Wieland-Gumlichův aldehyd - Wieland-Gumlich aldehyde

Wieland-Gumlichův aldehyd
Jména
	Ostatní jména Karacurin VII, deacetyldiabolin
Identifikátory
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 141968;
ChemSpider	30668088;
	InChI InChI = 1S / C19H22N2O2 / c22-8-5-12-10-21-7-6-19-15-3-1-2-4-16 (15) 20-18 (19) 14 (11-23) 13 (12) 9-17 (19) 21 / h1-5,11,13-14,17-18,20,22H, 6-10H2 / b12-5- / t13-, 14 +, 17-, 18- , 19 + / m0 / s1 Klíč: ZOMKIDXZHXWPCN-DYAJAIQSSA-N; InChI = 1 / C19H22N2O2 / c22-8-5-12-10-21-7-6-19-15-3-1-2-4-16 (15) 20-18 (19) 14 (11-23) 13 (12) 9-17 (19) 21 / h1-5,11,13-14,17-18,20,22H, 6-10H2 / b12-5- / t13-, 14 +, 17-, 18- , 19 + / m0 / s1 Klíč: ZOMKIDXZHXWPCN-DYAJAIQSBC;
	ÚSMĚVY C1CN2C / C (= C / CO) / [C @@ H] 3C [C @ H] 2 [C @@] 14 [C @ H] ([C @@ H] 3C = O) NC5 = CC = CC = C45;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C19H22N2Ó2
Molární hmotnost	310.397 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Takzvaný Wieland-Gumlichův aldehyd (6) je indolin odvozené chemickou degradací z strychnin. Tato sloučenina je komerčně zajímavá jako chemický meziprodukt. Poprvé byl syntetizován ve 4 krocích od strychnin (1)^[1]^[2]^[3] Walter Gumlich a Koozoo Kaziro pracující v laboratoři Heinricha Wieland. Tato studie degradace byla součástí pokusu objasnit chemickou strukturu strychninu.

K této degradaci dochází přeměnou strychnin do oxim 2 použitím amylnitrit, Beckmann fragmentace z 2 do kyselina karbamová 3 pomocí thionylchlorid, dekarboxylace z 3 na nitril 4, a nukleofilní posun z kyanid podle hydroxid barnatý dát poloacetal 5, který je v rovnováze s Wieland-Gumlichovým aldehydem (6).

Wieland-Gumlichův aldehyd se vrací za použití jediné reakce na strychnin kyselina mallonová, anhydrid kyseliny octové a octan sodný v octová kyselina.^[4]

Wieland-Gumlichův aldehyd byl použit v průmyslové syntéze chlorid alcuronný (Alloferin) prostřednictvím dimerizace.^[5]

Reference

^ Wieland, H .; Gumlich, W. (1932) Über einige neue Reaktionen der Strychnos - Alkaloide. XI Justus Liebigs Annalen der Chemie 494(1):191-200. (původní zpráva o fragmentaci laktamového kruhu strychninu)
^ Wieland H .; Kaziro, K. (1933) Abbauversuche vom Isonitroso-strychnin aus. Über Strychnos-Alkaloide. XIII Justus Liebigs Annalen der Chemie 506(1):60–76. (definitivní charakterizace Wieland-Gumlichova aldehydu)
^ Witkop B. (1992) Vzpomínky na Heinricha Wielanda (1877-1957) Portrét organického chemika a zakladatele moderní biochemie Med. Res. Rev. 12(3):195-274. (Witkop poznamenává [str. 220], že „Wieland a Kaziro studovali Beckmannovu přeskupení tohoto oximu a ztrátu kyanovodíku za vzniku aldehydu, který by se měl správně nazývat Wieland-Kaziro aldehyd, ale měl by být známý a akceptovaný jako Wieland-Gumlichův aldehyd. ... ")
^ F. A. L. Anet, R. Robinson, Chem. Ind. (Londýn) 1953, 245.
^ Alkaloidy: Prokletí přírody nebo požehnání? Manfred Hesse. Wiley, 2002. Viz str. 230-232. ISBN 978-3-90639-024-6

[1] Wieland, H .; Gumlich, W. (1932) Über einige neue Reaktionen der Strychnos - Alkaloide. XI Justus Liebigs Annalen der Chemie 494(1):191-200. (původní zpráva o fragmentaci laktamového kruhu strychninu)

[2] Wieland H .; Kaziro, K. (1933) Abbauversuche vom Isonitroso-strychnin aus. Über Strychnos-Alkaloide. XIII Justus Liebigs Annalen der Chemie 506(1):60–76. (definitivní charakterizace Wieland-Gumlichova aldehydu)

[3] Witkop B. (1992) Vzpomínky na Heinricha Wielanda (1877-1957) Portrét organického chemika a zakladatele moderní biochemie Med. Res. Rev. 12(3):195-274. (Witkop poznamenává [str. 220], že „Wieland a Kaziro studovali Beckmannovu přeskupení tohoto oximu a ztrátu kyanovodíku za vzniku aldehydu, který by se měl správně nazývat Wieland-Kaziro aldehyd, ale měl by být známý a akceptovaný jako Wieland-Gumlichův aldehyd. ... ")

[4] F. A. L. Anet, R. Robinson, Chem. Ind. (Londýn) 1953, 245.

[5] Alkaloidy: Prokletí přírody nebo požehnání? Manfred Hesse. Wiley, 2002. Viz str. 230-232. ISBN 978-3-90639-024-6

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Jména

Ostatní jména Karacurin VII, deacetyldiabolin
Identifikátory
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 141968
ChemSpider	30668088
InChI InChI = 1S / C19H22N2O2 / c22-8-5-12-10-21-7-6-19-15-3-1-2-4-16 (15) 20-18 (19) 14 (11-23) 13 (12) 9-17 (19) 21 / h1-5,11,13-14,17-18,20,22H, 6-10H2 / b12-5- / t13-, 14 +, 17-, 18- , 19 + / m0 / s1 Klíč: ZOMKIDXZHXWPCN-DYAJAIQSSA-N InChI = 1 / C19H22N2O2 / c22-8-5-12-10-21-7-6-19-15-3-1-2-4-16 (15) 20-18 (19) 14 (11-23) 13 (12) 9-17 (19) 21 / h1-5,11,13-14,17-18,20,22H, 6-10H2 / b12-5- / t13-, 14 +, 17-, 18- , 19 + / m0 / s1 Klíč: ZOMKIDXZHXWPCN-DYAJAIQSBC
ÚSMĚVY C1CN2C / C (= C / CO) / [C @@ H] 3C [C @ H] 2 [C @@] 14 [C @ H] ([C @@ H] 3C = O) NC5 = CC = CC = C45
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₉H₂₂N₂Ó₂
Molární hmotnost	310.397 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu