Antimikrobiální polymer - Antimicrobial polymer

Antimikrobiální polymery, také známý jako polymerní biocidy, je třída polymery s antimikrobiální aktivita nebo schopnost inhibovat růst mikroorganismy jako bakterie, houby nebo prvoky. Tyto polymery byly navrženy tak, aby napodobovaly antimikrobiální peptidy které jsou používány imunitním systémem živých věcí k zabíjení bakterií. Antimikrobiální polymery se obvykle vyrábějí připojením nebo vložením aktivního antimikrobiálního činidla na hlavní řetězec polymeru prostřednictvím alkyl nebo acetyl linker. Antimikrobiální polymery mohou zvyšovat účinnost a selektivitu aktuálně používaných antimikrobiálních látek a současně snižovat související rizika pro životní prostředí, protože antimikrobiální polymery jsou obecně netěkavé a chemicky stabilní. Díky tomu je tento materiál hlavním kandidátem pro použití v oblastech medicíny jako prostředek k boji proti infekcím, v potravinářském průmyslu k prevenci bakteriální kontaminace a při sanitaci vody k potlačení růstu mikroorganismů v pitné vodě.[1]

Proces

Obrázek 1: Schéma toho, jak antimikrobiální polymer ničí bakteriální buňku

Antimikrobiální látky zabíjejí bakterie různými metodami v závislosti na typu bakterií. Většina antiseptika a dezinfekční prostředky zabíjejte bakterie okamžitě při kontaktu tím, že způsobíte prasknutí bakteriální buňky nebo vyčerpáním bakteriálního zdroje potravy, který zabrání reprodukci bakterií, také známý jako bakteriální konjugace.[2] Antimikrobiální polymery běžně zabíjejí bakterie prostřednictvím této první metody, která se provádí řadou kroků, které jsou znázorněny na obrázku 1.[1] Nejprve musí polymer adsorbovat na bakteriální buněčnou stěnu. Většina bakteriálních povrchů je negativně nabitá, proto je adsorpce polymerních kationty se ukázal být účinnější než adsorpce polymeru anionty. Antimikrobiální látka pak musí šířit přes buněčnou stěnu a adsorbovat na cytoplazmatická membrána. Antimikrobiální látky s malou molekulou vynikají v difúzním kroku díky své nízké molekulové hmotnosti, zatímco adsorpce je lépe dosažena antimikrobiálními polymery. Narušení cytoplazmatické membrány a následný únik cytoplazmatických složek vede ke smrti buňky. Srovnání antimikrobiálních látek s malými molekulami a antimikrobiálních polymerů uvádí následující tabulka:[1]

KrokAntimikrobiální látky s malými molekulamiAntimikrobiální polymery
(1) Počáteční adsorpceSlabýSilný
(2) Difúze kolem buněčné stěnySilnýSlabý
(3) Vazba na membránuSlabýSilný
(4) Narušení a rozpad membránySlabýSilný

Faktory, které ovlivňují antimikrobiální aktivitu

Molekulární váha

Molekulární hmotnost polymeru je možná jednou z nejdůležitějších vlastností, které je třeba vzít v úvahu při určování antimikrobiálních vlastností, protože antimikrobiální aktivita výrazně závisí na molekulové hmotnosti. Bylo zjištěno, že optimální aktivity je dosaženo, když polymery mají molekulovou hmotnost v rozmezí 1,4 x 104 Da do 9,4x104 Da. Váhy větší než tento rozsah ukazují pokles aktivity. Tuto závislost na hmotnosti lze připsat sledu kroků nezbytných pro biocidní účinek. Polymery s extrémně velkou molekulovou hmotností budou mít potíže s difúzí bakteriální buněčnou stěnou a cytoplazmou. Tolik úsilí bylo zaměřeno na řízení molekulové hmotnosti polymeru.[3]

Counter Ion

Většina bakteriálních buněčných stěn je negativně nabitá, proto musí být většina antimikrobiálních polymerů pozitivně nabitá, aby se usnadnil proces adsorpce. Struktura protiion nebo iont spojený s polymerem k vyrovnání náboje, také ovlivňuje antimikrobiální aktivitu. Protiióny, které tvoří silný iontový pár s polymerem, brání antimikrobiální aktivitě, protože protiiont zabrání polymeru v interakci s bakteriemi. Ionty, které tvoří volný iontový pár nebo se snadno disociují z polymeru, však mají pozitivní vliv na aktivitu, protože umožňují polymeru volně interagovat s bakteriemi.[4][5]

Délka mezikusu / délka alkylového řetězu

Délka distančního prvku nebo délka alkylového řetězce se vztahuje k délce uhlíkového řetězce, který tvoří hlavní řetězec polymeru. Byla zkoumána délka tohoto řetězce, aby se zjistilo, zda ovlivňuje antimikrobiální aktivitu polymeru. Výsledky obecně ukázaly, že delší alkylové řetězce vedly k vyšší aktivitě. Existují dvě hlavní vysvětlení tohoto účinku. Zaprvé, delší řetězce mají k dispozici více aktivních míst pro adsorpci s bakteriální buněčnou stěnou a cytoplazmatickou membránou. Zadruhé, delší řetězce agregují jinak než kratší řetězce, což může opět poskytnout lepší prostředek pro adsorpci. Kratší délky řetězu se však snáze rozptylují.[4][5]

Nevýhody

Hlavní nevýhodou antimikrobiálních polymerů je to makromolekuly jsou velmi velké, a proto nemusí působit tak rychle jako látky s malými molekulami. Biocidní polymery, které vyžadují kontaktní dobu řádově hodin, aby se dosáhlo podstatného snížení patogenů, skutečně nemají žádnou praktickou hodnotu. Vteřiny nebo maximálně minuty by měly být cílem doby kontaktu pro skutečnou aplikaci. Kromě toho, pokud strukturální modifikace polymeru způsobená biocidní funkcionalitou nepříznivě ovlivní zamýšlené použití, nebude mít polymer praktickou hodnotu. Například pokud je vlákno, které musí být vystaveno vodnému bělení, aby bylo antimikrobiální (N-halaminový polymer), touto expozicí oslabeno nebo je jeho barvivo vybělené, bude mít omezené použití.[1]

Syntetické metody

Syntéza z antimikrobiálních monomerů

Tato syntetická metoda zahrnuje kovalentní navázání antimikrobiálních látek, které obsahují funkční skupiny s vysokou antimikrobiální aktivitou, jako je např hydroxyl, karboxyl nebo amino skupiny do různých polymerovatelných derivátů, nebo monomery před polymerací. Antimikrobiální aktivita účinné látky může být polymerací snížena nebo zvýšena. To závisí na tom, jak agent ničí bakterie, buď vyčerpáním zásob bakteriální potravy nebo narušením bakteriální membrány a použitým druhem monomeru. Byly hlášeny rozdíly při srovnání homo-polymerů kopolymery.[1] Příklady antimikrobiálních polymerů syntetizovaných z antimikrobiálních monomerů jsou uvedeny v tabulce 2:

Tabulka 2: Polymery syntetizované z antimikrobiálních monomerů a jejich antimikrobiální vlastnosti

MonomerInhibované mikrobiální druhyAntimikrobiální mechanismusSrovnání polymerů s monomerem
Structure of SMPM.png
Houba: C. albicans; A. nigerPomalé uvolňování 4-amino-N- (5-methyl-3-isoxazoly) benzensulfonamiduHomopolymer je ve všech koncentracích účinnější než monomer.[6]
N-TBTM.png
Bakterie:Grampozitivní; GramnegativníCín část na povrchu polymeru interaguje s buněčnou stěnou.Kopolymerizace antimikrobiálního monomeru a styren snižuje účinnost monomeru.[7]
Monomeric biocides.png
Bakterie:S. aureus; P. aeruginosa; E-coli;Přítomnost někoho benzimidazol deriváty inhibují cytochrom P-450 monooxygenázaHomopolymer je účinnější než monomer.[8]
Structure of MQ.png
Bakterie: Grampozitivní; GramnegativníVydání norfloxacin který inhibuje bakteriální DNA gyráza a růst buněk.[9]----
Rui Scheme 4.png
Bakterie:Pseudomonas aeruginosa;StaphylococcusÚčinnou látkou je 2,4,4'-trichlor-2'-hydroxydifenyl-éterHomopolymer a kopolymery s methylmethakrylát, styren všechny jsou méně účinné než monomer.[10]
Vinyl monomers with phenol and benzoic acid.png
Bakterie: S. aureus; P. aeruginosa;Účinnou látkou je fenolová skupina.Polymerace významně snižuje anitimicriobiální aktivitu monomerů.[11]
Rui Scheme 5.png
Bakterie:E-coliPřímý přenos oxidačního halogen z polymeru do buněčné stěny organismu.[12]----
Rui Scheme 6.png
Bakterie:E. coli; S. aureus; S. typhimuriumUvolňování 8-hydroxychinolinových skupinHomopolymer a kopolymery s akrylamid jsou oba méně účinné než monomer.[13]
Structure of sulfonium salts.png
Bakterie: Grampozitivní bakterieAktivní agent je Sulfonium sůlHomopolymer je účinnější než odpovídající modelová sloučenina (p-ethylbenzyl tetramethylen sulforium tetrafluorborát).[14]
Structure of MDPB.png
Bakterie: Orální streptokokyPřímá kationtová vazba na buněčnou stěnu, která vede k narušení buněčné stěny a buněčné smrti.[15]----
Monomers based on DABCO(2).png
Bakterie: S. aureus; E-coliKationické biocidy zaměřuje se na cytoplazmatický membrány; Podobnosti zavěšených skupin polymeru a lipidové vrstvy zvyšuje difúzi do buněčné stěnyMonomery nejsou aktivní, zatímco homopolymery vykazují mírné aktivity v koncentraci od 1 mg / ml do 3,9 mg / ml.[16]
Rui Scheme 7.png
Bakterie: S. aureus; E-coliPřerušení membrány[17]----
Sand particle as matrix.png
Bakterie: Staphylococcus;E. coliImobilizace vysokých koncentrací chloru umožňující rychlé biocidní aktivity a uvolňování velmi malého množství volného korozivního chloru do vody[18]----

Syntéza přidáním antimikrobiálních látek k preformovaným polymerům

Tato syntetická metoda zahrnuje nejprve syntézu polymeru, po které následuje modifikace s aktivními druhy. K vytvoření páteře homopolymerů nebo kopolymerů se obvykle používají následující druhy monomerů: vinylbenzylchlorid, methylmethakrylát, 2-chlorethylvinylether, vinylalkohol, anhydrid kyseliny maleinové. Polymery se poté aktivují ukotvením antimikrobiálních druhů, jako je např fosfonium soli, amonný soli nebo fenol skupiny kvarternizací, substitucí chloridů nebo hydrolýza z anhydrid.[1] Příklady polymerů syntetizovaných touto metodou jsou uvedeny v tabulce 3:

Tabulka 3: Antimikrobiální polymery syntetizované z preformovaných polymerů a antimikrobiální vlastnosti

PolymerInhibované mikrobiální druhyAntimikrobiální mechanismus
Cross-linked with triphenylphosphine.png
Houba: Candida albicans; Aspergillus flavus; Bakterie: S. aureus; E-coli; B. subtilis; Fusarium oxysporumAktivní skupina: Fosfonium skupiny.[6]
EVOH-CBZ2.png
Houba: Aspergillus fumigatus; Penicillium pinophilumUvolňování m-2-benzimidazolkarbamoylové skupiny.[19]
Rui Scheme 10.png
Bakterie: E-coli; S. aureusAktivní skupiny: fenolický hydroxyl skupina.[20]
Bakterie: E-coli; S. aureusAktivní skupina: Kvartérní amonium skupina.[21]
Rui Scheme 13.png
Houba: Trichophyton rubrum; Bakterie: Gramnegativní bakterieAktivní skupiny: Fosfoniové a kvartérní amoniové skupiny.[22]

Syntéza přidáním antimikrobiálních látek k přirozeně se vyskytujícím polymerům

Obrázek 2. Kvarternizovaný N-alklylchitosan

Chitin je druhým nejhojnějším biopolymer v přírodě. Deacetylovaný produkt chitinu -chitosan bylo zjištěno, že antimikrobiální aktivita bez toxicity pro člověka. Tato syntetická technika zahrnuje výrobu derivátů chitosanu pro získání lepší antimikrobiální aktivity. V současné době práce zahrnuje zavedení alkyl skupiny do amin skupiny pro výrobu kvarternizovaných N-alkyl chitosanových derivátů, zavedení extra kvartérní amonium štěpy na chitosan a modifikace s fenolický hydroxyl skupiny. Příklad je znázorněn na obrázku 2.[23]

Syntéza vložením antimikrobiálních látek do páteře polymeru

Obrázek 3. Začlenění Bithionol do páteře polymeru

Tato metoda zahrnuje použití chemických reakcí k zabudování antimikrobiálních látek do polymerních páteřních řetězců. Polymery s biologicky aktivními skupinami, jako je např polyamidy, polyestery, a polyurethany jsou žádoucí, protože mohou být hydrolyzovány na aktivní léky a malé neškodné molekuly. Například řada polyketony byly syntetizovány a studovány, což ukazuje inhibiční účinek na růst B. subtilis a P. fluorescens stejně jako houby, A. niger a T. viride. Existují také studie, které začleňují antibiotika do páteře polymeru, jak je znázorněno na obrázku 3.[24]

Požadavky na antimikrobiální polymer

Aby byl antimikrobiální polymer životaschopnou možností pro distribuci a použití ve velkém měřítku, je třeba nejprve splnit několik základních požadavků:

  • Syntéza polymeru by měla být snadná a relativně levná. K výrobě v průmyslovém měřítku by syntetická cesta měla v ideálním případě využívat techniky, které již byly dobře vyvinuty.
  • Polymer by měl mít dlouhý skladovatelnost, nebo být stabilní po dlouhou dobu. Mělo by být možné jej skladovat při teplotě, pro kterou je určen.
  • Pokud se má polymer použít k dezinfekci vody, měl by být nerozpustný ve vodě, aby se zabránilo problémům s toxicitou (jako je tomu u některých současných antimikrobiálních látek s malou molekulou).
  • Polymer by se neměl během používání rozkládat ani vylučovat toxické zbytky.
  • Polymer by neměl být při manipulaci toxický ani dráždivý.
  • Antimikrobiální aktivita by měla být schopna regenerace po ztrátě aktivity.
  • Antimikrobiální polymery by měly být biocidní v širokém rozmezí patogenní mikroorganismy v krátkých dobách kontaktu.[1]

Aplikace

Úprava vody

Polymerní dezinfekční prostředky jsou ideální pro použití v ručních vodních filtrech, povrchových nátěrech a vláknech dezinfekční prostředky, protože mohou být vyrobeny různými technikami a mohou být vyrobeny nerozpustnými ve vodě. Návrh nerozpustných kontaktních dezinfekčních prostředků, které mohou inaktivovat, zabít nebo odstranit cíl mikroorganismy je žádoucí pouhý kontakt bez uvolnění reaktivních látek do dezinfikované sypké fáze. Chlór nebo ve vodě rozpustné dezinfekční prostředky mají problémy se zbytkovou toxicitou, i když jsou minimální množství použité látky.[25] Toxické zbytky se mohou koncentrovat v potravinách, vodě a v životním prostředí. Navíc proto, že volné chlórové ionty a další příbuzné chemikálie mohou reagovat s organickými látkami ve vodě za vzniku trihalomethan analogy, u nichž existuje podezření, že jsou karcinogenní je třeba se vyhnout jejich použití. Tyto nevýhody lze vyřešit odstraněním mikroorganismů z vody nerozpustnými látkami.[26][27]

Potravinářské aplikace

Antimikrobiální látky, které jsou zabudovány do obalových materiálů, mohou kontrolovat mikrobiální kontaminaci snížením rychlosti růstu a maximální populace růstu. To se provádí prodloužením lagfázy cílového mikroorganismu nebo inaktivací mikroorganismů při kontaktu.[28] Jednou z těchto aplikací je prodloužení trvanlivosti potravin a zvýšení bezpečnosti snížením rychlosti růstu mikroorganismů, když je obal v kontaktu s povrchy pevných potravin, například masa, sýrů atd. Zadruhé, značně antimikrobiální obalové materiály snížit možnost opětovné kontaminace zpracovaných produktů a zjednodušit zpracování materiálů, aby se vyloučila kontaminace produktu. Například samo-sterilizační obaly mohou eliminovat potřebu peroxidového ošetření aseptické obal. Antimikrobiální polymery lze také použít k pokrytí povrchů zařízení na zpracování potravindezinfekční prostředek. Mezi příklady patří těsnění filtru, dopravníky, rukavice, oděvy a další osobní hygiena zařízení.

Některé polymery jsou neodmyslitelně antimikrobiální a byly použity ve filmech a povlacích. Kationtové polymery, jako např chitosan podporovat adhezi buněk.[29] Je to proto, že nabité aminy interagují s negativními náboji na buněčné membráně a mohou způsobit únik intracelulárních složek. Chitosan byl použit jako povlak a zdá se, že chrání čerstvou zeleninu a ovoce před degradací houbami. Ačkoli se antimikrobiální účinek připisuje protiplísňový vlastnosti chitosanu, je možné, že chitosan působí jako bariéra mezi živinami obsaženými v produkci a mikroorganismy.[30]

Medicína a zdravotní péče

Antimikrobiální polymery jsou díky své vysoké aktivitě výkonnými kandidáty na systémy řízeného dodávání a implantáty v zubních výplňových materiálech. To lze připsat jejich charakteristické povaze nesení vysoké lokální hustoty náboje aktivních skupin v blízkosti polymerních řetězců. Například elektrospunovaná vlákna obsahující tetracyklin-hydrochlorid na bázi poly (ethylen-co-vinylacetátu), poly (kyselina mléčná) a míchání bylo připraveno k použití jako antimikrobiální obvaz na rány.[31][32]Celulóza deriváty se běžně používají v kosmetice jako kondicionéry na pokožku a vlasy. Kvartérní deriváty amoniumcelulózy jsou zvláště zajímavé jako kondicionéry ve vlasových a kožních produktech.

Budoucí práce v této oblasti

Pole antimikrobiálních polymerů postupovalo v posledních letech stabilně, ale pomalu, a zdá se, že je na pokraji rychlé expanze. Důkazem toho je široká škála nových tříd sloučenin, které byly připraveny a studovány v posledních několika letech. Modifikace polymerů a vláknitých povrchů a změna pórovitosti, smáčivost a další vlastnosti polymerních substrátů by měly vyrábět implantáty a biomedicínská zařízení s větší odolností proti mikrobiální adhezi a biofilm formace. Byla vyvinuta řada polymerů, které lze zabudovat do celulózy a dalších materiálů, což by mělo poskytnout významný pokrok v mnoha oblastech, jako je balení potravin, textil, obvaz na rány, potahování katétr zkumavky a nezbytně sterilní povrchy. Větší potřeba materiálů, které bojují proti infekci, bude motivací pro objevování a používání antimikrobiálních polymerů.[1]

Reference

  1. ^ A b C d E F G h Kenaway, El-Refaie; S. D. Worley; Roy Broughton (květen 2007). „Chemistry and Applications of Antimicrobial Polymers: a State of the Art Review“. Biomakromolekuly. 8 (5): 1359–1384. doi:10.1021 / bm061150q. PMID  17425365.
  2. ^ Marshall, Jane (2000). „Druhy bakterií“. Druhy bakterií. Citováno 9. března 2010.
  3. ^ Ikeda, T; Yamaguchi, H; Tazuke, S (1984). „Nové polymerní biocidy: syntéza a antibakteriální aktivity polykationtů s přívěskovými biguanidovými skupinami“. Antimicrob. Agenti Chemother. 26 (2): 139–144. doi:10.1128 / aac.26.2.139. ISSN  0066-4804. PMC  284107. PMID  6385836.
  4. ^ A b Nonaka, T; Hua, Li; Ogata, Tomonari; Kurihara, Seiji (2003). "Syntéza ve vodě rozpustných termosenzitivních polymerů s fosfoniovými skupinami z kopolymerů methakryloyloxyethyl trialkylfosfoniumchloridů-N-isopropylakrylamidu a jejich funkcí". J. Appl. Polym. Sci. 87 (3): 386–393. doi:10.1002 / app.11362.
  5. ^ A b Uemura, Y; Moritake, Izumi; Kurihara, Seiji; Nonaka, Takamasa (1999). "Příprava pryskyřic s různými fosfoniovými skupinami a jejich adsorpční a eluční chování pro aniontové povrchově aktivní látky". J. Appl. Polym. Sci. 72 (3): 371–378. doi:10.1002 / (SICI) 1097-4628 (19990418) 72: 3 <371 :: AID-APP7> 3.0.CO; 2-1.
  6. ^ A b Thamizharasi, S; Vasantha, J (2002). "Syntéza, charakterizace a farmakologicky aktivní polymery sulfamethoxazolu". Eur. Polym. J. 38 (3): 551–559. doi:10.1016 / S0014-3057 (01) 00196-3.
  7. ^ Al-Muaikel, N. S .; Al-Diab, S. S .; Al-Salamah, A. A .; Zaid, A. M. A. (2000). "Syntéza a charakterizace nových organotinových monomerů a kopolymerů a jejich antibakteriální aktivity". Journal of Applied Polymer Science. 77 (4): 740–745. doi:10.1002 / (SICI) 1097-4628 (20000725) 77: 4 <740 :: AID-APP4> 3.0.CO; 2-P.
  8. ^ Moon, W.-S .; Chung, K.-H. (2003). "Antimikrobiální účinek monomerů a polymerů s azolovými skupinami". J. Appl. Polym. Sci. 90 (11): 2933–2937. doi:10.1002 / app.13019.
  9. ^ Moon, W.-S .; Kim, J. C. (2003). "Antimikrobiální aktivita monomeru a jeho polymeru na bázi chinolonu". J. Appl. Polym. Sci. 90 (7): 1797–1801. doi:10,1002 / app.12813.
  10. ^ Ach, S.T .; Ha, C. S. (1994). "Syntéza a biocidní aktivity polymeru. III. Bakteriální aktivita homopolymeru AcDP a kopolymeru acdp se St". J. Appl. Polym. Sci. 54 (7): 859–866. doi:10.1002 / app.1994.070540704.
  11. ^ Park, E.-S .; Moon, W.-S. (2001). "Antimikrobiální aktivita derivátů fenolu a kyseliny benzoové". Int. Biodeteriorní. Biodegrad. 47 (4): 209–214. doi:10.1016 / S0964-8305 (01) 00058-0.
  12. ^ Sun, Y .; Chen, T.-Y (2001). „Nové obnovitelné polymerní biocidy N-halamin obsahující deriváty imidazolidin-4-onu“. J. Polym. Sci., Část A: Polym. Chem. 39 (18): 3073–3084. Bibcode:2001JPoSA..39.3073S. doi:10,1002 / pola.1288.
  13. ^ Bankova, M .; Manolova, N .; Markova, N .; Radoucheva, T .; Dilova, K .; Rashkov, I. (1997). "Hydrolýza a antibakteriální aktivita polymeru obsahujícího 8-chinolinylakrylát". Journal of Bioactive and Compatible Polymers. 12 (4): 294–307. doi:10.1177/088391159701200403.
  14. ^ Kanazawa, A .; Ikeda, T. (1993). "Antibakteriální aktivita polymerních sulfoniových solí". J. Polym. Sci., Část A: Polym. Chem. 31 (11): 2873–2876. Bibcode:1993JPoSA..31.2873K. doi:10.1002 / pola.1993.080311126.
  15. ^ Imazato, S .; Russell, R. R. B. (1995). "Antibakteriální aktivita MDPB polymeru zabudovaného do dentální pryskyřice". J. Dent. 23 (3): 177–181. doi:10.1016 / 0300-5712 (95) 93576-N. PMID  7782530.
  16. ^ Dizman, B .; Elasri, M. O. (2004). „Syntéza a antimikrobiální aktivity nových ve vodě rozpustných bis-kvartérních amoniummethakrylátových polymerů“. J. Appl. Polym. Sci. 94 (2): 635–642. doi:10.1002 / aplikace.20872.
  17. ^ Punyani, S .; Singh, H. (2006). „Příprava kvartérních amin-methakrylátových kopolymerů obsahujících jod a jejich antimikrobiální vlastnosti zabíjející kontakt“. J. Appl. Polym. Sci. 102 (2): 1038–1044. doi:10,1002 / app.24181.
  18. ^ Liang, J .; Chen, Y. (2006). „N-halamin / quat siloxanové kopolymery pro použití v biocidních povlacích“. Biomateriály. 27 (11): 2495–2501. doi:10.1016 / j.biomaterials.2005.11.020. PMID  16352336.
  19. ^ Park, E.-S .; Lee, H.-J. (2001). „Antifungální účinek karbendazimu podporovaného na poly (ethylen-co-vinylalkoholu) a epoxidové pryskyřici“. J. Appl. Polym. Sci. 80 (5): 728–736. doi:10.1002 / 1097-4628 (20010502) 80: 5 <728 :: AID-APP1149> 3.0.CO; 2-7.
  20. ^ Jeong, J.-H .; Byoun, Y.-S. (2002). „Poly (styren-alt-anhydrid kyseliny maleinové) -4-aminofenol: syntéza a antibakteriální aktivita“. Reagovat. Funct. Polym. 50 (3): 257–263. doi:10.1016 / S1381-5148 (01) 00120-1.
  21. ^ Ward, M .; Sanchez, M. (2006). „Antimikrobiální aktivita statistických polymethakrylových sulfopropylbetainů proti grampozitivním a gramnegativním bakteriím“. J. Appl. Polym. Sci. 101 (2): 1036–1041. doi:10.1002 / app.23269.
  22. ^ Kenawy, E.-R .; Abdel-Hay, F. I. (1998). "Biologicky aktivní polymery: syntéza a antimikrobiální aktivita modifikovaných glycidylmethakrylátových polymerů, které mají kvartérní amoniové a fosfoniové skupiny". Journal of Controlled Release. 50 (1–3): 145–152. doi:10.1016 / S0168-3659 (97) 00126-0. PMID  9685881.
  23. ^ Kim, C. H .; Choi, J. W. (1997). "Syntéza derivátů chitosanu s kvartérní amonnou solí a jejich antibakteriální aktivita". Polym. Býk. 38 (4): 387–393. doi:10,1007 / s002890050064.
  24. ^ Albertsson, A. C .; Donaruma, L. G. (1985). "Syntetické polymery jako léky". Annals of the New York Academy of Sciences. 446 (1): 105–115. Bibcode:1986NYASA.466..103R. doi:10.1111 / j.1749-6632.1986.tb38387.x. PMID  3860145.
  25. ^ Kenawy, E.-R .; Mahmoud, Y. (2006). "Biologicky aktivní polymery: VII. Syntéza a antimikrobiální aktivita některých zesítěných kopolymerů s kvartérními amoniovými a fosfoniovými skupinami". Reagovat. Funct. Polym. 66 (4): 419–429. doi:10.1016 / j.reactfunctpolym.2005.09.002.
  26. ^ Li, G .; Shen, J. (2000). „Studie funkčních polymerů pyridiniového typu. IV. Vlastnosti chování antibakteriální aktivity nerozpustných polymerů pyridiniového typu“. J. Appl. Polym. Sci. 78 (3): 676–684. doi:10.1002 / 1097-4628 (20001017) 78: 3 <676 :: AID-APP240> 3.0.CO; 2-E.
  27. ^ Eknoian, M. W .; Worley, S. D. (1998). "Nové N-halaminové biocidní polymery". J. Bioact. Kompaktní. Polym. 13 (4): 303–314. doi:10.1177/088391159801300405.
  28. ^ Plascencia-Jatomea, M .; Shirai, K. (2003). "Vliv chitosanu a teploty na klíčení spor Aspergillus niger". Makromol. Biosci. 3 (10): 582–586. doi:10.1002 / mabi.200350024.
  29. ^ Goldberg, S .; Rosenberg, M. J. (1990). "Mechanismus zvýšení hydrofobicity mikrobiálních buněk kationtovými polymery". J. Bacteriol. 172 (10): 5650–5654. doi:10.1128 / jb.172.10.5650-5654.1990. PMC  526878. PMID  2211502.
  30. ^ Cuq, B., Gontard, N., Guilbert, S., Blackie Academic and Professional, Glasgow, UK, 1995, str. 111-142
  31. ^ Kenawy, E.-R .; Wnek, G. (2002). "Uvolňování tetracyklin-hydrochloridu z elektrospunovaného poly (ethylen-co-vinylacetátu), poly (kyseliny mléčné) a směsi". Journal of Controlled Release. 81 (1–2): 57–64. doi:10.1016 / S0168-3659 (02) 00041-X. PMID  11992678.
  32. ^ Kenawy, E.-R .; Abdel-Fattah, Y. R. (2002). "Antimikrobiální vlastnosti modifikovaného a elektrostaticky zvlákněného poly (vinylfenolu)". Makromol. Biosci. 2 (6): 261–266. doi:10.1002 / 1616-5195 (200208) 2: 6 <261 :: AID-MABI261> 3.0.CO; 2-2.

Bibliografie

  • Cowie, J.M.G. Polymery: Chemistry and Physics of Modern Materials, Chapman and Hall, 3. vydání (2007);
  • Spojené státy. Kongres. Úřad pro posuzování technologií. Biopolymery: výroba materiálů způsobem přírody, Washington, DC: The Office, (1993);
  • Marsh, J. Antimikrobiální peptidy„J. Wiley, （1994） ；
  • Vlna, R.P. Polymery a kompozity na biologické bázi, Elsevier Academic Press, (2005).

externí odkazy