(R) -2-Methyl-CBS-oxazaborolidin - (R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

(R) -2-Methyl-CBS-oxazaborolidin
(R) -2-Methyl-CBS-oxazaborolidin.tif
Jména
Název IUPAC
(3aR) -1-Methyl-3,3-difenyltetrahydro-3H-pyrrolo [1,2-C] [1,3,2] oxazaborol
Ostatní jména
(R) -Metyloxazaborolidin; (R) - (+) - 2-methyl-CBS-oxazaborolidin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.103.901 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 601-151-0
Vlastnosti
C18H20BNÓ
Molární hmotnost277.17 g · mol−1
VzhledBezbarvá až světle žlutá kapalina (v toluenu)
Hustota0,95 g / ml
Bod tání 85 až 95 ° C (185 až 203 ° F; 358 až 368 K)
Bod varu 111 ° C (232 ° F; 384 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS05: ŽíravýGHS07: Zdraví škodlivýGHS08: Nebezpečí pro zdraví
Signální slovo GHSNebezpečí
H224, H225, H302, H304, H315, H318, H319, H332, H335, H336, H361, H373
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P312
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

(R) -2-Methyl-CBS-oxazaborolidin je organoboron katalyzátor který se používá v organická syntéza. Tento katalyzátor, vyvinutý společností Itsuno[1][2] a Elias James Corey,[3][4][5] je generován zahříváním (R) - (+) - 2- (difenylhydroxymethyl) pyrrolidin spolu s trimethylboroxin nebo kyselina methylboritá. Je to vynikající nástroj pro syntézu alkoholy ve vysokém enantiomerním poměru. Obecně 2-10 mol % tohoto katalyzátoru se používá společně s boran-tetrahydrofuran (THF), boran-dimethylsulfid, borane-N,N-diethylanilin nebo diboran jako zdroj boranu. Enantioselektivní redukce použitím chirální oxazaborolidinové katalyzátory se používají při syntéze komerčních léčiv, jako je např ezetimib a aprepitant.

Viz také

Reference

  1. ^ Hirao, A .; Itsuno, S .; Nakahama, S .; Yamazaki, N. (1981). "Asymetrická redukce aromatických ketonů s chirálními alkoxy-aminboranovými komplexy". J. Chem. Soc. Chem. Commun.: 315–317. doi:10.1039 / C39810000315.
  2. ^ Itsuno, S .; Nakano, M .; Miyazaki, K .; Masuda, H .; Je to v pořádku.; Hirao, A .; Nakahama, S. (1985). "Asymetrická syntéza s použitím chirálně modifikovaných borohydridů. Část 3. Enantioselektivní redukce ketonů a oximetherů s činidly připravenými z boranu a chirálních aminoalkoholů." J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1: 2039–2044. doi:10.1039 / p19850002039.
  3. ^ Corey, E. J .; Bakshi, R. K.; Shibata, S. (1987). „Vysoce enantioselektivní boranová redukce ketonů katalyzovaná chirálními oxazaborolidiny. Mechanismus a syntetické implikace“. J. Am. Chem. Soc. 109 (18): 5551–5553. doi:10.1021 / ja00252a056.
  4. ^ Corey, E. J .; Bakshi, R. K.; Shibata, S .; Chen, C.-P .; Singh, V. K. (1987). "Stabilní a snadno připravitelný katalyzátor pro enantioselektivní redukci ketonů. Aplikace pro vícestupňové syntézy". J. Am. Chem. Soc. 109 (25): 7925–7926. doi:10.1021 / ja00259a075.
  5. ^ Corey, E. J .; Azimioara, M .; Sarshar, S. (1992). „Rentgenová krystalová struktura chirálního oxazaborolidinového katalyzátoru pro enantioselektivní karbonylovou redukci“. Tetrahedron Lett. 33 (24): 3429–3430. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 92654-6.