Tetraethylamoniumjodid - Tetraethylammonium iodide
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC N,N,N-Triethylethanaminiumjodid | |
| Ostatní jména Tetamon jodid; Tetramon J; TEAI | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.615  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H20JáN | |
| Molární hmotnost | 257.159 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá nebo nažloutlá krystalická pevná látka |
| Hustota | 1,566 g / cm3[1] |
| Bod tání | 280 ° C (536 ° F; 553 K) (rozkládá se) |
| rozpustný | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Tetraethylamoniumjodid je kvartérní amonná sloučenina s chemickým vzorcem C8H20N+Já−. Používá se jako zdroj tetraethylamoniových iontů ve farmakologických a fyziologických studiích, ale také se používá v organické chemické syntéze.
Chemie
Příprava
Tetraethylamoniumjodid je komerčně dostupný, ale může být připraven reakcí mezi triethylamin a ethyljodid.[2]
Struktura
Byla stanovena krystalická struktura tetraethylamoniumjodidu.[3] Krystalová struktura je zkreslená wurtzitová mříž. Na atomu dusíku je koordinace zploštělý čtyřstěn. Úhel N-C-C je o něco větší než čtyřboký úhel.
Syntetické aplikace
Mezi příklady patří:
- Stereoselektivní tvorba (Z) -diodoalkenů působením alkyny s ICl v přítomnosti tetraethylamoniumjodidu.[4]
- 2-Hydroxyethylace (připojení -CH2-CH2-OH) podle ethylenkarbonát z karboxylové kyseliny a jisté heterocykly nesoucí kyselý N-H. Například, kyselina benzoová se převádí na ester, 2-hydroxyethylbenzoát, zpracováním s ethylenkarbonátem v přítomnosti tetraethylamoniumjodidu.[5]
- Katalyzátor fázového přenosu v geminal di-alkylace z fluoren, N, N-dialkylace anilin a N-alkylace karbazol pomocí vodného hydroxid sodný a alkylhalogenidy.[6]
Toxicita
LD50: 35 mg / kg (myš, i.p.); 56 mg / kg (myš, i.v.)[Citace je zapotřebí ]
Viz také
Reference
- ^ Index Merck, 10. vydání, str. 1316, Rahway: Merck & Co.
- ^ A. A. Vernon a J. L. Sheard (1948). „Rozpustnost tetraethylamoniumjodidu ve směsích benzen-ethylen-dichlorid.“ J. Am. Chem. Soc. 70 2035-2036.
- ^ E. Wait a H. M. Powell (1958). „Krystalová a molekulární struktura tetraethylamoniumjodidu.“ J. Chem. Soc. 1872-1875.
- ^ N. Hénaff a A. Whiting (2000). „Stereoselektivní tvorba 1,2-dijodalkenů a jejich aplikace ve stereoselektivní syntéze vysoce funkcionalizovaných alkenů pomocí Suzukiho a Stilleho kopulačních reakcí.“ J. Chem. Soc., Perkin 1 395-400.
- ^ T. Yoshino a kol. (1977). "Syntetické studie s uhličitany. Část 6. Syntéza 2-hydroxyethylderivátů reakcí ethylenkarbonátu s karboxylovými kyselinami nebo heterocykly za přítomnosti tetraethylamoniumhalogenidů nebo za autokatalytických podmínek." J. Chem. Soc., Perkin 1 1266-1272.
- ^ G. Saikia a P. K. Iyer (2010). „Facile C-H alkylation in water: allowing defect-free materials for optoelectronic devices.“ J. Org. Chem. 75 2714-2717.