Norbornadien - Norbornadiene - Wikipedia
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Bicyklo [2.2.1] hepta-2,5-dien | |||
| Ostatní jména 2,5-norbornadien | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Informační karta ECHA | 100.004.066  | ||
| Číslo ES |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C7H8 | |||
| Molární hmotnost | 92,14 g / mol | ||
| Hustota | 0,906 g / cm3 | ||
| Bod tání | -19 ° C (-2 ° F; 254 K) | ||
| Bod varu | 89 ° C (192 ° F; 362 K) | ||
| Nerozpustný | |||
| Nebezpečí | |||
| R-věty (zastaralý) | R11 | ||
| S-věty (zastaralý) | S9 S16 S29 S33 | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Norbornadien je bicyklický uhlovodík a organická sloučenina. Norbornadien je zajímavý jako kovová vazba ligand, jejichž komplexy jsou užitečné pro homogenní katalýza. To bylo intenzivně studováno kvůli jeho vysoké reaktivitě a výrazné strukturální vlastnosti bytí a dien to nemůže izomerizovat (izomery by byly anti-Bredt olefiny ). Norbornadiene je také užitečný dienophile v Diels-Alderovy reakce.
Syntéza
Norbornadien může být tvořen a Diels-Alderova reakce mezi cyklopentadien a acetylén.
Reakce
Čtyřkolka valence izomer, lze získat z norbornadienu a fotochemická reakce při asistenci a senzibilizátor jako acetofenon:[1]
Pár norbornadien-kvadricyklan je potenciálně zajímavý solární energie skladování při řízeném uvolnění kmenová energie uložené v quadricyclane zpět na norbornadiene je možné.[2]
Norbornadiene reaguje v cykloadice reakce. Norbornadien je také výchozím materiálem pro syntézu diamantane[3] a sumanen a používá se jako acetylén přenosové činidlo například při reakci s 3,6-di-2-pyridyl-l, 2,4,5-tetrazin.[4]
Jako ligand
Norbornadiene je všestranný ligand organokovová chemie, kde slouží jako donor se dvěma elektrony nebo se čtyřmi elektrony. Norbornadienový analog dimer cyklooktadien-rhodiumchlorid je široce používán v homogenní katalýza. (Norbornadien) molybden tetrakarbonyl se používá jako zdroj „Mo (CO)4", v tomto případě využívající labilitu dienového ligandu."
Chirální, C2Byly také popsány symetrické dieny odvozené od norbornadienu.[5] Jedním příkladem je tetrakarbonyl (norbornadien) chrom (0),[6] což je užitečný zdroj „chromtetrakarbonyl „např. při reakcích s fosfinem ligandy.
Viz také
- Norbornane nasycená sloučenina se stejným uhlíkovým skeletem.
- Norbornene sloučenina s uhlíkovou kostrou, ale s jednou méně dvojnou vazbou.
Reference
- ^ Smith, Claiborune D. (1988). „Quadricyclane“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 962
- ^ Gregory W. Sluggett; Nicholas J. Turro & Heinz D. Roth (1997). „Rh (III) - fotosenzitizovaná interkonverze norbornadienu a quadricyklanu“. J. Phys. Chem. A. 101 (47): 8834–8838. Bibcode:1997JPCA..101,8834S. CiteSeerX 10.1.1.130.1791. doi:10.1021 / jp972007h.
- ^ Diamantan dovnitř Organické syntézy Sb. Sv. 6, str. 378; Sv. 53, s. 30 Článek online Archivováno 2012-07-28 na Wayback Machine
- ^ Ronald N. Warrener a Peter A. Harrison (2001). „Screening na π-dluhopisy v benzonorbornadienech: Role 7-substituentů při řízení selektivity obličeje pro Diels-Alderovu reakci benzonorbornadienů s 3,6-di (2-pyridyl) -s-tetrazinem“ (PDF). Molekuly. 6 (4): 353–369. doi:10.3390/60400353. S2CID 53874105.
- ^ Ryo Shintani, Tamio Hayashi „Ligandy chirálních dienů pro asymetrickou katalýzu“ Aldrich Chimica Acta 2009, roč. 42, číslo 2, str. 31-38.
- ^ Markus Strotmann; Rudolf Wartchow a Holger Butenschön (2004). „Vysoký výtěžek syntézy a struktury některých achirálních a chirálních (difosfinových) tetrakarbonylchromových (0) chelátových komplexů s tetrakarbonyl (norbornadienem) chromem (0) jako komplexačním činidlem“. Arkivoc: KK – 1112F.