Kyselina kyanooctová - Cyanoacetic acid - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina 2-kyanoctová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 506325 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.131  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| UN číslo | 1759 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H3NE2 | |
| Molární hmotnost | 85,06 g / mol |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka |
| Hustota | 1,287 g / cm3 |
| Bod tání | 69-70 ℃ |
| Bod varu | 108 ℃ (15 mm Hg) |
| 1000 g / l (20 ℃) ve vodě | |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H302, H302, H314, H318, H332 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P405, P501 | |
| Bod vzplanutí | 107 ° C (225 ° F; 380 K) |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný | Ethylkyanoacetát Kyanoacetamid |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina kyanooctová je organická sloučenina. Je to bílá, hygroskopická pevná látka. Sloučenina obsahuje dvě funkční skupiny, a nitril (−C≡N) a a karboxylová kyselina. Je předchůdcem kyanoakrylátů, složek lepidel.[1]
Příprava a reakce
Kyselina kyanooctová se připravuje zpracováním chloracetát soli s kyanid sodný následuje okyselení.[1][2] Elektrosyntéza katodickou redukcí oxid uhličitý a anodická oxidace acetonitril také poskytuje kyanooctovou kyselinu.[3]
Kyselina kyanooctová se používá k provádění kyanoacetylace, první vhodná metoda popsaná J. Slättem.[4]
Je asi 1 000x kyselější než kyselina octová, s pKA ze dne 2.5. Po zahřátí na 160 ° C podstoupí dekarboxylace dát acetonitril:
- C3H3NE2 → C.2H3N + CO2
Aplikace
Reakce největšího rozsahu je jeho esterifikace čímž se získá odpovídající ester ethylkyanoacetát, který je poté transformován na ethylkyanoakrylát používá se jako lepidlo, pomocí reakce s formaldehyd. Od roku 2007 bylo ročně vyrobeno více než 10 000 tun kyseliny kyanooctové.
Kyselina kyanooctová je univerzální meziprodukt při přípravě chemických látek. je předchůdcem syntetického kofeinu prostřednictvím prostředníka theofylin. Je stavebním kamenem mnoha léků, včetně dextromethorfan, amilorid, sulfadimethoxin, a alopurinol,[1] a také pro Peldesine.
Bezpečnost
The LD50 (orálně, krysy) je 1,5 g / kg.[1]
Reference
- ^ A b C d Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand a Peter Pollak Malonic Acid and Derivatives "v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002 / 14356007.a16_063.pub2
- ^ Inglis, J. K. H. (1928). „Ethylkyanoacetát“. Organické syntézy. 8: 74. doi:10.15227 / orgsyn.008.0074.
- ^ Barba, Fructuoso; Batanero, Belen (2004). "Spárovaná elektrosyntéza kyseliny kyanooctové". The Journal of Organic Chemistry. 69 (7): 2423–2426. doi:10.1021 / jo0358473. PMID 15049640.
- ^ Bergman, Jan; Romero, Ivan; Slätt, Johnny (2004). „Kyanoacetylace indolů, pyrrolů a aromatických aminů kombinací kyseliny kyanooctové a anhydridu kyseliny octové“. Syntéza. 2004 (16): 2760–2765. doi:10.1055 / s-2004-831164. hdl:10616/37961.