Ecgonine - Ecgonine

Ecgonine

Jména
Název IUPAC (1R,2R,3S,5S) -3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyklo [3.2.1] oktan-2-karboxylová kyselina
Identifikátory
Číslo CAS	481-37-8 Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
3DMet	B05731
ChEBI	CHEBI: 4743
ChEMBL	ChEMBL612017
ChemSpider	82586 Y
DrugBank	DB01525 Y
Informační karta ECHA	100.006.879
Číslo ES	207-565-4
KEGG	C10858
PubChem CID	91460
UNII	DX2E9E17AV N
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID20881252
InChI InChI = 1S / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2,1H3, (H , 12,13) ​​/ t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1 N Klíč: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N N InChI = 1 / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2,1H3, (H , 12,13) ​​/ t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1 Klíč: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILBM
ÚSMĚVY O = C (O) [C @ H] 1 [C @ H] (O) C [C H] 2N (C) [C @ H] 1CC2
Vlastnosti
Chemický vzorec	C9H15NÓ3
Molární hmotnost	185.223 g · mol−1
Hustota	1,293 ± 0,06 g / cm3
Bod tání	198 až 199 ° C (388 až 390 ° F; 471 až 472 K) (hydrát)
Farmakologie
Právní status	AU: S9 (Zakázaná látka) CA: Rozvrh I NÁS: Příloha II
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

Ecgonine (tropan derivát) je a tropanový alkaloid přirozeně se nachází v koka listy. Má úzký strukturální vztah k kokain: je to obojí metabolit a a předchůdce, a jako takový je to regulovaná látka v mnoha jurisdikcích, stejně jako některé látky, které lze použít jako prekurzory samotného ekgoninu.

Strukturálně je ekgonin a cykloheptan derivát s a dusíkový můstek. Získává se hydrolýza z kokain s kyselinami nebo zásady, a krystalizuje s jednou molekulou vody, přičemž krystaly tají při 198–199 ° C. to je levotočivý, a na oteplování alkáliemi dává iso-ekgonin, což je pravotočivý.^[1]

Je to terciární základna, a má vlastnosti kyseliny a alkoholu. To je karboxylová kyselina souhlasí s tropin, protože poskytuje stejné produkty při oxidaci a zpracování s chlorid fosforečný je převeden na anhydroecgonin, C.₉H₁₃NE₂, který při zahřátí na 280 ° C pomocí kyselina chlorovodíková, eliminuje oxid uhličitý a výnosy tropidin, C.₈H₁₃N.^[1]

Viz také

• Koka alkaloidy
• Anhydroekgonin
• Cocaethylene
• Dihydrocuscohygrine
• Methylecgonidin
• Salicylmethylecgonin
• Tropinon
• Troparil

Reference

• Tento článek včlení text z publikace nyní v veřejná doména: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Ecgonine ". Encyklopedie Britannica. 8 (11. vydání). Cambridge University Press. str. 870.