Mínit - Opine

Opiny jsou nízkomolekulární sloučeniny nacházející se v rostlině korunní žluč nádory nebo chlupaté kořenové nádory produkované patogenními bakteriemi rodu Agrobacterium a Rhizobium.^[1] Biosyntéza prasat je katalyzována specifickými enzymy kódovanými geny obsaženými v malém segmentu DNA (známá jako T-DNA, pro „přenos DNA“), která je součástí Ti plazmid (v Agrobacterium) nebo Ri plazmid (v Rhizobium), vložený bakterií do rostliny genom. Tyto opiny jsou používány bakterií jako důležitá energie, uhlík a dusík zdroj. Každý kmen Agrobacterium a Rhizobium indukuje a katabolizuje specifickou sadu opinů, tato sada typizuje Ti plazmid a Ri plazmid. Doposud je popsáno asi 30 různých opinů.

Obecný přehled syntézy opinů

Chemická struktura

Chemicky opiny spadají do dvou hlavních strukturálních tříd:

Chemická struktura nopalin

Chemická struktura chobotnice

1. Převážná většina je druhořadá amin deriváty vzniklé snížením já těžím vznikající kondenzací an aminokyselina, buď s keto kyselina nebo a cukr První podkategorie zahrnuje opiny z nopalin a chobotnice rodiny. Rodina nopalinů (nopalin, kyselina nopalinová, leucinopin, glutaminopin, sukcinamopin) vzniká, když alfa-ketoglutarát slouží jako keto substrát v kondenzační reakci. Rodina octopinů (octopin, kyselina octopinová, lysopin, histopin) se tvoří, když pyruvát se podílí na kondenzační reakci.

Chemická struktura mannopine

Druhá podkategorie zahrnuje rodinu mannitlů (mannopin, kyselina mannopinová, agropin, kyselina agropinová) a skupinu chrysopinů (deoxy-fruktosyl glutamát, deoxy-fruktosyl glutamin, deoxy-fruktosyl-oxoprolin a chrysopin) vytvořené kondenzací aminokyseliny s manóza.

2. Agrocinopiny tvoří malou samostatnou třídu opinů. Chemicky jsou to fosfodiestery cukru. Například agrocinopin A je fosfodiester sloučeniny sacharóza a L-arabinóza.

Nomenklatura

Název mínit pochází z chobotnice, první opin objevený v roce 1927, ne v korunních hájích, ale v chobotnice sval. Nopalin pochází z identifikace této molekuly v nádorech, které se objevily na španělském a francouzském názvu "nopal" Opuntia spp. kaktus. Podle Oxfordský anglický slovník, slovo mínit byl poprvé použit v tisku v roce 1977. Obvykle má název nově objevených opinů koncovku „-opine“. Výjimkou jsou nopalin a strombin. Na druhou stranu, ne všechny názvy molekul končící na „-opin“ jsou opiny. Například, atropin, stylopin, europine, a lykopin patří do různých tříd molekul.

Jiné zdroje opinů

Opiny a látky podobné opinu se neomezují pouze na nádory korunních hálek. Úplně první objevený opin, octopin, byl původně izolován ze svalu chobotnice. Podobné deriváty byly izolovány ze svalové tkáně určitých mořských bezobratlých: alanopinu, strombinu a tauropinu. Opiny jako acetopin a nopalin mohou také vznikat normálně mozol a rostlinná tkáň jako výsledek arginin metabolismus. Saccharopine je meziprodukt v metabolismu aminokyselin lysin a vyskytuje se v houby, vyšší rostliny a savci, včetně člověka. Jedovatá houba Clitocybe acromelalga je zdrojem čtyř aminokyselin opinového typu: valinopin, epileucinopin, isoleucinopin a fenylalaninopin.

Seznam opinů

Toto je abecední seznam některých opinů nebo sloučenin podobných opinům.

Acetopin

Acetopin (N²- (karboxymethyl) -arginin nebo demethyl-oktopin) byl izolován z bavlny (Gossypium hirsutum) a sóji (Glycin max) mozol. Nebyl nalezen v rostlinných tkáních transformovaných pomocí Agrobacterium a proto se nepovažuje za „pravý“ opin.

Agrocinopiny

Agrocinopiny (A-D) jsou samostatnou třídou opinů. Jsou to fosfodiestery cukru. Agrocinopin A je fosfodiester sacharózy a L-arabinózy. Agrocinopin B je odpovídající fosfodiester, ve kterém byla glukóza hydrolyzována ze sacharosové části agrocinopinu A.

Agropin

Agropin (l'-deoxy-D-mannitol-l'-yl) -L-glutamin, 1 ', 2'-lakton) byl získán z nádorů korunní žíly. Je členem rodiny mannityl. Je odvozen od mannopinu tvorbou a lakton.

Kyselina agropinová

Kyselina agropinová (NLaktam kyseliny l- (D-mannitl) -L-glutamové) je produkován nádory korunní žlázy. Patří do mannitlské rodiny. Je tvořen laktamizace agropinu.

Alanopin

Beta-alanopin (kyselina 2,2'-iminodipropionová nebo L-alanin, N- (1-karboxyethyl) -) a mezo-alanopin (meso-N- (1-karboxyethyl) -alanin) byly izolovány z mořských bezobratlých. Strukturálně je členem rodiny chobotnic.

Asparaginopin

Vidět sukcinamopin

Chrysopin

Chrysopin (d-lakton z N-1-deoxy-D-fruktosyl-L-glutamin) byl poprvé získán z fíkovník a chryzantéma nádory korunní žlázy Jedná se o deoxyfruktosylový analog agropinu.

Cucumopin

Cucumopin (4,6-dikarboxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo [4,5-C] pyridin-4-propanová kyselina) byla nalezena v vinná réva nádory korunní žlázy a kultury mrkve s vlasovými kořeny.

Epileucinopin

Epileucinopin (N- (l-karboxy-3-methylbutyl) glutamová kyselina nebo N²- (1,3-dikarboxypropyl) leucin) byl izolován z jedovaté houby Clitocybe acromelalga.

Glutaminopin

Glutaminopin (N²- (D-l, 3-dikarboxypropyl) derivát glutaminu) je členem rodiny nopalinů izolovaných z nádorů korunní žlázy.

Heliopin

Heliopin (také nazývaný vitopin) (N² - (1-karboxyethyl) glutamin) byl získán z nádorů korunní žluče.

Histopin

Histopin (N- (D-1-karboxyethyl) histidin) je členem rodiny octopinů nalezených v nádorech korunní žluče.

Isoleucinopin

Isoleucinopin (N- (1-karboxy-2-methylbutyl) glutamová kyselina nebo N- (1,3-dikarboxypropyl) isoleucin) byl izolován z jedovaté houby Clitocybe acromelalga.

Leucinopin

Leucinopin (N²- (D-1,3-dikarboxypropyl) derivát leucinu) je členem rodiny nopalinů izolovaných z nádorů korunní žlázy.

Lysopin

Lysopin (N²- (D-1-karboxyethyl) -L-lysin) je členem rodiny octopinů nalezených v nádorech korunní žluči.

Mannopine

Mannopine (N-1- (D-mannitl) -L-glutamin) se nachází v nádorech korunní žluče. Je hlavním členem rodiny mannitů opinů.

Kyselina mannopinová

Kyselina mannopinová (N-1- (D-mannitl) -L-glutamová kyselina) byla izolována z nádorů korunní žlázy. Patří do mannitlské rodiny.

Methiopin

Methiopin (N- [1-D- (karboxyl) ethyl] -L-methionin) byl nalezen v nádorech korunní žlázy.

Mikimopin

Mikimopin (4-epimer cucumopinu) byl nejprve izolován z tabák vranové žlučové nádory.

Nopalin

Nopalin (N²- (D-1,3-dikarboxypropyl) -L-arginin) byl nejprve izolován z nádorů korunní žlázy. Je hlavním členem rodiny opinů nopalinu. Bylo také zjištěno v určitých netransformovaných rostlinných tkáních v důsledku metabolismu argininu

Kyselina nopalinová

Kyselina nopalinová (také nazývaná ornalin) (N²- (D-l, 3-dikarboxypropyl) -L-ornithin) je členem rodiny nopalinů nalezených v nádorech korunní žlázy.

Chobotnice

Octopine (N²- (D-1-karboxyethyl) -L-arginin) je první opin objevený v roce 1927 v chobotnice svalu a později u nádorů korunní žluče. Vyskytuje se také u jiných druhů hlavonožců a lamellibranch. Je hlavním členem rodiny chobotnic opinů.

Kyselina chobotnatá

Kyselina chobotnatá (N²- (D-1-karboxyethyl) -L-ornithin) je členem rodiny octopinů izolovaných z nádorů korunní žluči.

Ornaline

Vidět kyselina nopalinová

Fenylalaninopin

Fenylalaninopin (N- (1-karboxy-2-fenylethyl) glutamová kyselina) byla izolována z jedovaté houby Clitocybe acromelalga.

Rideopin

Rideopin (N- (4'-aminobutyl) -D-glutamová kyselina) je molekula podobná opinu odvozená od putrescinu. Získává se z nádorů korunní žluče.

Saccharopine

Ačkoli nebyl nalezen v nádorech korunní žluče, sacharopin (epsilon-N- (L-glutar-2-yl) -L-lysin) je chemicky podobný „pravým“ opinům. Vzniká kondenzací lysinu a alfa-ketoglutarátu. Sacharopin je meziprodukt v metabolismu aminokyseliny lysinu a vyskytuje se u hub, vyšších rostlin a savců, včetně člověka.

Santhopine

Santhopin je deoxyfruktosylový analog mannopinu. Je to přirozeně se vyskytující sloučenina, která se nachází v hnijícím ovoci a zelenině. Byl také izolován z nádorů korunní žluče.

Strombine

Strombine (kyselina methylimidodioctová nebo N- (D-l-karboxyethyl) glycin) se nejprve izoloval z plži měkkýš Strombus. Působí jako rybí atraktant. Strukturálně je členem rodiny chobotnic.

Sukcinamopin

Succinamopin (také nazývaný asparaginopin) (N- (3-amino-1-karboxy-3-oxopropyl) glutamová kyselina) je členem rodiny nopalinů izolovaných z nádorů korunní žluči. Jeho struktura je obdobná jako u nopalinu, přičemž arginin nahrazuje asparagin.

Tauropin

Tauropin (N- (D-1-karboxyethyl) -taurin) byl nalezen u některých mořských bezobratlých. Také se jí říká kyselina rhodoová. Strukturálně je členem rodiny chobotnic.

Valinopin

Valinopin (N- (1-karboxy-2-methylpropyl) glutamová kyselina nebo N- (1,3-dikarboxypropyl) valin) byl izolován z jedovaté houby Clitocybe acromelalga.

Vitopin

Vidět heliopin

Reference