Mesylát - Mesylate

Strukturní vzorec mesylátu anion

Kuličkový model mesylátového aniontu

v chemie, a mesylát je jakýkoli sůl nebo ester z kyselina methansulfonová (CH₃TAK₃H). V solích je mesylát přítomen jako CH₃TAK₃⁻ anion. Při úpravách Mezinárodní nechráněný název a farmaceutická látka obsahující skupinu nebo anion, správný pravopis je mesilát (jako v imatinib mesilát, mesylátová sůl imatinib ).^[1]

Estery mesylátu jsou skupina organické sloučeniny sdílejí společné funkční skupina s obecnou strukturou CH₃TAK₂O – R, zkráceně MsO – R, kde R je organický substituent. Mesylát je považován za opouštějící skupina v nukleofilní substituce reakce.

Příprava

Mesyláty se obvykle připravují zpracováním alkoholu a methansulfonylchlorid v přítomnosti a základna, jako triethylamin.^[2]

Mesyl

V souvislosti s mesylátem je mesyl (Ms) nebo methansulfonyl (CH₃TAK₂) funkční skupina. Methansulfonylchlorid se často označuje jako mesylchlorid. Zatímco mesyláty jsou často hydrolyticky labilní mezylové skupiny, pokud jsou připojeny k dusík, jsou odolné vůči hydrolýze.^[3] Tento funkční skupina objevuje se v různých lécích, zvláště srdeční (antiarytmické ) drogy, jako a sulfonamid skupina. Mezi příklady patří sotalol, ibutilid, sematilid, dronedaron, dofetilid, E-4031, a bitopertin.^{[Citace je zapotřebí ]}

Přirozený výskyt

Bylo zjištěno, že vzorky ledového jádra z jednoho místa v Antarktidě mají drobné inkluze dodekahydrátu methansulfonátu hořečnatého. Tato přírodní fáze je považována za minerál ernstburkeite. Je to extrémně vzácné.^[4][5]

Viz také

• Tosylát

Reference