Granadaene - Granadaene - Wikipedia

Granadaene
Granadaene.svg
Jména
Název IUPAC
(2S) -5-Amino-2 - [[(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E)-27-[(2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] oxyoktakosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-dodeka-noyl] amino] pentanová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
Vlastnosti
C39H52N2Ó8
Molární hmotnost676.851 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Granadaene je triviální jméno ne-isoprenoid polyen to představuje červenou pigment charakteristické pro Streptococcus agalactiae (streptokok skupiny B).

Vlastnosti

Granadaene obsahuje a konjugovaný systém složený z lineárního řetězce 12 konjugovaných dvojné vazby který je připojen k aminokyselině ornitin na jednom konci a cukr ramnóza na druhé straně.[1][2]Granadaene je tmavě červená, bez zápachu, nerozpustný v voda, methanolu, ethanol, diethylether, aceton, hexan, dimethylsulfoxid (DMSO), acetonitril, tetrahydrofuran, chloroform a ve většině rozpouštědel je rozpustný v DMSO – 0,1% kyselina trifluoroctová (TFA).[1]Granadaene, lze extrahovat z kultur S.agalactiae v granadovém vývaru (granada medium bez agar ) s 0,1 M hydroxid draselný (KOH) a čistí se vylučovací chromatografie na Sephadex LH pomocí DMSO – 0,1% TFA.[1]

Streptococcus agalactiae v granadovém vývaru
Streptococcus agalactiae na granadovém agaru, anaerobní inkubace
Ultrafialové / viditelné spektrum granadaenu, v DMSO + TFA
Navrhovaná metabolická cesta pro biosyntézu granadaenu

Ultrafialové viditelné absorpční spektrum granadaenu (v DMSO / TFA) je téměř totožný s obsahem a karoten s podobným konjugovaným systémem dvojných vazeb (např. alfa-karoten ), proto byl pigment GBS považován za a karoten po mnoho let.[3]

Granadaene a S.agalactiae detekce a identifikace

Výroba červeného pigmentu granadaene je a fenotypový znak specifické pro β-hemolytický GBS, a proto detekce červených kolonií z klinických vzorků při kultivaci na granada medium, umožňuje přímou identifikaci GBS.[4][5][6]

Biologický význam

Granadaene je organická sloučenina produkovaný S.agalactiae. Je to produkt a metabolická cesta podobný tomu z biosyntéza z mastné kyseliny. The enzymy nezbytné pro biosyntézu granadaenu v GBS jsou kódovány a genový shluk z 12 genů cyl operon a cesta pro biosyntézu pigmentu vyžadující všechny geny cyl operon byl navržen.[7][7][8] Stejně jako biosyntéza pigmentu vyžaduje hemolytická aktivita také v GBS 12 genů cyl operon.[9][10]Pigment je lokalizován v GBS v buněčná membrána,[3] kde by mohla hrát roli při stabilizaci membrány, podobně jako role karotenů v jiných bakteriálních membránách.[11]Rovněž bylo navrženo, že granadaen je skutečně hemolyzin z S.agalactiae, a protože GBS hemolyzin je širokospektrální cytolysin schopný zničit mnoho eukaryotický buněk, je to považováno za důležité faktor virulence pro GBS.[7][8][12][13][14]

Navíc S.agalactiae přítomnost granadaenu a cyl geny byly hlášeny u pigmentovaných Acidipropionibacterium spp. (bývalý Propionibacterium) tak jako A.jensenii, A.thoenii a A.virtanenii , kde může způsobit vady, jako jsou červené skvrny na některých sýrech.[15] Pravděpodobně je granadaen přítomen také v jiných příbuzných druzích, jako je Pseudopropionibacterium rubrum.[8][15][16]

The cyl geny byly klonovány Lactococcus lactis (nehemolytická nepigmentovaná grampozitivní bakterie) a exprese GBS cyl operonu propůjčila hemolýzu, pigmentaci a cytoxicitu Lactococcus lactis. Dokazující, že exprese genů cyl operon je dostatečný pro produkci granadaenu v heterologním hostiteli.[17]

Reference

  1. ^ A b C Rosa-Fraile M, Rodríguez-Granger J, Haidour-Benamin A, Cuerva JM, Sampedro A (2006). "Granadaene: Navrhovaná struktura skupiny B Streptococcus Polyenic Pigment". Appl Environ Microbiol. 72 (9): 6367–6370. doi:10.1128 / aem.00756-06. PMC  1563658. PMID  16957264.
  2. ^ Paradas M, Jurado R, Haidour A, Rodríguez Granger J, Sampedro Martínez A, de la Rosa Fraile M, Robles R, Justicia J, Cuerva JM (2012). "Objasnění struktury granadaenu: Celková syntéza příbuzného analogu - granadaenu a potvrzení jeho absolutní stereochemie". Bioorg Med Chem. 20 (22): 6655–6661. doi:10.1016 / j.bmc.2012.09.017. PMID  23043725.
  3. ^ A b Merrit K, Jacobs NJ (1978). „Charakterizace a výskyt produkce pigmentu u lidských klinických streptokoků skupiny B“. J Clin Microbiol. 8 (1): 105–107. PMC  275130. PMID  353069.
  4. ^ Rosa-Fraile M, Rodriguez-Granger J, Cueto-Lopez M, Sampedro A, Biel Gaye E, Haro M, Andreu A (1999). „Použití média Granada k detekci kolonizace streptokokem skupiny B u těhotných žen“ (PDF). J Clin Microbiol. 37 (8): 2674–2677. doi:10.1128 / JCM.37.8.2674-2677.1999. PMID  10405420. S2CID  22347982.
  5. ^ Verani JR, McGee L, Schrag SJ (2010). „Prevence perinatálního streptokokového onemocnění skupiny B: revidované pokyny z CDC, 2010“ (PDF). MMWR doporuč. Rep. 59 (RR-10): 1–32.
  6. ^ Filkins L, Hauser J, Robinson-Dunn B, Tibbetts R, Boyanton B, Revell P. „Pokyny pro detekci a identifikaci streptokoka skupiny B 2020. Americká mikrobiologická společnost“ (PDF). ASM. Citováno 9. prosince 2020.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  7. ^ A b C Whidbey C, Harrell MI, Burnside K, Ngo L, Becraft AK, Iyer LM, Aravind L, Hitti J, Waldorf KM, Rajagopal L (2013). „Hemolytický pigment skupiny B Streptococcus umožňuje bakteriální penetraci do lidské placenty“. J Exp Med. 210 (6): 1265–1281. doi:10.1084 / jem.20122753. PMC  3674703. PMID  23712433.
  8. ^ A b C Rosa-Fraile M, Dramsi S, Spellerberg B (2014). „Streptokokový hemolyzin a pigment skupiny B, příběh dvojčat“ (PDF). FEMS Microbiol. Rev. 38 (5): 932–946. doi:10.1111/1574-6976.12071. PMC  4315905. PMID  24617549.
  9. ^ Spellerberg B, Pohl B, Haase G, Martin S, Weber-Heynemann J, Lütticken R (1999). „Identifikace genetických determinantů pro hemolytickou aktivitu Streptococcus agalactiae transpozicí ISS1“. J. Bacteriol. 181 (10): 3212–3219. doi:10.1128 / JB.181.10.3212-3219.1999. PMC  93778. PMID  10322024.
  10. ^ Spellerberg B, Martin S, Brandt C, Lütticken R (2000). „Cyl geny Streptococcus agalactiae se podílejí na produkci pigmentu“. FEMS Microbiol. Lett. 188 (2): 125–128. doi:10.1111 / j.1574-6968.2000.tb09182.x. PMID  10913694.
  11. ^ Taylor RF. (1984). „Bakteriální triterpenoidy“. Microbiol. Rev. 48 (3): 181–198. doi:10.1128 / MMBR.48.3.181-198.1984. PMC  373008. PMID  6387426.
  12. ^ Whidbey C, Vornhagen J, Gendrin C, Boldenow E, Samson JM, Doering K, Ngo L, Ezekwe EA Jr, Gundlach JH, Elovitz MA, Liggitt D, Duncan JA, Adams Waldorf KM, Rajagopal L (2015). „Streptokokový lipidový toxin indukuje permeabilizaci membrány a pyroptosu vedoucí k poškození plodu“. EMBO Mol. Med. 7 (4): 488–505. doi:10,15252 / emmm.201404883. PMC  4403049. PMID  25750210.
  13. ^ Armistead B, Oler E, Adams Waldorf K, Rajagopal L. (2019). „Dvojí život streptokoka skupiny B: asymptomatický kolonizátor a silný patogen“ (PDF). J Mol Biol. 431: 2914–2931. doi:10.1016 / j.jmb.2019.01.035. Citováno 10. prosince 2020.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  14. ^ Armistead B, Herrero-Foncubierta P, Coleman M, Quach P, Whidbey C, Justicia J, Tapia R, Casares R, Millán A, Haidour A, Granger JR, Vornhagen J, Santana-Ufret V, Merillat S, Adams Waldorf K, Cuerva JM, Rajagopal L. (2020). "Analogy lipidů odhalují vlastnosti kritické pro hemolýzu a snižují infekci Streptococcus skupiny B zprostředkovanou granadaenem" (PDF). Nat Commun. 11: 1502. doi:10.1038 / s41467-020-15282-0. Citováno 10. prosince 2020.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  15. ^ A b Vanberg C, Lutnaes BF, Langsrud T, Nees IF, Holo H (2007). „Propionibacterium jensenii produkuje polyenový pigment granadaen a má hemolytické vlastnosti podobné vlastnostem Streptococcus agalactiae“. Appl Environ Microbiol. 73 (17): 5501–5506. doi:10.1128 / AEM.00545-07. PMC  2042088. PMID  17630313.
  16. ^ Saito M, Shinozaki-Kuwahara N, Tsudukibashi O, Hashizume-Takizawa T, Kobayashi R, Kurita-Ochiai T. (2018). "Pseudopropionibacterium rubrum sp. Nov., Nový červeně pigmentovaný druh izolovaný z lidského dásní žlábku". Microbiol Immunol. 62: 388–394. doi:10.1111/1348-0421.12592.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  17. ^ Armistead B, Whidbey C, Iyer LM, Herrero-Foncubierta P, Quach P, Haidour A, Aravind L, Cuerva JM, Jaspan HB, Rajagopal L. (2020). „Geny cyl odhalují biosyntetické a evoluční původy hemolytického lipidu Streptococcus skupiny B, Granadaene“ (PDF). Fromt Microbiol. 10: 3123. doi:10.3389 / fmicb.2019.03123. Citováno 10. prosince 2020.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)