Chobotnice - Octopine - Wikipedia

Nesmí být zaměňována s oktopamin.
Chobotnice
Stereo, kosterní vzorec octopinu ((2S) -2 - {[(1R) -1-karboxyethyl] amino})
Jména
Název IUPAC
Kyselina 2 - [[1-karboxyethyl] amino] -5- (diaminomethylidenamino) pentanová[Citace je zapotřebí ]
Identifikátory
  • 34522-32-2 (2S)-2-{[(1R) -1-Karboxyethyl] amino} ☒N
3D model (JSmol )
3DMet
ChEBI
ChemSpider
  • 414 ☒N
  • 389221 (2S) -2-Amino ☒N
  • 97253 (2S)-2-{[(1R) -1-Karboxyethyl] amino} ☒N
KEGG
Pletivochobotnice
  • 427
  • 440237 (2S) -2-Amino
  • 12313676 (2S)-2-{[(1S) -1-Karboxyethyl] amino}
  • 108172 (2S)-2-{[(1R) -1-Karboxyethyl] amino}
Vlastnosti
C9H18N4Ó4
Molární hmotnost246.267 g · mol−1
Související sloučeniny
Související alkanové kyseliny
Související sloučeniny
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Chobotnice je derivát z aminokyseliny arginin a alanin. Byl to první člen třídy chemických sloučenin známých jako opiny být objeven. Octopine dostává své jméno od Octopus octopodia ze kterého byl poprvé izolován v roce 1927.[1]

Octopin byl izolován ze svalové tkáně bezobratlých, jako je chobotnice, Pecten maximus a Sipunculus nudus kde funguje jako analog kyselina mléčná.[2] Vyrábí také společnost Agrobacterium a příčiny korunní žluč růst nádorů v rostlinách.[3]

Octopin je tvořen reduktivně kondenzace z kyselina pyrohroznová a arginin působením NADH -závislý enzym octopine dehydrogenase (ODH).[4] Reakce je reverzibilní, takže lze regenerovat kyselinu pyrohroznovou a arginin.

Syntéza octopine.svg

Reference

  1. ^ Morizawa, Kiyoshi (1927). "Extrakční látky v Octopus octopodia". Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto. 9: 285–298.
  2. ^ Hockachka, P .; Hartline, P .; Fields, J. (1977). „Octopin jako konečný produkt anaerobní glykolýzy v komorovém nautilu“. Věda. 195 (4273): 72–4. doi:10.1126 / science.831256. PMID  831256.
  3. ^ Lippincott, James A .; Lippincott, Barbara B. (1970). „Lysopin a octopin podporují růst tumoru korunní žluče in vivo.“ Věda. 170 (3954): 176–177. doi:10.1126 / science.170.3954.176. PMID  17833501. S2CID  43065544.
  4. ^ Smits, Sander H.J .; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). "Strukturální základ pro selektivitu substrátu a stereoselektivitu v octopine dehydrogenáze z Pecten maximus". Journal of Molecular Biology. 381 (1): 200–11. doi:10.1016 / j.jmb.2008.06.003. PMID  18599075.