Cyclam - Cyclam
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1,4,8,11-tetraazacyklotetradekan | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.491  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H24N4 | |
| Molární hmotnost | 200.330 g · mol−1 |
| Bod tání | 185 až 188 ° C (365 až 370 ° F; 458 až 461 K) |
| 5 g / 100 ml (20 ° C) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Cyclam (1,4,8,11-tetraazacyklotetradekan) je organická sloučenina se vzorcem (NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2. Klasifikováno jako aza-crown ether, je to bílá pevná látka, která je rozpustná ve vodě. Jako makrocyklický ligand, silně se váže na mnoho přechodných kovů kationty.[1] Sloučenina byla nejprve připravena reakcí 1,3-dibrompropan a ethylendiamin.[2]
Sloučenina obsahuje čtyři sekundární aminy. Jeho komplexy proto mohou existovat jako několik diastereomery, v závislosti na relativní orientaci N – H center. Jeho komplexy mají střídavé pětičlenné a šestičlenné chelátové kruhy. Úzce příbuzný ligand cyklen ((CH2CH2NH)4) tvoří pouze pětičlenný C2N2M chelátuje a má tendenci netvořit čtvercové planární komplexy.
N- Alkylové deriváty
Komplexy kov-cyklam jsou náchylné k oxidační degradaci, která je zahájena deprotonací sekundárního aminu. Tato chyba vedla k vývoji cyklamových derivátů, kde jsou NH centra nahrazena terciárními aminy. Například tetramethylderiváty se snadno připraví methylací za použití formaldehyd a kyselina mravenčí.[1] Tyto oxidačně robustní deriváty cyklámu umožnily řadu kov – O2 komplexy.[4]
Viz také
Reference
- ^ A b Barefield, E. Kent (2010). "Koordinační chemie N-tetraalkylované cyklámové ligandy - zpráva o stavu ". Coord. Chem. Rev. 254 (15–16): 1607–1627. doi:10.1016 / j.ccr.2010.03.007.
- ^ Van Alphen, J. (1937). "Na alifatických polyaminech IV". Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 56 (4): 343–350. doi:10.1002 / recl.19370560405.
- ^ Ito, T .; Kato, M .; Ito, H. (1984). „Struktury komplexů trans-dichlor- a trans-bis (isothiokyanato) nikl (II) s 1,4,8,11-tetraazacyklotetradekanem, 1,4,8,12-tetraazacyklopentadekanem a 1,5,9,13- Tetraazacyklohexadekan. Negativní korelace mezi délkami axiální a rovinné koordinační vazby v tetragonálních komplexech Ni (II) trans-NiX2N4 Typ". Býk. Chem. Soc. Jpn. 57 (9): 2641. doi:10,1246 / bcsj.57.2641.
- ^ Cho, J .; Sarangi, R .; Nam, W. (2012). „Mononukleární kov – O2 Komplexy nesoucí makrocyklické N-Tetramethylované cyklamové ligandy ". Př. Chem. Res. 45 (8): 1321–1330. doi:10.1021 / ar3000019. PMC 3627547. PMID 22612523.