Kyselina vulpinová - Vulpinic acid
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC Methyl (2E) -2- (5-hydroxy-3-oxo-4-fenylfuran-2-yliden) -2-fenylacetát | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChEMBL | |||
Informační karta ECHA | 100.007.560 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
| |||
Vlastnosti | |||
C19H14Ó5 | |||
Molární hmotnost | 322.316 g · mol−1 | ||
Nebezpečí | |||
Hlavní nebezpečí | toxický | ||
Piktogramy GHS | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
ověřit (co je ?) | |||
Reference Infoboxu | |||
Kyselina vulpinová je přírodní produkt poprvé nalezen a důležitý v symbióza základ biologie lišejníky.[1] Je to jednoduché methylester derivát své mateřské sloučeniny, kyselina pulvinová a blízký příbuzný pulvinon, z nichž oba pocházejí aromatické aminokyseliny jako fenylalanin přes sekundární metabolismus. Role kyseliny vulpinové nejsou plně stanoveny, ale mohou zahrnovat vlastnosti, které ji činí antifeedant pro býložravci. Sloučenina je relativně toxická pro savce.
Chemický popis
Kyselina vulpinová byla poprvé izolována z lišejníků v roce 1925.[2][není nutný primární zdroj ] Jako izolovaná čištěná látka má jasně žlutou barvu.[3]
Kyselina vulpinová je odvozena biosynteticky podle esterifikace z kyselina pulvinová;[4] pulvinovat sám pochází z aromatických aminokyselin fenylalanin a tyrosin, přes dimerizace a oxidační kruhové štěpení arylukyseliny pyrohroznové, proces, který také produkuje související pulvinony.[5][rozsah stránek je příliš široký ]
Bylo jich několik chemické syntézy hlášeno pro kyselinu vulpinovou. V jednom, butenolidy byly efektivně funkcionalizovány Křížová spojka Suzuki reakce přes odpovídající enol triflates.[6]
Výskyt u lišejníků
Kyselina pulvinová nalezeno v několika lišejník druhy, stejně jako některé nelišejěné houby.[2][je zapotřebí lepší zdroj ] Je to sekundární metabolit houbového partnera v lišejníkové symbióze.[Citace je zapotřebí ] Bylo nalezeno v bolete houba Pulveroboletus ravenelii.[7][5] V roce 2016 nová skupina bazidiomycety odlišný od dobře známého partnera pro lišejníkové houby byl zapojen do výroby kyseliny vulpinové.[1]
Bioaktivity
Kyselina vulpinová je relativně toxická jak pro masožravé savce, tak pro hmyz a měkkýše. Není však toxický pro králíky a myši. Jeden biologická funkce kyseliny vulpinové může působit jako repelent, kterým se lišejníky vyvinuly, aby odradily pastvu býložravci.[8] Lišejníky mohou také využívat ultrafialový -blokovací vlastnosti molekuly, chránící podklad fotobionty.[9] Například se předpokládá, že kyselina vulpinová funguje jako obrazovka s modrým světlem Letharia vulpina.[10] Dříve bylo prokázáno, že chrání buňky lidské kůže v tkáňová kultura proti ultrafialové B -indukované poškození.[11]
Lidé využili jeho toxicitu pro savce pomocí lišejníků obsahujících vysoké množství chemické látky (např. Letharia vulpina) otrávit vlky ve Skandinávii, někdy ji přidávat k návnadám obsahujícím sobí krev a sklo.[3]
Kyselina vulpinová nějaké má antibakteriální aktivita proti grampozitivní bakterie a bylo prokázáno, že narušuje buněčné dělení v MRSA.[12][13]
Viz také
Reference
- ^ A b Spribille T, Tuovinen V, Resl P, Vanderpool D, Wolinski H, Aime MC a kol. (2016). "Basidiomycete kvasinky v kůře ascomycete macrolichens". Věda. 353 (6298): 488–492. Bibcode:2016Sci ... 353..488S. doi:10.1126 / science.aaf8287. PMC 5793994. PMID 27445309.
- ^ A b Mazza, Franc Paolo (1925). "Konstituce a fyzikální vlastnosti kyseliny vulpinové". Rendiconto dell'Accademia delle Scienze Napoli. 31: 182–190.
- ^ A b Brodo, Irwin M .; Sharnoff, Sylvia Duran; Sharnoff, Stephen (2001). Lišejníky Severní Ameriky. Yale University Press. p. 83. ISBN 978-0300082494.
- ^ Crout, D.H.G. (2012). "Biosyntéza karbocyklických sloučenin". V Lloyd, D. (ed.). Karbocyklická chemie. První díl. Springer Science & Business Media. str. 63–198, zejm. 147. ISBN 9781468482706. Citováno 3. ledna 2020.
- ^ A b Gill, M. & Steglich, W. (1987). "Pigmenty hub (Macromycetes)". Fortschr. Chem. Org. Naturst. [Prog. Chem. Org. Nat. Prod.] Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Pokrok v chemii organických přírodních produktů. 51: 1–297. doi:10.1007/978-3-7091-6971-1_1. ISBN 978-3-7091-7456-2. PMID 3315906.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)[rozsah stránek je příliš široký ]
- ^ Ahmed, Zafar; Langer, Peter (2004). „Suzukiho křížové reakce y-alkylidenbutenolidů: aplikace na syntézu kyseliny vulpinové“. Journal of Organic Chemistry. 69 (11): 3753–3757. doi:10.1021 / jo049780a.
- ^ Duncan, Christine J.G .; Cuendet, Muriel; Fronczek, Frank R .; Pezzuto, John M .; Mehta, Rajendra G .; Hamann, Mark T .; Ross, Samir A. (2003). „Chemické a biologické zkoumání houby Pulveroboletus ravenelii". Journal of Natural Products. 66 (1): 103–107. doi:10.1021 / np0203990. PMC 4969011.
- ^ Nash, Thomas H. (1996). Lichen Biology. Cambridge University Press. p. 179. ISBN 978-0-521-45974-7.
- ^ Legouin, Béatrice; Lohézic-Le Dévéhat, Françoise; Ferron, Solenn; Rouaud, Isabelle; Le Pogam, Pierre; Cornevin, Laurence; Bertrand, Michel; Boustie, Joël (2017). „Specializované metabolity lišejníků Vulpicida pinastri působit jako fotoprotektivní látky “. Molekuly. 22 (7): 1162. doi:10,3390 / molekuly 22071162. PMC 6152234. PMID 28704942.
- ^ Phinney, Nathan H .; Gauslaa, Yngvar; Solhaug, Knut Asbjørn (2018). „Proč chartreuse? Pigmentová kyselina vulpinová zobrazuje v lišejníku modré světlo Letharia vulpina". Planta. 249 (3): 709–718. doi:10.1007 / s00425-018-3034-3.
- ^ Varol, Mehmet; Türk, Ayşen; Candan, Mehmet; Tay, Turgay; Koparal, Ayşe Tansu (2016). "Fotoprotektivní aktivita vulpinických a gyroforických kyselin vůči poškození vyvolanému ultrafialovým B v lidských keratinocytech". Fytoterapeutický výzkum. 30 (1): 9–15. doi:10,1002 / ptr. 5493. PMID 26463741.
- ^ Bačkor M, Hudá J, Repčák M, Ziegler W, Bačkorová M (1998). „Vliv pH a metabolitů lišejníků (kyselina vulpinová a kyselina (+) - usnová) na růst fotobiontu lišejníků Trebouxiaregularis". Lichenolog. 30 (6): 577–582. doi:10.1017 / S0024282992000574.
- ^ Shrestha G, Thompson A, Robison R, St Clair LL (28. dubna 2015). "Letharia vulpina, lišejník obsahující kyselinu vulpinovou, se zaměřuje na procesy buněčné membrány a dělení buněk rezistentní na methicilin Zlatý stafylokok". Farmaceutická biologie. 54 (3): 413–8. doi:10.3109/13880209.2015.1038754. PMID 25919857.