Isorhapontigenin - Isorhapontigenin - Wikipedia

Isorhapontigenin
Chemická struktura isorhapontigeninu.
Jména
Název IUPAC
5 - [(E) -2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) ethenyl] benzen-1,3-diol
Ostatní jména
3,4 ', 5-trihydroxy-3'-methoxystilben
ISO
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.230.279 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C15H14Ó4
Molární hmotnost258,27 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Isorhapontigenin je tetrahydroxylovaný stilbenoid s methoxyskupinou. Je to izomer z rhapontigenin a analog resveratrolu.[1] Nachází se v čínské bylině Gnetum cleistostachyum,[2] v Gnetum parvifolium[3] a v semenech dlaně Aiphanes aculeata.[4]

Isorhapontigenin tetramer, gnetuhainin R., lze izolovat z lián Gnetum hainanense.[5]

Isorhapontin, isorhapontigenin glukosid, lze nalézt v smrkových druzích, jako je smrk norský (Picea abies ), smrk sitka (Picea sitchensis ) a smrk bílý (Picea glauca ).[6]

Reference

  1. ^ Li, H .; Wang, A .; Huang, Y .; Liu, D .; Wei, C .; Williams, G .; Zhang, C .; Liu, G .; Liu, Y .; Hao, D .; Hui, R. T .; Lin, M .; Liang, C. C. (2005). „Isorhapontigenin, nový analog resveratrolu, tlumí srdeční hypertrofii blokováním signálních transdukčních drah“. Volná radikální biologie a medicína. 38 (2): 243–257. doi:10.1016 / j.freeradbiomed.2004.10.020. PMID  15607907.
  2. ^ Fang, Y .; Yu, Y .; Hou, Q .; Zheng, X .; Zhang, M .; Zhang, D .; Li, J .; Wu, X.-R .; Huang, C. (2012). „Čínský bylinný izolát Isorhapontigenin indukuje apoptózu v buňkách lidské rakoviny snížením nadměrné exprese antiapoptotického proteinu XIAP“. Journal of Biological Chemistry. 287 (42): 35234–35243. doi:10.1074 / jbc.M112.389494. PMC  3471739. PMID  22896709.
  3. ^ Piao, Z. S .; Feng, Y. B .; Wang, L .; Zhang, X. Q .; Lin, M. (2010). "Syntéza a HIV-1 inhibiční aktivita přírodních produktů izolovaných z Gnetum parvifolium a jejich analogů". Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica. 45 (12): 1509–1515. PMID  21351490. (článek v čínštině)
  4. ^ Lee, D .; Cuendet, M .; Vigo, J. S .; Graham, J. G .; Cabieses, F .; Fong, H. H .; Pezzuto, J. M .; Kinghorn, A. D. (2001). „Nový stilbenolignan inhibující cyklooxygenázu ze semen Aiphanes aculeata“. Organické dopisy. 3 (14): 2169–2171. doi:10.1021 / ol015985j. PMID  11440571.
  5. ^ Huang, K. S .; Zhou, S .; Lin, M .; Wang, Y. H. (2002). „Tetramer isorhapontigenin a román Stilbene Dimer od společnosti Gnetum hainanense“. Planta Medica. 68 (10): 916–920. doi:10.1055 / s-2002-34951. PMID  12391556.
  6. ^ Hammerbacher, A .; Ralph, S. G .; Bohlmann, J .; Fenning, T. M .; Gershenzon, J .; Schmidt, A. (2011). „Biosyntéza hlavních tetrahydroxystilbenů ve smrku, astringinu a isorhapontinu probíhá prostřednictvím resveratrolu a je posílena plísňovou infekcí“. Fyziologie rostlin. 157 (2): 876–890. doi:10.1104 / pp.111.181420. PMC  3192583. PMID  21865488.