Combretastatin A-4 - Combretastatin A-4
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2-Methoxy-5 - [(Z) -2- (3,4,5-trimethoxyfenyl) vinyl] fenol | |
| Ostatní jména Combretastatin A4 CA-4 | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.159.667  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C18H20Ó5 | |
| Molární hmotnost | 316,34 g / mol |
| Bod tání | 116 ° C (241 ° F; 389 K)[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Combretastatin A-4 je combretastatin a a stilbenoid. Může být izolován od Combretum caffrum, jihoafrický buk lesní východní Cape nebo v Combretum leprosum, Mumumbo, druh nalezený v Brazílii.[2][3]
Funkce
Tubulin představuje silný cíl v rakovině chemoterapie, vzhledem k jeho roli v dělení buněk. Combretastatin je přirozeně se vyskytující dobře známý inhibitor polymerace tubulinu. Combretastatin A-4 se dodává ve dvou stereoizomery (cis (zobrazeno vpravo nahoře) a trans); Forma cis se mnohem lépe váže na místo „kolchicinu“ na tubulinu, aby inhibovala polymeraci.[4]
Deriváty
Combretastatin A-4 je aktivní složkou combretastatin A-4 fosfát, proléčivo určené k poškození vaskulatury (krevních cév) rakovinných nádorů způsobujících centrální nekrózu.
Velké množství syntetických deriváty byl nahlášen,[5][6] počítaje v to beta-laktam sloučeniny na bázi.[7]
Viz také
- Ombrabulin, derivát combretastatinu A-4 v klinických studiích pro léčbu rakoviny
Reference
- ^ Pettit, G. R .; Sheo Bux Singh Boyd; M. R. Hamel, E. (1995), "Antineoplastická činidla. 291. Izolace a syntéza combretastatinů A-4, A-5 a A-6", Journal of Medicinal Chemistry, 38 (10): 1666–1672, doi:10.1021 / jm00010a011, PMID 7752190
- ^ Stanovení Combretastatinu A-4 v Combretum leprosum. SCN Queiroz, MR Assalin, S Nobre, IS Melo, RM Moraes, VL Ferracini a AL Cerdeira, Planta Med, 2010, ročník 76, strany 53, doi:10.1055 / s-0030-1251815
- ^ Gill, Rupinder; Kaur, Ramandeep; Kaur, Gurneet; Rawal, Ravindra; Shah, Anamik; Bariwal, Jitender (2014). „Úplný přehled analogů combretastatinu jako látek vázajících tubulin“. Současná organická chemie. 18 (19): 2462–2512. doi:10.2174/138527281819141028114428.
- ^ Strukturální základ vazby cis- a trans-kombretastatinu na tubulin. Gaspari. 2017
- ^ Ma; et al. (2013). „Syntéza a biologické hodnocení derivátů Combretastatinu A-4 obsahujících 3'-O-substituovanou karbonovou etherovou skupinu jako potenciálních protinádorových látek“. Centrální žurnál chemie. 7 (1): 179. doi:10.1186 / 1752-153X-7-179. PMC 3878987. PMID 24304592.
- ^ Richter, Michael; Boldescu, Veaceslav; Graf, Dominik; Streicher, Felix; Dimoglo, Anatoli; Bartenschlager, Ralf; Klein, Christian D. (2019). „Syntéza, biologické hodnocení a molekulární dokování derivátů combretastatinu a kolchicinu a jejich proléčiv aktivovaných hCE1 jako antivirových látek“. ChemMedChem. 14 (4): 469–483. doi:10,1002 / cmdc.201800641. ISSN 1860-7187. PMID 30605241.
- ^ O'Boyle, N; Miriam Carr; Lisa M. Greene; Orla Bergin; Seema M. Nathwani; Thomas McCabe; David G. Lloyd; Daniela M Zisterer; Mary J. Meegan (2010). "Syntéza a hodnocení azetidinonových analogů combretastatinu A-4 jako tubulinových zacilujících činidel". Journal of Medicinal Chemistry. 53 (24): 8569–8584. doi:10.1021 / jm101115u. hdl:2262/81779. PMID 21080725.