrojí. Molekula je podobná močovina ale není hydrolyzovatelný ureázou;[1] narušuje tak bakterie metabolismus přes kompetitivní inhibice. Je to také a trypanocidní látka. Při podávání orálně, je metabolizován na salicylamid, který působí analgetikum, antipyretikum, a protizánětlivý účinky.

Kyselina salicylhydroxamová je také běžná ligand použitý při syntéze metallacrowns.

V rostlinách, některé houby a jiné protisty s alternativní oxidáza (AOX) enzym v mitochondriích elektronový transportní řetězec systém, kyselina salicylhdroxamová působí jako inhibitor enzymu a blokuje do značné míry neinhibovaný tok elektronů přes AOX.[2] AOX působí jako „zkrat“ normálního elektronového řetězce, rozptyluje elektrony s mnohem sníženou translokací protonů, a proto snižuje produkci ATP oxidační fosforylace. Když je AOX blokován SHAMem, elektrony jsou protlačovány cytochromovou cestou a skrz komplex IV umožňující pozorování provozu cytochromové dráhy bez aktivity AOX. Dráha AOX je považována za výlučnou dráhu přenosu elektronů v Trypanosoma brucei, organismus, který způsobuje Africká spavá nemoc, což znamená, že SHAM úplně vypíná spotřebu kyslíku tímto organismem.[3][4]

Viz také

Reference

  1. ^ Fishbein, W; Carbone, P (1965). "Katalýza ureázy. Ii. Inhibice enzymu hydroxymočovinou, hydroxylaminem a kyselinou acetohydroxamovou". J Biol Chem. 240: 2407–2414. PMID  14304845.
  2. ^ Anina D. Murphy a Naomi Lang-Unnasch (1999). „Alternativní inhibitory oxidázy zesilují aktivitu atovakvonu proti Plasmodium falciparum“. Americká společnost pro mikrobiologii. 43 (3): 651–654. doi:10.1128 / AAC.43.3.651. PMC  89175. PMID  10049282.
  3. ^ Minagawa N; Yabu Y; Kita K; Nagai K; Ohta N; Meguro K; Sakajo S; Yoshimoto A (1997). „Antibiotikum, askofuranon, specificky inhibuje dýchání a in vitro růst dlouhých štíhlých forem Trypanosoma brucei brucei v krevním oběhu.“ Mol. Biochem. Parazitol. 84 (2): 271–80. doi:10.1016 / S0166-6851 (96) 02797-1. PMID  9084049.
  4. ^ Yabu Y; Yoshida A; Suzuki T; Nihei C; Kawai K; Minagawa N; Hosokawa T; Nagai K; Kita K; Ohta N (2003). „Účinnost askofuranonu při následné léčbě Trypanosoma brucei brucei u myší“. Parazitol. Int. 52 (2): 155–64. doi:10.1016 / S1383-5769 (03) 00012-6. PMID  12798927.