Anacardic kyseliny - Anacardic acids

Obecná struktura analogických kyselin. R je alkyl řetězec proměnné délky, který může být nasycené nebo nenasycené.

Anacardic kyseliny jsou fenolové lipidy, chemické sloučeniny nalezené ve skořápce kešu ořechu (Anacardium occidentale ). Kyselá forma urushiol, způsobují také alergii kůže vyrážka při kontaktu,[1] známý jako kontaktní dermatitida vyvolaná urushiolem. Kyselina anakardová je žlutá kapalina. Je částečně mísitelný s ethanolem a etherem, ale téměř nemísitelný s vodou. Chemicky je kyselina anakardová směsí několika blízce příbuzných organické sloučeniny. Každá sestává z a kyselina salicylová nahrazeno alkyl řetězec, který má 15 nebo 17 atomů uhlíku. Alkylová skupina může být nasycené nebo nenasycené; kyselina anakardová je směs nasycených a nenasycených molekul. Přesná směs závisí na druhu rostliny.[2] 15-uhlíková nenasycená sloučenina postranního řetězce nalezená v kešu rostlině je smrtelná Grampozitivní bakterie.

Lidové použití pro zubní abscesy, je také aktivní proti akné, nějaký hmyz, tuberkulóza, a MRSA. Primárně se nachází v potravinách, jako jsou kešu ořechy, kešu jablka a kešu ořechový olej, ale také v manga a Pelargonium muškáty.[3]

Experimentální antibakteriální vlastnosti

Kyselina anakardová (C15: 3, vše-Zhlavní složka)
Kyselina anakardová C15-3. Svg
Jména
Název IUPAC
2-hydroxy-6 - [(8Z,11Zkyselina) -pentadeka-8,11,14-trienyl] benzoová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
Informační karta ECHA100.031.141 Upravte to na Wikidata
Pletivoanakardová + kyselina
Vlastnosti
C22H30Ó3
Molární hmotnost342,4718 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Proti byl nejaktivnější boční řetězec se třemi nenasycenými vazbami Streptococcus mutans, bakterie zubního kazu, v experimentech se zkumavkami. Počet nenasycených vazeb nebyl proti Cutibacterium acnes bakterie akné.[4] Eichbaum tvrdí, že roztok jedné části kyseliny anakardové na 200 000 dílů vody až na jeden díl z 2 000 000 je smrtelný pro grampozitivní bakterie za 15 minut in vitro. Poněkud vyšší poměry zabily tuberkulózní bakterie tuberkulóza za 30 minut.[5] Zahřátím těchto anakardových kyselin se přemění na alkoholy (kardanoly ) se sníženou aktivitou ve srovnání s kyselinami. Dekarboxylace, například zahříváním prováděným při většině komerčního zpracování oleje, vede ke sloučeninám s významně sníženou aktivitou.[6][7] Říká se, že lidé z Zlaté pobřeží (nyní Ghana) používejte kešu listy a štěkejte zuby.[8]

Průmyslové použití

Kyselina anakardová je hlavní složkou kapalina z kešu ořechů (CNSL) a nachází využití v chemickém průmyslu pro výrobu kardanol, který se používá pro pryskyřice, povlaky a třecí materiály. Cardanol se používá k výrobě fenalkaminy, které se používají jako tvrdidla pro trvanlivé epoxidové nátěry používané na betonových podlahách.[9]

Dějiny

První chemická analýza oleje ze skořápky kešu ořechů z Anacardium occidentale byla zveřejněna v roce 1847.[10] Později bylo zjištěno, že jde spíše o směs než o jednu chemickou látku, někdy se používá množství anakardových kyselin.

Synergie

Kyselina anakardová je synergická s anetol ze semene anýz (Umbelliferae ) a linalool ze zeleného čaje in vitro [Muroi & Kubo, str. 1782]. The totarol v kůře Podokarpus stromy je v baktericidních účincích synergický s kyselinou anakardovou.[11]

Další a potenciální použití

Existuje také podezření, že inhibice anakardových kyselin může zastavit růst rakovinných nádorů, jako jsou rakovina prsu. [Kubo et al., 1993]

Kyselina anakardová (kyselina 2-hydroxy-6-alkylbenzoová) poskytuje odolnost vůči malému škůdci (mšice a roztoči ).[12]

Kyselina anakardová zabíjí rezistentní na meticilin Zlatý stafylokok (MRSA) buňky rychleji než totarol.[13]

Seznam analogických kyselin

Viz také

Reference

  1. ^ Rosen, T .; Fordice, D. B. (duben 1994). "Dermatitida z kešu ořechů". Southern Medical Journal. 87 (4): 543–546. doi:10.1097/00007611-199404000-00026. PMID  8153790.
  2. ^ V. J. Paul & L. M. Yeddanapalli (1954). "Olefinická povaha kyseliny anakardové z indické skořápky kešu ořechů". Příroda. 174 (4430): 604. Bibcode:1954Natur.174..604P. doi:10.1038 / 174604a0. S2CID  4249027.
  3. ^ Romeo, editoval John T. (2006). Integrativní rostlinná biochemie. Amsterdam: Elsevier. p. 132. ISBN  978-0-08-045125-1.CS1 maint: další text: seznam autorů (odkaz)
  4. ^ Kubo, já; Muroi, H; Himejima, M (1993). "Struktura - vztahy antibakteriální aktivity anakardových kyselin". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 41 (6): 1016–1019 [1018]. doi:10.1021 / jf00030a036.
  5. ^ Eichbaum FW 1946 Biologické vlastnosti kyseliny anakardové (kyselina O-pentadeca dienylsalicylová) a příbuzných sloučenin. Obecná diskuse - baktericidní účinek. «Memorias ano Instituto Butantan », 19, s. 71-86.
  6. ^ Himejima, M; Kubo, I (1991). "Antibakteriální látky z kešu oleje Anacardium occidentale (Anacardiaceae)." Journal of Agricultural and Food Chemistry. 39 (2): 418–421 [419]. doi:10.1021 / jf00002a039.
  7. ^ Patel NM Patel MS 1936 Kešu ořechový skořápkový olej a studie změn vyvolaných v oleji působením tepla. Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences, Medicine 5 (pt2) 114-131.
  8. ^ http://www.hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Anacardium_occidentale.html#Folk%20Medicine Rostliny kešu v lidovém léčitelství.
  9. ^ Alexander H. Tullo (8. září 2008). „Nutty Chemical“. Chemické a technické novinky. 86 (36): 26–27. doi:10.1021 / cen-v086n033.p026.
  10. ^ Dr. Städeler (1847). „Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte“. Annalen der Chemie und Pharmacie. 63 (2): 137–164. doi:10,1002 / jlac.18470630202.
  11. ^ Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Himejima, Masaki (říjen 1992). "Antibakteriální aktivita totarolu a jeho potenciace". Journal of Natural Products. 55 (10): 1436–1440. doi:10.1021 / np50088a008. PMID  1453180.
  12. ^ Schultz, David J .; Olsen, Christian; Cobbs, Gary A .; Stolowich, Neal J .; Parrott, Megan M. (1. října 2006). „Bioactivity of Anacardic Acid against Colorado Potato Beetle (Leptinotarsa ​​decemlineata) Larvae“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (20): 7522–7529. doi:10.1021 / jf061481u. PMID  17002417.
  13. ^ "Antibakteriální aktivita kyseliny anakardové a totarolu, samostatně a v kombinaci s methicilinem, proti Staphylococcus aureus rezistentnímu na methicilin". 80 (4). Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  14. ^ Rajendran, P; Ho, E; Williams, DE; Dashwood, RH (2011). „Dietní fytochemikálie, inhibice HDAC a poškození / opravy poškození DNA v rakovinných buňkách“. Klinická epigenetika. 3 (1): 4. doi:10.1186/1868-7083-3-4. PMC  3255482. PMID  22247744.