Vicine - Vicine

Vicine
Vicine.png
Jména
Název IUPAC
2,6-Diamino-5 - [(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) -2-tetrahydropyranyl] oxy] -1H-pyrimidin-4-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.005.283 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C10H16N4Ó7
Molární hmotnost304.259 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Vicine je alkaloid glykosid nachází se hlavně ve fava fazolích (Vicia faba ).[1] Vicin je toxický u jedinců, kteří mají a dědičná ztráta enzymu glukóza-6-fosfátdehydrogenázy. To způsobuje hemolytická anémie zvané favismus. Vznik vicinů v Vicia faba byl studován, ale tento přirozený útvar dosud nebyl nalezen.[2]

Dějiny

Vicine byla původně izolována v roce 1870 ze semen Vicia sativa metodou extrakce s kyselinou sírovou a následně srážky se síranem rtuťnatým (HgSO4). Později byla vicina nalezena také u jiných druhů Vicia, a to Vicia faba, řepný džus a hrášek. Chemická struktura sloučeniny byla budována postupně. Nejprve byla glykosidová povaha sloučeniny rozpoznána v roce 1896. Ve stejném roce aglykon vicine, božský, byl izolován. Na začátku 20th století pyrimidin struktura byla rozpoznána. Přes tyto počáteční úspěchy byl správný vzorec vicinu stanoven až v roce 1953 a jedná se o 2,4-diamino-6-oxypyrimidin-5- (ß-d-glukopyranosid).[2]

Metabolismus

Vicine je neaktivní sloučenina v těle. Když vicin vstupuje do těla potravou, je hydrolyzován střevní mikroflórou na vysoce reaktivní volné radikály sloučenina vytvářející aglykon divicin.[2] Na hydrolýza se odštěpí glukózová část molekuly, což má za následek redukci divicinu. Divicine je pak přijímán v krvi skrz intestinální epitel.[3][4]

Nepříznivé účinky

Nežádoucí účinky se téměř výlučně vyskytují u lidí, kteří trpí nedostatek glukózo-6-fosfát dehydrogenázy. Tento nedostatek způsobuje nedostatek glutathion v erytrocyty a glutathion je potřebný pro neutralizaci ROS (reaktivní formy kyslíku ) vytvořený silně redukční činidlo božský.[4]

Indikace

Osoby s nedostatkem G6PD jsou asymptomatické. Útok akutní hemolytické anémie se může objevit z ničeho nic a může být velmi závažný a život ohrožující. Náznaky takového náhlého záchvatu favismu jsou tmavá moč, bledost, žloutenka, bolesti břicha a ve většině případů horečka.[4]

Toxicita

Β-glykosidová vazba mezi glukózou a hydroxylová skupina na C5 na pyrimidinovém kruhu jsou hydrolyzovány za vzniku aglykon vicin, divicin (2,6-diamino-4,5-dihydroxypyrimidin).[5] Tyto aglykony mají silnou oxidační kapacitu glutathion.[6] U zdravých jedinců to není problém, protože glutathion lze snížit dostatečně rychle, aby se regeneroval. U jedinců s nedostatkem pro glukóza 6-fosfát dehydrogenáza (G6PD) to však vede k hemolytická anémie.[7]

Účinky na zvířata

Dieta 10 g vicinu / kg u nosnic vedla ke snížení příjmu krmiva, hmotnosti vajec, hladin hemoglobinu a plodnosti a zvýšení hmotnosti jater, hladin glutathionu v játrech a hladin lipidů v plazmě. Dieta se srovnatelnými hladinami vicinu na kg u prasat vykazovala jen malé účinky na stravitelnost bílkovin a energie.[8]

V jiné studii byla nosnice a brojlerová slepice krmena zrny namočenými po různá časová období, která částečně nebo úplně odstranila vicinu. Slepice, které měly stále zrna s vicinem, vykazovaly významný pokles korpuskulárního hemoglobinu, zatímco ostatní ne.[9]

Studie in vivo na potkanech ukázala, že orální podání vicinu vedlo pouze k malému snížení koncentrací glutathionu a žádné úmrtnosti. Intraperitoneální podání však vedlo k rychlému poklesu glutathionu následovanému smrtí kvůli anoxie.[10]

Reference

  1. ^ Lattanzio V, Bianco VV, Crivelli G, Miccolis V (květen 1983). "Variabilita aminokyselin, bílkovin, Vicinu a Konvicinu v kultivarech Vicia faba (L)". Journal of Food Science. 48 (3): 992–993. doi:10.1111 / j.1365-2621.1983.tb14950.x.
  2. ^ A b C Mager J, Razin A, Herschko A (1969). „Favism“. V Liener I (ed.). Toxické složky rostlinných potravin. New York: Academic Press. str. 293–312.
  3. ^ Baker MA, Bosia A, Pescarmona G, Turrini F, Arese P (červen 1984). „Mechanismus účinku divicinu v bezbuněčném systému a v červených krvinkách s nedostatkem glukóza-6-fosfátdehydrogenázy“. Toxikologická patologie. 12 (4): 331–6. doi:10.1177/019262338401200405. PMID  6099911.
  4. ^ A b C Luzzatto L, Arese P (leden 2018). "Favism a nedostatek glukózy-6-fosfátdehydrogenázy". The New England Journal of Medicine. 378 (1): 60–71. doi:10.1056 / NEJMra1708111. PMID  29298156.
  5. ^ Rizzello CG, Losito I, Facchini L, Katina K, Palmisano F, Gobbetti M, Coda R (srpen 2016). "Odbourávání vicinu, konvicinu a jejich aglykonů během fermentace mouky z fazolí". Vědecké zprávy. 6 (1): 32452. doi:10.1038 / srep32452. PMC  5006014. PMID  27578427.
  6. ^ Mager J, Glaser G, Razin A, Izak G, Bien S, Noam M (červenec 1965). „Metabolické účinky pyrimidinů odvozených od glykosidů fazole fava na lidské erytrocyty s nedostatkem glukóza-6-fosfát dehydrogenázy“. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 20 (2): 235–40. doi:10.1016 / 0006-291x (65) 90352-9. PMID  5850686.
  7. ^ Pulkkinen M, Zhou X, Lampi AM, Piironen V (prosinec 2016). "Stanovení a stabilita divicinu a isouramilu produkovaného enzymatickou hydrolýzou vicinu a konvicinu z fazole". Chemie potravin. 212: 10–9. doi:10.1016 / j.foodchem.2016.05.077. PMID  27374500.
  8. ^ Jezierny D, Mosenthin R, Bauer E (květen 2010). „Použití luštěnin jako zdroje bílkovin ve výživě prasat: přehled“. Věda a technologie pro krmení zvířat. 157 (3–4): 111–128. doi:10.1016 / j.anifeedsci.2010.03.001.
  9. ^ Farran MT, Darwish AH, Uwayjan MG, Sleiman FT, Ashkarian VM (červen 2002). „Vicine a convicine in obyčajný vikev (Vicia sativa) semen zvýšit toxicitu beta-cyanoalanine u samců brojlerů kuřat“. International Journal of Toxicology. 21 (3): 201–9. doi:10.1080/10915810290096333. PMID  12055021.
  10. ^ Arbid MS, Koriem KM, Asaad GF, Megahed HA (2013). "Účinek antibiotika neomycin na toxicitu glykosidu vicinu u potkanů". Journal of Toxicology. 2013: 913128. doi:10.1155/2013/913128. PMC  3694484. PMID  23840205.

externí odkazy