TPPTS - TPPTS
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC Trisodium 3,3 ', 3-fosfinetriyltribenzensulfonát | |
Ostatní jména
| |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.058.706 ![]() |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C18H12Na3Ó9PS3 | |
Molární hmotnost | 568.41 g · mol−1 |
Vzhled | Bílá mikrokrystalická pevná látka |
Rozpustný | |
Nebezpečí | |
R-věty (zastaralý) | R36 / 37/38 |
S-věty (zastaralý) | S26 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Trisodná sůl 3,3 ', 3 ″ -fosfanetriyltris (kyselina benzensulfonová) (zkráceně TPPTS když izolovaný a tppts jako ligand ), je organická sloučenina, která je známá také jako trifenylfosfin trisulfonát sodný. Sloučenina má vzorec P (C6H4TAK3Na)3. Tato bílá mikrokrystalická pevná látka je neobvyklým příkladem rozpustné ve vodě fosfin. Jeho komplex s rhodium se používá v průmyslové výrobě butyraldehyd.[1]
Syntéza
Tppts syntetizuje sulfonace z trifenylfosfin. Sulfonace probíhá v jedné meta-poloze každého ze tří fenylových kruhů. Sulfonační činidlo je oleum, roztok oxidu sírového v kyselině sírové. Na výslednou kyselinu trisulfonovou se poté působí triisoktylaminem a hydroxidem sodným. Ihned po rozpuštění v reakčním médiu je fosfin protonován. Je to fosfoniová sůl, která prochází sulfonací:
- HP (C.6H5)3+ + 3 SO3 → [HP (C.6H4TAK3H)3]+
- [HP (C.6H4TAK3H)3]+ + 4 N (C.8H17)3 → [HN (C.8H17)3]3[P (C.6H4TAK3)3] + [HN (C.8H17)3]+
- [HN (C.8H17)3]3[P (C.6H4TAK3)3] + 3 NaOH → P (C.6H4TAK3Na)3 + 3 N (C.8H17)3 + 3 H2Ó
Jako Lewisova základna, tppts je silnější než trifenylfosfin.
Použití v hydroformylaci
Komplexy tppts jsou velmi rozpustné ve vodě, což je základem jeho průmyslové aplikace. Rhodiové katalyzátory na bázi Tppts byly zavedeny v roce 1984 pro dvoufázové hydroformylace z propen podle Ruhrchemie. Hydroformylace, známá také jako oxo syntéza, je reakce alken s kysličník uhelnatý a vodík. Hydroformylace je tradičně katalyzována rhodiem a kobaltovými komplexy v nevodném roztoku.[2]
Reference
- ^ Herrmann, W. A.; Kohlpaintner, C.W. (1998). Syntéza ve vodě rozpustných fosfinů a jejich komplexů přechodných kovů. Anorganické syntézy. 32. New York: John Wiley & Sons. s. 8–25. doi:10.1002 / 9780470132630.ch2. ISBN 0-471-24921-1. OCLC 219831361.
- ^ Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner „Butanals“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a04_447