Perfluorodekalin - Perfluorodecalin - Wikipedia

Perfluorodekalin
Perfluorodecaline.svg
Perfluorodecalin-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
oktadekafluorodekalin
Ostatní jména
Flutec PP6
F-Decalin
Perfluanfen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyPFD
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.005.631 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 206-192-4
KEGG
UNII
Vlastnosti
C10F18
Molární hmotnost462
VzhledČirá, bezbarvá kapalina
Hustota1.917
Bod varu 142 ° C (288 ° F; 415 K)
10 ppm
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíŽádný
Bod vzplanutíŽádný
Žádný
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Perfluorodekalin (C10F18) je fluorouhlík, derivát dekalin ve kterém jsou všechny vodík atomy jsou nahrazeny fluor atomy. Je chemicky a biologicky inertní a stabilní do 400 ° C. Několik aplikací využívá jeho schopnosti rozpouštět plyny.

Výroba

Vyrábí se fluorací tetralin nebo dekalin s kobaltnatý (III) fluorid v Fowlerův proces. U většiny aplikací je po reakci vyžadováno několik kroků čištění.

Izomery

Exponáty perfluorodekalinu cis-trans izomerismus, jelikož terciární atomy fluoru na můstku mohou být atomy uhlíku buď na stejné straně jako ostatní (cis-izomer), nebo na opačných stranách (trans-izomer). Oba izomery jsou chemicky a biologicky inertní a jsou si velmi podobné svými fyzikálními vlastnostmi. Nejvýznamnější rozdíl je v bodu tání, který je -3,6 ° C pro cis-izomer, +18 ° C pro trans-izomer a -6,7 ° C pro Směs 50/50.[1]

  • cis

  • trans

Lékařské aplikace

Ze všech perfluorovaných uhlovodíků se perfluorodekalin pravděpodobně nejvíce zajímal o lékařské aplikace. Většina aplikací využívá jeho schopnost rozpouštět velké množství kyslíku (100 ml perfluorodekalinu při 25 ° C může rozpouštět 49 ml kyslík na STP[2]).

Perfluorodekalin byl přísadou Fluosol, an umělá krev produkt vyvinutý společností Green Cross Corporation v 80. letech. Rovněž se zkoumá pro použití v tekuté dýchání. Lze použít perfluorodekalin místně, poskytnout další kyslík na konkrétní místo, urychlit hojení ran. Orgány a tkáně lze delší dobu skladovat v okysličeném perfluorodekalinu; „dvouvrstvá metoda“ používá perfluorodekalin a UW řešení zachovat tkáň pro transplantace slinivky břišní.[3]

Je to složka přípravku Perftoran, náhražky krve, která také obsahuje perfluor-N- (4-methylcyklohexyl) -piperidin spolu s povrchově aktivní látka, proxanol-268. Byl vyvinut v Rusku a od roku 2005 zde byl uveden na trh.[4]

Další aplikace

Díky své schopnosti přenášet plyn se perfluorodekalin používá ke zvýšení dodávky kyslíku během buněčné kultury.[5] Ukázalo se také, že perfluorodecalin dramaticky zvyšuje in vivo mikroskopické rozlišení tkání obsahujících vzdušný prostor, jako např mezofyl. Upevnění listů do perfluorodekalinu významně zlepšuje optické vlastnosti listu, a umožňuje tak zobrazení ve vysokém rozlišení dvakrát hlouběji do mezofylu ve srovnání s použitím vody. Fyziologický dopad montáže vzorku v perfluorodekalinu je také minimální ve srovnání s vodou.[6]

Perfluorodecalin je částečně mísitelný s uhlovodíky[7] což z něj činí atraktivní inertní antirozpouštědlo pro některé specializované aplikace, jako je samoorganizace perovskitové nanokrystaly na superkrystaly (také známé jako superlattices ).[8]

Tato sloučenina se někdy používá k rozpuštění Teflonové AF[9] (nesmí být zaměňována s jinými teflony, as PTFE, PFA a FEP ).

Reference

  1. ^ „Flutec PP Fluorocarbon Liquids“, ISC Chemicals Ltd, tabulka E5-2 / 4
  2. ^ "Perfluorodecalin" (PDF). F2 Chemicals Ltd.
  3. ^ Například, Witkowski, P .; Liu, Z .; Guo, Q .; Poumian-Ruiz, E .; Cernea, S .; Herold, K .; Hardy, M.A. (2005). "Dvouvrstvá metoda v krátkodobém uchování pankreatu pro úspěšnou izolaci ostrůvků". Řízení o transplantaci. 37 (8): 3398–401. doi:10.1016 / j.transproceed.2005.09.050. PMID  16298606.
  4. ^ Maevsky, E; Ivanitsky, G; Bogdanova, L; Axenova, O; Karmen, N; Zhiburt, E; Senina, R; Puškin, S; Maslennikov, I; Orlov, A; Marinicheva, I (2005). "Klinické výsledky aplikace Perftoranu: současnost a budoucnost". Umělé buňky, náhražky krve a biotechnologie. 33 (1): 37–46. doi:10.1081 / BIO-200046654. PMID  15768564. S2CID  39902507.
  5. ^ King, A. T .; Mulligan, B. J .; Lowe, K. C. (1989). "Perfluorochemikálie a buněčná kultura". Přírodní biotechnologie. 7 (10): 1037–1042. doi:10.1038 / nbt1089-1037. S2CID  25329991.
  6. ^ Littlejohn, George R .; Gouveia, João D .; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicholas; Láska, John (2010). „Perfluorodekalin zvyšuje in vivo konfokální mikroskopické rozlišení Arabidopsis thaliana mesophyll“ (PDF). Nový fytolog. 186 (4): 1018–25. doi:10.1111 / j.1469-8137.2010.03244.x. hdl:10026.1/9344. PMID  20374500.
  7. ^ Bernardo-Gil, Gabriela S .; Soares, Luis J. S. (1. července 1987). "Vzájemné binární rozpustnosti: perfluorodekalin / uhlovodíky". Journal of Chemical & Engineering Data. 32 (3): 327–329. doi:10.1021 / je00049a014. hdl:1822/16619. ISSN  0021-9568.
  8. ^ Baranov, Dmitrij; Toso, Stefano; Imran, Muhammad; Manna, Liberato (07.02.2019). „Výzkum posunu červené fotoluminiscence v nanokrystalických superlattech olověného bromidu olova“. The Journal of Physical Chemistry Letters. 10 (3): 655–660. doi:10.1021 / acs.jpclett.9b00178. ISSN  1948-7185. PMC  6477804. PMID  30676762.
  9. ^ „Teflon AF“. Sigma Aldrich.

externí odkazy