Hydroxybenzochinon - Hydroxybenzoquinone

A hydroxybenzochinon (vzorec: C
₆H
₄Ó
₃) je některý z několika organické sloučeniny které lze považovat za deriváty a benzochinon výměnou jednoho vodík atom (H) o a hydroxyl skupina (-OH).

Obecně tento výraz může znamenat jakýkoli benzochinonový derivát, kde je jakékoli číslo n vodíků bylo nahrazeno n hydroxylů, takže vzorec je C
₆H
₄Ó
_2+n. V tomto případě číslo n (což je mezi 1 a 4) je označeno multiplikátorem předpona (mono-, di-, tri-, tetra-, penta-, nebo hexa-).

Nekvalifikovaný termín "hydroxybenzochinon" obvykle znamená derivát 1,4-benzochinon. Další hydroxy-sloučeniny lze odvodit z jiného izomeru, a to 1,2-benzochinon nebo ortho-benzochinon. Používá nomenklatura IUPAC dihydrobenzendion místo „benzochinonu“ s nezbytnými předponami označujícími polohy karbonylových kyslíků (= O) - jako v 2,3-dihydroxy-la, 4a-dihydrobenzen-l, 4-dion (= 2,3-dihydroxy-1,4-benzochinon).

Hydroxybenzochinony (v konkrétním nebo obecném smyslu) zahrnují mnoho biologicky a průmyslově důležitých sloučenin a jsou stavebním kamenem mnoha léčivé léky.^[1][2]

Seznam sloučenin

Z 1,4-benzochinonu

Vzhledem k symetrii 1,4-benzochinonu (odst-benzochinon), existuje pouze jeden odlišný izomer s 1, 3 nebo 4 substituovanými hydroxyly a tři izomery se 2 hydroxyly:

• 2-Hydroxy-1,4-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₃)
• 2,3-dihydroxy-1,4-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₄)
• 2,5-dihydroxy-1,4-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₄)
• 2,6-dihydroxy-l, 4-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₄)
• 2,3,5-trihydroxy-1,4-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₅)
• 2,3,5,6-Tetrahydroxy-1,4-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₆)

Z 1,2-benzochinonu

Z méně symetrických 1,2-benzochinon (ortho-benzochinon) existuje 9 možných izomerů:

• 3-Hydroxy-1,2-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₃)
• 4-Hydroxy-1,2-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₃)
• 3,4-dihydroxy-1,2-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₄)
• 3,5-dihydroxy-1,2-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₄)
• 3,6-dihydroxy-1,2-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₄)
• 4,5-dihydroxy-l, 2-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₄)
• 3,4,5-Trihydroxy-1,2-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₅)
• 3,4,6-Trihydroxy-1,2-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₅)
• 3,4,5,6-Tetrahydroxy-1,2-benzochinon (C
  ₆H
  ₄Ó
  ₆)

Viz také

• Kyselina chloranilová (2,5-dichlor-3,6, -dihydroxy-1,4-benzochinon)
• Hydroxynaftochinon
• Hydroxyanthrachinon
• Hydroxychinon
• C6H4O3
• C6H4O4
• C6H4O5
• C6H4O6

Reference