Rick L. Danheiser - Rick L. Danheiser

Rick L. Danheiser
Danheiser Rick JustinKnight 2012.jpg
narozený (1951-10-12) 12. října 1951 (věk 69)
Alma materColumbia College (A.B.), Harvardská Univerzita (Ph.D.)
Vědecká kariéra
PoleOrganická chemie, reprodukovatelnost ve vědeckém výzkumu
Doktorský poradceE. J. Corey
Pozoruhodné studentyJames Nowick
webová stránkahttp://danheiserlab.mit.edu

Rick L. Danheiser je americký organický chemik a je profesorem chemie Arthur C. Cope na Massachusetts Institute of Technology a předseda fakulty MIT. Jeho výzkum zahrnuje vynález nových metod syntézy komplexních organických sloučenin. Danheiser je známý pro Danheiserova anulace organická reakce a Danheiser benzannulation chemická reakce.

Vzdělávání

Danheiser se narodil v New Yorku a vysokoškolské vzdělání získal na Columbia College. Zatímco pracuje jako vysokoškolák pod vedením Gilbert Stork, Danheiser vyvinul metodu pro regiospecifickou alkylaci beta-diketon enol etherů („Stork-Danheiser Alkylation“).[1] a použil jej v celkové syntéze spiro seskviterpen beta-vetivonu.[2] Danheiser získal titul Ph.D. na Harvardská Univerzita v roce 1978. Jeho doktorský výzkum (pod vedením E. J. Corey ) zahrnoval první úplnou syntézu diterpenového rostlinného růstového hormonu kyseliny giberelinové.[3][4]

Výzkum

Výzkum společnosti Danheiser se zaměřil na vývoj nových strategií pro syntézu komplexních molekul a jejich aplikaci při celkové syntéze přírodních produktů. Syntetické metody vynalezené v jeho laboratoři zahrnují vysoce stereoselektivní [4 + 1] cyklopentenové anulace založené na přesmycích reakcích oxyanionu a karbanionu zrychlených vinylcyklopropanů;[5] aplikace organosilanů (např. allenylsilanů, propargylsilanů a allylsilanů) v obecné [3 + 2] anulační strategii pro syntézu pětičlenných karbocyklů a heterocyklů („Danheiser Annulation“);[6][7][8][9] benzanulační strategie založené na pericyklických transformacích vinylketenů („Danheiser Benzannulation“);[10][11] způsoby syntézy aromatických a dihydroaromatických sloučenin založené na cykloadicích vysoce nenasycených konjugovaných molekul, jako jsou konjugované 1,3-enyny;[12] a formální [2 + 2 + 2] cykloadice založené na propargylické enové reakci / Diels-Alderovy cykloadiční kaskády.[13] Mezi přírodní produkty syntetizované v jeho laboratoři na MIT patří neurotoxické alkaloidy anatoxin a[14] a chinolizidin 217A,[15] imunosupresivní látka kyselina mykofenolová[16] protinádorové činidlo ascochlorin[17] a řada diterpenových chinonů odvozených z tradiční čínské medicíny Dan Shen.

Pozoruhodné ceny za výzkum

Danheiser získal v roce 1995 cenu Cope Scholar Award od American Chemical Society.[18] Je členem Americké chemické společnosti.[19][20]

Výuka a služby

Danheiser má zvláštní zájem na reprodukovatelnosti ve vědeckém výzkumu.[21] Byl šéfredaktorem časopisu Organické syntézy a člen představenstva společnosti Organic Syntheses od roku 2004. Organic Syntheses má neobvyklou vlastnost, že všechny údaje a experimenty uváděné v článcích musí být před zveřejněním potvrzeny v laboratoři člena redakční rady.[22]

Danheiser má dlouhodobý zájem o laboratorní bezpečnost a na MIT působil jako předseda několika výborů, včetně výboru MIT Chemistry Department EHS, který byl v roce 1991 uznán jako první příjemce národní ceny American Chemical Division Division of Chemical Safety za „nejlepší univerzitní bezpečnostní program ".[23][ověření se nezdařilo ] Danheiser také působil ve Výboru pro výzkumné praktiky nakládání s chemikáliemi, jejich skladování a zneškodňování v laboratořích Národní rady pro výzkum, který předsedal podvýboru pro hodnocení chemických rizik.[24]

Na MIT byly Danheiserovy vzdělávací příspěvky uznány na MacVicar Faculty Fellowship,[25] Cena School of Science za vynikající výsledky v pregraduální výuce,[26] Cena MIT pro absolventy studentských rad za výuku a cena School of Science pro postgraduální vzdělávání.[27]

Reference

  1. ^ Stork, G .; Danheiser, R. L. (1973). „Regiospecifická alkylace cyklických b diketon-enolesterů. Obecná syntéza 2-alkylcyklohexenonů“. J. Org. Chem. 38 (9): 1775–1776. doi:10.1021 / jo00949a048.
  2. ^ Stork, G .; Danheiser, R. L .; Ganem, B. (1973). „Spiroannelace enolových éterů cyklických 1,3-diketonů. Jednoduchá stereospecifická syntéza - vetivonu“. J. Am. Chem. Soc. 95 (10): 3414–3415. doi:10.1021 / ja00791a074.
  3. ^ Corey, E. J .; Danheiser, R. L .; Chandrasekaran, S .; Siret, P .; Keck, G. E .; Gras, J.-L. (1978). „Stereospecifická celková syntéza kyseliny giberelové. Klíčový tricyklický meziprodukt“. J. Am. Chem. Soc. 100 (25): 8031. doi:10.1021 / ja00493a055.
  4. ^ Corey, E. J .; Danheiser, R. L .; Chandrasekaran, S .; Keck, G. E .; Gopalan, B .; Larsen, S. D .; Siret, P .; Gras, J.-L. (1978). "Stereospecifická celková syntéza kyseliny giberelové". J. Am. Chem. Soc. 100 (25): 8034. doi:10.1021 / ja00493a055.
  5. ^ Danheiser, R. L .; Bronson, J. J .; Okano, K. (1985). „Přeuspořádání vinylcyklopropanu urychleného karbanionty. Aplikace v obecném, stereokontrolovaném způsobu anulace k derivátům cyklopentenu“. J. Am. Chem. Soc. 107 (15): 4579. doi:10.1021 / ja00301a051.
  6. ^ Danheiser, R. L .; Carini, D. J .; Basak, A. (1981). „TMS-cyklopentenová anulace: Regiokontrolovaný přístup k syntéze pětičlenných prstenů“. J. Am. Chem. Soc. 103 (6): 1604. doi:10.1021 / ja00301a051.
  7. ^ Kurti, L .; Czako, B. (2005). Strategické aplikace pojmenovaných reakcí v organické syntéze. Elsevier Academic Press. str. 124–125. ISBN  0-12-429785-4.
  8. ^ Li, J. J. (2002). Reakce na jméno. Springer-Verlag. str. 90. ISBN  3-540-43024-5.
  9. ^ Hassner, A .; Namboothiri, I. (2012). Reakce na jméno. Elsevier Academic Press. str. 112. ISBN  978-0-08-096630-4.
  10. ^ Danheiser, R. L .; Gee, S. K. (1984). „Regiorálně regulovaný přístup k vysoce substituovaným aromatickým sloučeninám“. J. Org. Chem. 49 (9): 1672. doi:10.1021 / jo00183a043.
  11. ^ Kurti, L .; Czako, B. (2005). Strategické aplikace pojmenovaných reakcí v organické syntéze. Elsevier Academic Press. str. 122–124. ISBN  0-12-429785-4.
  12. ^ Danheiser, R. L .; Gould, A.E .; Fernandez de la Pradilla, R .; Helgason, A. L. (1994). „Intramolekulární [4 + 2] cykloadiční reakce konjugovaných ennynů“. J. Org. Chem. 59 (19): 5514. doi:10.1021 / jo00098a002.
  13. ^ Sakai, T .; Danheiser, R. L. (2010). „Cyano Diels-Alder and Cyano Ene Reactions. Applications in a Formal [2 + 2 +2] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Pyridines“. J. Am. Chem. Soc. 132 (38): 13203–13205. doi:10.1021 / ja106901u. PMC  2944912. PMID  20815385.
  14. ^ Danheiser, R. L .; Morin, J. M .; Salaski, E. J. (1985). "Efektivní celková syntéza anatoxinu a". J. Am. Chem. Soc. 107 (26): 8066. doi:10.1021 / ja00312a045.
  15. ^ Maloney, K. M .; Danheiser, R. L. (2005). "Celková syntéza Chinolizidinový alkaloid (-) - 217A. Aplikace cykloadic iminoacetonitrilu v organické syntéze". Org. Lett. 7 (14): 3115–3118. doi:10.1021 / ol051185n. PMC  3203637. PMID  15987219.
  16. ^ Danheiser, R. L .; Gee, S.K .; Perez, J. J. (1986). "Celková syntéza kyseliny mykofenolové". J. Am. Chem. Soc. 108 (4): 806. doi:10.1021 / ja00264a038.
  17. ^ Dudley, G. B .; Takaki, K. S .; Cha, D. D .; Danheiser, R. L. (2000). „Celková syntéza (-) - ascochlorinu prostřednictvím benzanulační strategie založené na cyklobutenonu“. Org. Lett. 2 (21): 3407–10. doi:10.1021 / ol006561c. PMID  11029223.
  18. ^ „Arthur C. Cope Scholar Awards“. Americká chemická společnost. Citováno 19. března 2019.
  19. ^ „2017 ACS Fellows“. Americká chemická společnost. Citováno 19. března 2019.
  20. ^ „Národní vítězové ACS“. Chem. Eng. Zprávy. 72 (46): 49–54. 1994. doi:10.1021 / cen-v072n046.p049.
  21. ^ Bergman, R. G .; Danheiser, R. L. (2016). „Reprodukovatelnost v chemickém výzkumu“ (PDF). Angew. Chem. Int. Vyd. 55 (41): 12548–12549. doi:10,1002 / anie.201606591. hdl:1721.1/114628. PMID  27558212.
  22. ^ Danheiser, R. L. (2011). „Organické syntézy:„ Zlatý standard “v experimentální syntetické organické chemii“. Org. Synth. 88: 1–3. doi:10.15227 / orgsyn.088.0001.
  23. ^ „Cena SafetyStratus College a University Health and Safety Award“. Divize ACS pro chemické zdraví a bezpečnost. Citováno 19. března 2019.
  24. ^ Obezřetné postupy v laboratoři: Zacházení s chemickými látkami a jejich likvidace. Národní akademie Press. 1995. doi:10.17226/4911. ISBN  978-0-309-21158-1.
  25. ^ „MIT jmenoval 3 členy MacVicar, uznávající vynikající výuku“. Zprávy MIT. Citováno 19. března 2019.
  26. ^ „Příjemci ceny za výuku“. MIT School of Science. Citováno 19. března 2019.
  27. ^ „School of Science vyhlašuje vítěze pedagogických cen pro postgraduální a vysokoškolské vzdělávání“. MIT School of Science. Citováno 19. března 2019.