Hydroxynaftochinon - Hydroxynaphthoquinone - Wikipedia

A hydroxynaftochinon (vzorec: C
₁₀H
₆Ó
₃) je některý z několika organické sloučeniny které lze považovat za deriváty a naftochinon výměnou jednoho vodík atom (H) o a hydroxyl skupina (-OH).

Obecně tento výraz může znamenat jakýkoli derivát naftochinonu, kde je libovolné číslo n vodíků bylo nahrazeno n hydroxylů, takže vzorec je C
₁₀H
₆Ó
_2+n. V tomto případě číslo n (což je mezi 1 a 6) je označeno multiplikátorem předpona (mono-, di-, tri-, tetra-, penta-, nebo hexa-).

Nekvalifikovaný termín "hydroxynaftochinon" obvykle znamená derivát 1,4-naftochinon. Další hydroxysloučeniny lze odvodit z jiných izomerů posledně jmenovaných, například 1,2-naftochinon a 2,6-naftochinon. Používá nomenklatura IUPAC dihydronaftalendion místo „naftochinonu“ s nezbytnými předponami označujícími polohy karbonylových kyslíků (= O) - jako v 5,8-dihydroxy-la, 8a-dihydronaftalen-l, 4-dion (= 5,8-dihydroxy-l, 4-naftochinon).

Hydroxynaftochinony (v konkrétním nebo obecném smyslu) zahrnují mnoho biologicky a průmyslově důležitých sloučenin a jsou stavebním kamenem mnoha léčivé léky.^[1]^[2]^[3]

(Mono) hydroxynaftochinony

Z 1,4-naftochinonu

Díky své symetrii existují pouze tři izomery:

2-Hydroxy-1,4-naftochinon (Lawsone), princip barvení hena.
5-Hydroxy-1,4-naftochinon (juglone), princip barvení ořešáku černého.^[4] Také aktivní antimikrobiální princip v Caesalpinia sappan jádrové dřevo.^[5]
6-Hydroxy-1,4-naftochinon, lze připravit z 1,7-dihydroxynaftalen.^[6] Jedním z hlavních produktů fotochemické oxidace 1-naftol.^[7]

Z 1,2-naftochinonu

Z 1,2-naftochinon (ortho-naftochinon) existuje 6 možných izomerů:

Z 2,3-naftochinonu

Z 2,3-naftochinon, také symetrická molekula, existují pouze tři izomery:

Z 2,6-naftochinonu

Ze symetrického 2,6-naftochinon (amphi-naftochinon) existují pouze tři:

(Poly) hydroxynaftochinony

Viz také

Reference

^ Khalafy, J .; Bruce, J. M. (2002). „Oxidační dehydrogenace 1-tetralonů: syntéza juglonu, naftazarinu a α-hydroxyantrachinonů“ (pdf). Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran. 13 (2): 131–139.
^ Thomson, R. H. (1971). Přirozeně se vyskytující chinony. London: Academic Press. Citovali Khalafy a Bruce.
^ Thomson, R. H. (1987). Přirozeně se vyskytující chinony III. London: Chapman and Hall. Citovali Khalafy a Bruce.
^ Taylor, R. T .; Flood, L. A. (1983). „Kyselina fenylseleninová vázaná na polystyren: katalytická oxidace olefinů, ketonů a aromatických systémů“. The Journal of Organic Chemistry. 48 (26): 5160–5164. doi:10.1021 / jo00174a003.
^ Lim, M.-Y .; Jeon, J.-H .; Jeong, E. Y .; Lee, C. H .; Lee, H.-S. (2007). „Antimikrobiální aktivita 5-hydroxy-1,4-naftochinonu izolovaného z Caesalpinia sappan směrem k střevním bakteriím “. Chemie potravin. 100 (3): 1254–1258. doi:10.1016 / j.foodchem.2005.12.009.
^ Teuber, H.-J .; Götz, N. (1954). „Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, V. Mitteilung: Über die Bildung von Naphtochinonen“. Chemische Berichte. 87 (9): 1236–1251. doi:10,1002 / cber.19540870908.
^ Brahmia, O .; Richard, C. (2005). "Fotochemická transformace 1-naftolu v provzdušněném vodném roztoku". Fotochemické a fotobiologické vědy. 4 (6): 454–458. doi:10.1039 / B504309C. PMID 15920628.
^ Garge, P .; Padhye, S .; Tuchagues, J.-P. (1989). "Železné komplexy II ortho-Funkční odst- Naftochinony 1. Syntéza, charakterizace, elektronová struktura a magnetické vlastnosti ". Anorganica Chimica Acta. 157 (2): 239–249. doi:10.1016 / S0020-1693 (00) 80548-4.
^ Rane, S. Y .; Ahmed, K .; Salunke-Gawali, S. (2006). „Vliv teploty na pomocné režimy μ-karbato- ligandu v komplexu hydroxynaftochinonato měď (II): EPR spektroskopické a magnetické vazebné důkazy“. Syntéza a reaktivita v anorganické, kovově organické a nanokovové chemii. 36 (5): 391–398. doi:10.1080/15533170600729037.

[khalafy-1] Khalafy, J .; Bruce, J. M. (2002). „Oxidační dehydrogenace 1-tetralonů: syntéza juglonu, naftazarinu a α-hydroxyantrachinonů“ (pdf). Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran. 13 (2): 131–139.

[thomson71-2] Thomson, R. H. (1971). Přirozeně se vyskytující chinony. London: Academic Press. Citovali Khalafy a Bruce.

[thomson87-3] Thomson, R. H. (1987). Přirozeně se vyskytující chinony III. London: Chapman and Hall. Citovali Khalafy a Bruce.

[4] Taylor, R. T .; Flood, L. A. (1983). „Kyselina fenylseleninová vázaná na polystyren: katalytická oxidace olefinů, ketonů a aromatických systémů“. The Journal of Organic Chemistry. 48 (26): 5160–5164. doi:10.1021 / jo00174a003.

[lim-5] Lim, M.-Y .; Jeon, J.-H .; Jeong, E. Y .; Lee, C. H .; Lee, H.-S. (2007). „Antimikrobiální aktivita 5-hydroxy-1,4-naftochinonu izolovaného z Caesalpinia sappan směrem k střevním bakteriím “. Chemie potravin. 100 (3): 1254–1258. doi:10.1016 / j.foodchem.2005.12.009.

[gotz-6] Teuber, H.-J .; Götz, N. (1954). „Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, V. Mitteilung: Über die Bildung von Naphtochinonen“. Chemische Berichte. 87 (9): 1236–1251. doi:10,1002 / cber.19540870908.

[foo-7] Brahmia, O .; Richard, C. (2005). "Fotochemická transformace 1-naftolu v provzdušněném vodném roztoku". Fotochemické a fotobiologické vědy. 4 (6): 454–458. doi:10.1039 / B504309C. PMID 15920628.

[garge-8] Garge, P .; Padhye, S .; Tuchagues, J.-P. (1989). "Železné komplexy II ortho-Funkční odst- Naftochinony 1. Syntéza, charakterizace, elektronová struktura a magnetické vlastnosti ". Anorganica Chimica Acta. 157 (2): 239–249. doi:10.1016 / S0020-1693 (00) 80548-4.

[rane-9] Rane, S. Y .; Ahmed, K .; Salunke-Gawali, S. (2006). „Vliv teploty na pomocné režimy μ-karbato- ligandu v komplexu hydroxynaftochinonato měď (II): EPR spektroskopické a magnetické vazebné důkazy“. Syntéza a reaktivita v anorganické, kovově organické a nanokovové chemii. 36 (5): 391–398. doi:10.1080/15533170600729037.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]