Proanthocyanidin typu B - B type proanthocyanidin

Proanthocyanidiny typu B. jsou specifickým typem proanthocyanidin, které jsou třídou flavanoidy. Oni jsou oligomery z flavan-3-ol.

Dimerické proanthocyanidiny typu B.

Tyto molekuly mají molekulární vzorec C.30H26Ó12 (molární hmotnost: 578,52 g / mol, přesná hmotnost: 578,142426).

Molekuly se 4 → 8 vazbami

Dimerní chemická struktura proanthocyanidinu typu 4 → 8 B.

Vazba 4-8 může být v alfa nebo v beta pozici.

Molekuly se 4 → 6 vazbami

chemická struktura 4-6 dimerního proanthocyanidinu typu B.

Chemie

Prokyanidin typu B (katechin dimer) lze převést na Prokyanidin typu A. radikální oxidací.[1]

Dimerní proanthokyanidiny lze také syntetizovat s extrakty z hroznových semen bohatými na procyanidin, které reagují s flavan-3-oly za kyselé katalýzy.[2]

Trimérní proantokyanidiny typu B.

Chemická syntéza

Stereoselektivní syntéza benzylovaného katechinového trimeru za intermolekulární kondenzace se dosáhne použitím ekvimolárního množství dimerního katechinového nukleofilu a monomerního katechinového elektrofilu katalyzovaného AgOTf nebo AgBF4. Spojený produkt lze transformovat na prokyanidin C2 známým postupem.[3]

Iterativní oligomerní chemická syntéza

Spojka využívající C8-kyselina boritá jako režijní skupina byla vyvinuta při syntéze přírodních prokyanidin B3 (tj. 3,4-trans - (+) - katechin-4α → 8 - (+) - katechinový dimer). Klíčová interflavanová vazba je kovaná pomocí nové kopulace C4-etheru 6 s C8-boronovou kyselinou 16 podporovanou Lewisovou kyselinou, aby se získal a-vázaný dimer s vysokou diastereoselektivitou. Použitím chránící skupiny boru lze nový kopulační postup rozšířit na syntézu chráněného procyanidinového trimeru analogického k přirozenému prokyanidin C2.[4]

Viz také

Reference

  1. ^ Konverze prokyanidinu typu B (dimer katechinu) na typ A: důkaz abstrakce C-2 vodíku v katechinu během radikální oxidace. Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata a Masatake Toyoda, Tetrahedron Letters, svazek 41, číslo 4, 22. ledna 2000, strany 485-488, doi:10.1016 / S0040-4039 (99) 02097-3
  2. ^ Nový přístup k syntéze a izolaci dimerních prokyanidinů. Nils Köhler, Victor Wray a Peter Winterhalter, J. Agric. Food Chem., 2008, 56 (13), strany 5374–5385, doi:10.1021 / jf7036505
  3. ^ Efektivní stereoselektivní syntéza derivátu katechinového trimeru s použitím ekvimolární kondenzace zprostředkované kyselinou stříbrnou Lewisovou. Yukiko Oizumi, Yoshihiro Mohri, Yasunao Hattori a Hidefumi Makabe, Heterocycles, 2011, svazek 83, č. 4, strany 739-742, doi:10.3987 / COM-11-12159
  4. ^ Ocyanidinové oligomery. Nová metoda pro tvorbu 4 → 8 interflavanových vazeb pomocí C8-boronových kyselin a iterační syntézy oligomerů prostřednictvím strategie ochrany boru. Dennis Eri G., Jeffery David W., Johnston Martin R., Perkins Michael V. a Smith Paul A., Tetrahedron, 2012, svazek 68, č. 1, strany 340-348, INIST:25254810