Cyklohexanon oxim - Cyclohexanone oxime

Cyklohexanon oxim

Identifikátory
Číslo CAS	100-64-1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL137035
ChemSpider	7236
Informační karta ECHA	100.002.613
Číslo ES	202-874-0
PubChem CID	7517
UNII	2U60L00CGF Y
UN číslo	2811
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4021842
InChI InChI = 1S / C6H11NO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h8H, 1-5H2 Klíč: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C6H11NO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h8H, 1-5H2 Klíč: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYAH
ÚSMĚVY C1CCC (= NE) CC1
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H11NE
Molární hmotnost	113,16 g / mol
Vzhled	bílá pevná látka
Bod tání	88 až 91 ° C (190 až 196 ° F; 361 až 364 K)
Bod varu	204 až 206 ° C (399 až 403 ° F; 477 až 479 K)
Rozpustnost ve vodě	16 g / kg (ve vodě)
Magnetická susceptibilita (χ)	-71.52·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H228, H302, H319, H373, H412
Bezpečnostní pokyny GHS	P210, P240, P241, P260, P264, P270, P273, P280, P301 + 312, P305 + 351 + 338, P314, P330, P337 + 313, P370 + 378, P501
Bod vzplanutí	110 ° C (230 ° F; 383 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Cyklohexanon oxim je organická sloučenina obsahující funkční skupinu oxim. Tato bezbarvá pevná látka je důležitým meziproduktem při výrobě nylon 6, široce používaný polymer.

Příprava

Cyklohexanonoxim může být připraven z kondenzační reakce mezi cyklohexanon a hydroxylamin:^[1]

C₅H₁₀CO + H₂NOH → C.₅H₁₀C = NOH + H₂Ó

Alternativně jiná průmyslová cesta zahrnuje reakci cyklohexan s nitrosylchlorid, což je reakce volných radikálů. Tato metoda je výhodná, protože cyklohexan je mnohem levnější než cyklohexanon.

Reakce

Nejznámější a komerčně nejdůležitější reakcí cyklohexanonoximu je jeho Beckmann přesmyk čímž se získá ε-kaprolaktam:

Tato reakce je katalyzována kyselina sírová,^[1] ale používají se reakce v průmyslovém měřítku pevné kyseliny.^[2]

Typické pro oximy může být sloučenina redukována o amalgám sodný dává cyklohexylamin.^[3] Může být také hydrolyzován octová kyselina vrátit cyklohexanon.

Reference