Tetramethylethylendiamin - Tetramethylethylenediamine
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména N,N,N′,N′ -Tetramethylethan-1,2-diamin[1] | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | TMEDA, TEMED |
| 1732991 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.405  |
| Číslo ES |
|
| 2707 | |
| Pletivo | N, N, N ', N'-tetramethylethylendiamin |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 2372 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H16N2 | |
| Molární hmotnost | 116.208 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | Rybí, čpavkové |
| Hustota | 0,7765 g ml−1 (při 20 ° C) |
| Bod tání | -58,6 ° C; -73,6 ° F; 214,5 tis |
| Bod varu | 121,1 ° C; 249,9 ° F; 394,2 K. |
| Mísitelný | |
| Kyselost (strK.A) | 8.97 |
| Zásaditost (strK.b) | 5.85 |
Index lomu (nD) | 1.4179 |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Vidět: datová stránka |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H225, H302, H314, H332 | |
| P210, P280, P305 + 351 + 338, P310 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 20 ° C (68 ° F; 293 K) |
| Výbušné limity | 0.98–9.08% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) |
|
| Související sloučeniny | |
Související aminy | Triethylenetetramin |
Související sloučeniny | |
| Stránka s doplňkovými údaji | |
| Index lomu (n), Dielektrická konstanta (εr), atd. | |
Termodynamické data | Fázové chování pevná látka - kapalina - plyn |
| UV, IR, NMR, SLEČNA | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Tetramethylethylendiamin (TMEDA nebo TEMED) je chemická sloučenina se vzorcem (CH3)2NCH2CH2N (CH3)2. Tento druh je odvozen od ethylendiamin nahrazením čtyř amin vodíky se čtyřmi methyl skupiny. Je to bezbarvá kapalina, i když staré vzorky často vypadají žlutě. Jeho vůně je pozoruhodně podobná vůni hnijících ryb.[3]
Jako činidlo v organické a anorganické syntéze
TMEDA je široce používán jako ligand pro ionty kovů. Tvoří stabilní komplexy s mnoha halogenidy kovů, např. chlorid zinečnatý a jodid měďný, čímž vzniknou komplexy rozpustné v organických rozpouštědlech. V takových komplexech slouží TMEDA jako bidentátní ligand.
TMEDA má afinitu k lithium ionty.[3] Po smíchání s n-butyllithium Atomy dusíku TMEDA se koordinují s lithiem a tvoří shluk s vyšší reaktivitou než tetramer nebo hexamer, který n-butyllithium obvykle přijímá. BuLi / TMEDA je schopen metalát nebo dokonce dvojnásobně pokovovat mnoho substrátů včetně benzen, furan, thiofen, N-alkylpyrroly, a ferrocen.[3] Mnoho aniontových organokovových komplexů bylo izolováno jako jejich [Li (tmeda)2]+ komplexy.[4] V takových komplexech [Li (tmeda)2]+ chová se jako kvartérní amonná sůl, například [NEt4]+.
TMEDA adukt lithium bis (trimethylsilyl) amid Všimněte si, že diamin je bidentátní ligand.[5]
Za zmínku také stojí s-BuLi / TMEDA je také užitečná kombinace v organické syntéze. Využití je užitečné v případech, kdy n-butyl anion je schopen přidat do výchozího materiálu díky své slabé nukleofilní povaze. TMEDA je v tomto případě stále schopna tvořit kovový komplex s Li, jak je uvedeno výše.
Jiná použití
TEMED se používá s persíran amonný katalyzovat polymerizace z akrylamid při výrobě polyakrylamidové gely, použito v Gelová elektroforéza, pro separaci proteinů nebo nukleových kyselin. Ačkoli se množství použitá v této technice může u jednotlivých metod lišit, 0,1–0,2% v / v TEMED je „tradiční“ rozsah. TEMED může být také součástí hypergolické pohonné látky.
Reference
- ^ "N,N,N′,N′ -Tetramethylethylendiamin - shrnutí sloučeniny ". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 16. září 2004. Citováno 30. června 2012.
- ^ "BL" (PDF).[trvalý mrtvý odkaz ]
- ^ A b C Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C .; Luderer, M. R. (2006). "N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamin". V Paquette, L. (ed.). N,N,N′,N′ -Tetramethylethylendiamin. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rt064.pub2. ISBN 0471936235.
- ^ Morse, P. M .; Girolami, G. S. (1989). „Jsou d0 ML6 Komplexy vždy oktaedrické? Struktura rentgenového záření trigonálního prizmatu [Li (tmed)]2[ZrMe6]". Journal of the American Chemical Society. 111 (11): 4114–4116. doi:10.1021 / ja00193a061.
- ^ Henderson, K. W .; Dorigo, A.E .; Liu, Q.-L .; Williard, P. G. (1997). „Efekt polydentátových donorových molekul na agregaci lithiumhexamethyldisilazidu: rentgenová krystalografická a kombinovaná semempirická PM3 / jednobodová teoretická studie“. J. Am. Chem. Soc. 119: 11855. doi:10.1021 / ja971920t.