Kethoxal - Kethoxal

Kethoxal
Kethoxal.svg
Jména
Název IUPAC
3-ethoxy-l, l-dihydroxy-2-butanon
Ostatní jména
Hydrát 3-ethoxy-2-oxobutyraldehydu
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.215.334 Upravte to na Wikidata
KEGG
PletivoC005135
UNII
Vlastnosti
C6H12Ó4
Molární hmotnost148.158 g · mol−1
VzhledSvětle žlutý sirup[1]
Bod varu 145 ° C (293 ° F; 418 K)[1][2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kethoxal (3-ethoxy-1,1-dihydroxy-2-butanon) je organická sloučenina, která má antivirové a anaplazmóza vlastnosti.[1][3] Rovněž tvoří stabilní kovalentní adukt s guanin, což je užitečné pro stanovení struktury nukleové kyseliny.[4]

Vazba nukleové kyseliny

Kethoxal, stejně jako u jiných 1,2-dikarbonyl sloučeniny,[5] reaguje s nukleovými kyselinami. Má vysokou specificitu pro guanin před ostatními ribonukleotidy. V celé RNA reaguje přednostně s guaninovými zbytky, na kterých se nepodílí vodíkové vazby.[6][7] Lze jej tedy použít ke zkoumání interakcí spojených s sekundární struktura a další vazebné interakce RNA[8] a pomoci s sekvence nukleové kyseliny analýza. Vazba je reverzibilní, což umožňuje odstranění kethoxalu a získání původní RNA.

Reference

  1. ^ A b C J. Elks (2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 510. ISBN  9781475720853.
  2. ^ SciFinder záznam pro CASRN 27762-78-3
  3. ^ "Kethoxal". Merriam-Webster.
  4. ^ Robert Shapiro; Bertram I. Cohen; Shian-Jan Shiuey; Hans Maurer (1969). „Reakce guaninu s glyoxalem, pyruvaldehydem a kethoxalem a struktura acylguaninů. Syntéza N2-alkylguaninů.“. Biochemie. 8 (1): 238–245. doi:10.1021 / bi00829a034. PMID  5777326.
  5. ^ Shapiro, Robert; Hachmann, John (1966). „Reakce guaninových derivátů s 1,2-dikarbonylovými sloučeninami“. Biochemie. 5 (9): 2799–2807. doi:10.1021 / bi00873a004. PMID  5961865.
  6. ^ Litt, Michael; Hancock, Virginie (1967). „Kethoxal - potenciálně užitečné činidlo pro stanovení nukleotidových sekvencí v jednořetězcových oblastech transferové ribonukleové kyseliny“. Biochemie. 6 (6): 1848–1854. doi:10.1021 / bi00858a036. PMID  6035923.
  7. ^ Staehelin, Matthys (1959). "Inaktivace virové nukleové kyseliny deriváty glyoxalu". Biochim. Biophys. Acta. 31 (2): 448–454. doi:10.1016/0006-3002(59)90019-8. PMID  13628672.
  8. ^ Gopinath, S.C.B. (2009). "Mapování interakcí RNA-protein". Analytica Chimica Acta. 636 (2): 117–128. doi:10.1016 / j.aca.2009.01.052. PMID  19264161.